กรดคาร์บอกซิลิกกับเอสเทอร์
กรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์เป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีหมู่ –COO อะตอมของออกซิเจนหนึ่งพันธะกับคาร์บอนด้วยพันธะคู่ และอีกอะตอมของออกซิเจนจะถูกผูกมัดด้วยพันธะเดี่ยว เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนมีอะตอมเพียงสามอะตอมเท่านั้น จึงมีรูปทรงระนาบตรีโกณมิติอยู่รอบๆ นอกจากนี้ อะตอมของคาร์บอนคือ sp2 ไฮบริด กลุ่มคาร์บอกซิลเป็นกลุ่มฟังก์ชันที่เกิดขึ้นอย่างกว้างขวางในด้านเคมีและชีวเคมี กลุ่มนี้เป็นแม่ของสารประกอบในตระกูลที่เกี่ยวข้องกันที่เรียกว่าสารประกอบอะซิล สารประกอบ Acyl เรียกอีกอย่างว่าอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก เอสเตอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกแบบนั้น
กรดคาร์บอกซิลิก
กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน –COOH หมู่นี้เรียกว่าหมู่คาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิกมีสูตรทั่วไปดังนี้
ในกรดคาร์บอกซิลิกชนิดที่ง่ายที่สุด กลุ่ม R เท่ากับ H กรดคาร์บอกซิลิกนี้เรียกว่ากรดฟอร์มิก แม้จะมีกรดฟอร์มิก แต่ก็มีกรดคาร์บอกซิลิกอีกหลายชนิดที่มีหมู่อาร์ต่างๆ กลุ่ม R อาจเป็นสายคาร์บอนตรง โซ่กิ่ง กลุ่มอะโรมาติก ฯลฯ กรดอะซิติก กรดเฮกซาโนอิก และกรดเบนโซอิกเป็นตัวอย่างบางส่วนสำหรับกรดคาร์บอกซิลิก ในระบบการตั้งชื่อของ IUPAC กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกตั้งชื่อโดยการทิ้งชื่ออัลเคนสุดท้ายที่สอดคล้องกับสายโซ่ที่ยาวที่สุดในกรดและโดยการเติมกรด –โออิก คาร์บอกซิลคาร์บอนถูกกำหนดหมายเลข 1 เสมอ ดังนั้นชื่อ IUPAC สำหรับกรดอะซิติกคือกรดเอทาโนอิกนอกจากชื่อ IUPAC แล้ว กรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิดยังมีชื่อสามัญ
กรดคาร์บอกซิลิกเป็นโมเลกุลที่มีขั้ว เนื่องจากหมู่ –OH พวกมันสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แรงซึ่งกันและกันและกับน้ำ ส่งผลให้กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูง นอกจากนี้ กรดคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่าจะละลายในน้ำได้ง่าย อย่างไรก็ตาม เมื่อความยาวของโซ่คาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายจะลดลง กรดคาร์บอกซิลิกมีความเป็นกรดตั้งแต่ pKa 4-5 เนื่องจากเป็นกรด พวกมันจึงทำปฏิกิริยากับ NaOH และ NaHCO3 ได้อย่างง่ายดายเพื่อสร้างเกลือโซเดียมที่ละลายน้ำได้ กรดคาร์บอกซิลิกเช่นกรดอะซิติกเป็นกรดอ่อน ๆ และมีอยู่ในสมดุลกับเบสคอนจูเกตในตัวกลางที่เป็นน้ำ อย่างไรก็ตาม หากกรดคาร์บอกซิลิกมีหมู่ถอนอิเล็กตรอนเช่น Cl, F พวกมันจะเป็นกรดมากกว่ากรดที่ไม่ถูกแทนที่
เอสเตอร์
Esters มีสูตรทั่วไปของ RCOOR’ เอสเทอร์เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์เอสเทอร์ได้รับการตั้งชื่อโดยการเขียนชื่อของส่วนที่ได้รับแอลกอฮอล์ก่อน จากนั้นชื่อที่ได้มาจากส่วนที่เป็นกรดจะเขียนด้วยตอนจบ – ate หรือ – oate ตัวอย่างเช่น เอทิลอะซิเตทเป็นชื่อของเอสเทอร์ต่อไปนี้
เอสเทอร์เป็นสารประกอบที่มีขั้ว แต่พวกเขาไม่มีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งต่อกันและกันเนื่องจากขาดไฮโดรเจนที่จับกับออกซิเจน เป็นผลให้เอสเทอร์มีจุดเดือดต่ำกว่ากรดหรือแอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน เอสเทอร์มักมีกลิ่นหอม ซึ่งมีหน้าที่ในการผลิตกลิ่นเฉพาะตัวของผลไม้ ดอกไม้ ฯลฯ
กรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์ต่างกันอย่างไร
• เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
• กรดคาร์บอกซิลิกมีสูตรทั่วไปของ RCOOH เอสเทอร์มีสูตรทั่วไปของ RCOOR’
• กรดคาร์บอกซิลิกสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่ง แต่เอสเทอร์ทำไม่ได้
• จุดเดือดของเอสเทอร์ต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิก
• เมื่อเทียบกับกรดที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่า เอสเทอร์มักจะมีกลิ่นที่น่าพึงพอใจ