ข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่างอีเธอร์กับคีโตนคือ อีเธอร์ประกอบด้วยกลุ่มอัลคิลสองกลุ่มที่ผูกมัดกับอะตอมออกซิเจนเดียวกัน ในขณะที่คีโตนมีอะตอมออกซิเจนที่ผูกมัดกับอะตอมของคาร์บอนผ่านพันธะคู่
อีเทอร์และคีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ สารประกอบทั้งสองนี้มีอะตอม C, H และ O ในโครงสร้างโมเลกุล อย่างไรก็ตาม ด้วยการกำหนดกลุ่มการทำงาน เราสามารถแยกอีเทอร์จากคีโตนได้
อีเธอร์คืออะไร
อีเธอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี R-O-R ในที่นี้ หมู่ R สามารถเป็นหมู่อัลคิลหรือหมู่เอริลอย่างใดอย่างหนึ่ง ถ้าหมู่อัลคิลหรือหมู่เอริลเหมือนกันทั้งสองด้านของอะตอมออกซิเจน แสดงว่าเป็นอีเทอร์แบบสมมาตร หากต่างกัน แสดงว่าเป็นอีเธอร์ที่ไม่สมมาตร
รูปที่ 01: โครงสร้างทั่วไปของอีเธอร์
พันธะเคมี C-O-C ที่มีมุมพันธะ 110° เป็นตัวกำหนดลักษณะของอีเธอร์ ดังนั้นจึงทำหน้าที่เป็นกลุ่มการทำงาน การผสมข้ามพันธุ์ของคาร์บอนแต่ละกลุ่มของกลุ่มฟังก์ชันนี้คือ sp3.
เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนมีอิเลคโตรเนกาทีฟมากกว่าอะตอมของคาร์บอน อัลฟาไฮโดรเจนของอีเทอร์จึงมีความเป็นกรดสูงเมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอน นั่นหมายความว่า อะตอมของไฮโดรเจนที่จับกับอะตอมของคาร์บอนและอยู่ติดกับพันธะ C-O-C จะหลุดออกจากโปรตอนได้อย่างง่ายดายอย่างไรก็ตาม มีความเป็นกรดน้อยกว่าสารประกอบคาร์บอนิล เช่น คีโตน
อีเทอร์ไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนซึ่งกันและกันได้ ส่งผลให้จุดเดือดต่ำลงเนื่องจากไม่มีแรงปฏิสัมพันธ์ที่รุนแรงระหว่างโมเลกุลของมัน อย่างไรก็ตาม พวกมันสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำ เพราะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนอะตอมออกซิเจน และอีเทอร์ก็มีขั้วเล็กน้อยเนื่องจากมุมพันธะของพันธะ C-O-C
คีโตนคืออะไร
คีโตนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี R-C-(=O)R ที่นี่พันธะระหว่างอะตอมออกซิเจนและอะตอมของคาร์บอนเป็นพันธะคู่ หมู่ R ระบุหมู่อัลคิลหรือหมู่เอริล อะตอมของคาร์บอนกลางพร้อมกับอะตอมออกซิเจนที่มีพันธะคู่ก่อให้เกิดกลุ่มคาร์บอนิล อะตอมของคาร์บอนนี้คือ sp2 ไฮบริด
รูปที่ 02: โครงสร้างทั่วไปของคีโตน
นอกจากนี้ พันธะ -C=O มีขั้วสูง ดังนั้นคีโตนจึงเป็นโมเลกุลที่มีขั้ว อะตอมออกซิเจนดึงดูดอิเล็กตรอนพันธะระหว่างพันธะ C และ O นี้เนื่องจากมีอิเล็กโตรเนกาติวีตี้สูง จากนั้นอะตอมของคาร์บอนจะได้รับประจุบวกบางส่วนเนื่องจากขาดอิเล็กตรอน และอะตอมของออกซิเจนจะมีประจุลบบางส่วน ดังนั้นอะตอมออกซิเจนนี้ทำให้เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างคีโตนและโมเลกุลของน้ำ ดังนั้นคีโตนจึงสามารถผสมกับน้ำได้
นอกจากนี้ อะตอมของคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลยังไวต่อการโจมตีจากนิวคลีโอไฟล์ นิวคลีโอไฟล์เป็นสารประกอบที่อุดมไปด้วยอิเล็กตรอน เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลมีประจุบวกบางส่วน นิวคลีโอไฟล์สามารถโต้ตอบกับอะตอมของคาร์บอนได้ ดังนั้นคีโตนจึงเกิดปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก
อีเธอร์กับคีโตนต่างกันอย่างไร
อีเธอร์กับคีโตน |
|
| อีเธอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่อัลคิลสองหมู่ผูกมัดกับอะตอมออกซิเจนเดียวกัน | คีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีอะตอมของออกซิเจนถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนผ่านพันธะคู่ |
| สูตรเคมี | |
| R-O-R | R-C-(=O)R |
| กลุ่มงาน | |
| C-O-C. | -C(=O)-. |
| ความเป็นกรดของอัลฟ่าคาร์บอน | |
| มีความเป็นกรดน้อยกว่าคีโตนแต่มีความเป็นกรดสูงมากกว่าไฮโดรคาร์บอน | มีความเป็นกรดสูงกว่าอีเธอร์ |
| ไฮบริดของคาร์บอน | |
| การผสมพันธุ์ของคาร์บอนในพันธะ C-O-C คือ sp3. | การผสมพันธุ์ของคาร์บอนในกลุ่มคาร์บอนิลคือ sp2. |
สรุป – อีเธอร์กับคีโตน
อีเทอร์และคีโตนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ โมเลกุลทั้งสองนี้มีอะตอมของ C, H และ O ความแตกต่างระหว่างอีเธอร์กับคีโตนคือ อีเธอร์ประกอบด้วยกลุ่มอัลคิลสองกลุ่มที่ถูกผูกมัดกับอะตอมออกซิเจนเดียวกัน ในขณะที่คีโตนมีอะตอมออกซิเจนที่ผูกมัดกับอะตอมของคาร์บอนผ่านพันธะคู่