อามิเนะกับเอไมด์
เอมีนและเอไมด์เป็นทั้งสารประกอบอินทรีย์ที่มีไนโตรเจน แม้ว่าจะฟังดูคล้ายกัน แต่โครงสร้างและคุณสมบัติต่างกันมาก
อามิเนะ
เอมีนถือได้ว่าเป็นอนุพันธ์อินทรีย์ของแอมโมเนีย เอมีนมีไนโตรเจนจับกับคาร์บอน เอมีนสามารถจำแนกได้เป็นเอมีนหลัก ทุติยภูมิ และตติยภูมิ การจำแนกประเภทนี้ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มอินทรีย์ที่ยึดติดกับอะตอมไนโตรเจน ดังนั้นเอมีนปฐมภูมิจึงมีหมู่ R หนึ่งกลุ่มติดอยู่กับไนโตรเจน เอมีนทุติยภูมิมีหมู่ R สองหมู่ และเอมีนในระดับอุดมศึกษามีหมู่ R สามหมู่ โดยปกติ ในระบบการตั้งชื่อ เอมีนปฐมภูมิจะเรียกว่าอัลคิลลามีนมีเอริลเอมีนเช่น aniline และมีเฮเทอโรไซคลิกเอมีน เอมีนเฮเทอโรไซคลิกที่สำคัญมีชื่อสามัญเช่น pyrrole, pyrazole, imidazole, อินโดล ฯลฯ เอมีนมีรูปร่างเป็นปิรามิดแบบตรีโกณมิติรอบอะตอมไนโตรเจน มุมพันธะ CNC ของไตรเมทิลเอมีนคือ 108.7 ซึ่งใกล้กับมุมพันธะ H-C-H ของมีเทน ดังนั้นอะตอมไนโตรเจนของเอมีนจึงถือเป็น sp3 ผสมพันธุ์ ดังนั้นคู่อิเล็กตรอนที่ไม่แบ่งในไนโตรเจนก็อยู่ใน sp3 ไฮบริดออร์บิทัล คู่อิเล็กตรอนที่ไม่แบ่งใช้นี้ส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของเอมีน เอมีนมีขั้วปานกลาง จุดเดือดของพวกมันนั้นสูงกว่าอัลเคนที่สอดคล้องกัน เนื่องจากความสามารถในการทำปฏิกิริยาเชิงขั้ว แต่จุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง โมเลกุลเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แรงซึ่งกันและกันและกับน้ำ แต่โมเลกุลของเอมีนในระดับอุดมศึกษาสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับน้ำหรือตัวทำละลายไฮดรอกซีอื่นๆ เท่านั้น (ไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างตัวมันเองได้)ดังนั้นเอมีนในระดับอุดมศึกษาจึงมีจุดเดือดต่ำกว่าโมเลกุลเอมีนปฐมภูมิหรือทุติยภูมิ เอมีนเป็นเบสที่ค่อนข้างอ่อนแอ แม้ว่าจะเป็นเบสที่แรงกว่าน้ำ แต่เมื่อเปรียบเทียบกับไอออนของอัลคอกไซด์หรือไฮดรอกไซด์ไอออน พวกมันจะอ่อนกว่ามาก เมื่อเอมีนทำหน้าที่เป็นเบสและทำปฏิกิริยากับกรด จะเกิดเกลือแอมีเนียมซึ่งมีประจุบวก เอมีนยังสามารถก่อตัวเป็นเกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียมเมื่อไนโตรเจนถูกยึดเข้ากับสี่กลุ่มและทำให้เกิดประจุบวก
เอไมด์
เอไมด์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ดังนั้นพวกมันจึงมีคาร์บอนิลคาร์บอนที่มีหมู่ R ติดอยู่ และมีหมู่ –NH2 ซึ่งติดอยู่กับคาร์บอนิลคาร์บอนโดยตรง ตั้งชื่อเอไมด์ที่ไม่มีส่วนประกอบของไนโตรเจนโดยเติม –เอไมด์ต่อท้ายชื่อสามัญของกรดที่เกี่ยวข้อง หากมีหมู่อัลคิลติดอยู่กับอะตอมไนโตรเจน หมู่เหล่านั้นจะถูกตั้งชื่อเป็นหมู่แทนที่ เอไมด์ที่ไม่มีหรือหนึ่งหมู่แทนที่บนไนโตรเจนสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนซึ่งกันและกันได้ ดังนั้นจุดหลอมเหลวและจุดเดือดของเอไมด์ดังกล่าวจะสูงกว่าโมเลกุลที่มี N, N- อะไมด์ที่ถูกแทนที่ไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนซึ่งกันและกัน จึงมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดที่ต่ำกว่า
เอมีนกับเอไมด์ต่างกันอย่างไร
• ในเอไมด์ ไนโตรเจนจะถูกพันธะกับคาร์บอนิลคาร์บอน ในขณะที่เอมีน ไนโตรเจนจะถูกพันธะโดยตรงกับกลุ่มอัลคิล/เอริลอย่างน้อยหนึ่งกลุ่ม
• เมื่อตั้งชื่อเอไมด์ คำต่อท้าย –เอไมด์จะใช้หลังชื่อพาเรนต์ แต่ในคำต่อท้ายการตั้งชื่อเอมีน –เอมีนหรือคำนำหน้า – อะมิโนสามารถใช้กับชื่อหลักได้
• เอไมด์มีพื้นฐานน้อยกว่าเอมีน เอไมด์มีความคงตัวของเรโซแนนซ์ และเนื่องจากเอฟเฟกต์อุปนัยจึงกลายเป็นพื้นฐานน้อยลง