ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง oxymercuration และ Demercuration คือ oxymercuration เกี่ยวข้องกับการเติม electrophilic โดยที่อัลคีนเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ที่เป็นกลาง ในขณะที่ demercuration เกี่ยวข้องกับการแปลงของแอลคีนเป็นเกลือ Hg2+ และสารตัวกลางของออร์แกโนเมอร์คิวรี
Oxymercuration เป็นปฏิกิริยาเคมีที่มีกลไกการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเกิดขึ้น โดยเปลี่ยนแอลคีนให้เป็นแอลกอฮอล์ที่เป็นกลาง Demercuration หรือ oxymercuration-demercuration เป็นปฏิกิริยาที่อัลคีนแปลงเป็นเกลือ Hg2+ และออกซิเจนนิวคลีโอไฟล์ ก่อตัวเป็นออร์แกโนเมอร์คิวรีตัวกลาง
Oxymercuration คืออะไร
Oxymercuration เป็นปฏิกิริยาเคมีที่มีกลไกการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเกิดขึ้น โดยเปลี่ยนแอลคีนให้เป็นแอลกอฮอล์ที่เป็นกลาง ในกระบวนการนี้ เราสามารถสังเกตปฏิกิริยาระหว่างอัลคีนและปรอทอะซิเตทในสารละลายที่เป็นน้ำ ส่งผลให้มีการเพิ่มกลุ่ม acetoxymercury และกลุ่ม OH ในพันธะคู่
รูปที่ 01: กลไกการเกิดปฏิกิริยา Oxymercuration ตามลำดับ
ระหว่างกระบวนการ oxymercuration คาร์โบเคชั่นจะไม่ก่อตัว จึงมีขั้นตอนการจัดเรียงใหม่ด้วย ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นตามกฎของ Markonikov ซึ่งอธิบายว่าเมื่อเติมกรดโปรติกด้วยสูตรของ HX (โดยที่ X=ฮาโลเจน) หรือ H2O (ถือเป็น H-OH) สำหรับอัลคีน ไฮโดรเจนจะเกาะติดกับคาร์บอนที่มีพันธะคู่ซึ่งมีอะตอมไฮโดรเจนมากกว่า ในขณะที่ฮาโลเจน (X) จะยึดติดกับคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง
ยิ่งไปกว่านั้น oxymercuration เป็นปฏิกิริยาต่อต้านการเติม ซึ่งหมายความว่ากลุ่ม OH จะถูกเพิ่มเข้าไปในอะตอมของคาร์บอนที่ถูกแทนที่มากกว่าเสมอ และทั้งสองกลุ่มมีแนวโน้มที่จะทรานส์ซึ่งกันและกันตามลำดับ
รูปที่ 02: การประยุกต์ใช้ Oxymercuration
โดยปกติ ปฏิกิริยา oxymercuration จะตามด้วยปฏิกิริยา demercuration แบบรีดักทีฟ ดังนั้นเราจึงเรียกมันว่าปฏิกิริยาออกซิเมอร์คิวเรชัน-รีดักชัน ในทางปฏิบัติ ปฏิกิริยารีดักชันนี้พบได้บ่อยกว่าปฏิกิริยา oxymercuration
Demercuration คืออะไร
Demercuration หรือ oxymercuration-demercuration เป็นปฏิกิริยาที่อัลคีนแปลงเป็นเกลือ Hg2+ และออกซิเจนนิวคลีโอไฟล์ ก่อตัวเป็นออร์แกนเมอร์คิวรีตัวกลางนิวคลีโอไฟล์ออกซิเจนที่เราใช้ที่นี่อาจเป็นน้ำหรือแอลกอฮอล์ กล่าวอีกนัยหนึ่ง ในการดีเมอร์คิวเรชัน อะตอมไฮโดรเจนที่ตำแหน่ง CH2 และหมู่ไฮดรอกซิลบนอะตอมคาร์บอนของวงแหวนทำปฏิกิริยาซึ่งกันและกัน มันให้ผลิตภัณฑ์ Markovnikov ที่คาดการณ์ผ่านการให้น้ำทางอ้อมของอัลคีน
ความแตกต่างระหว่าง Oxymercuration และ Demercuration คืออะไร
Oxymercuration เป็นปฏิกิริยาเคมีที่มีกลไกการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเกิดขึ้น โดยเปลี่ยนแอลคีนให้เป็นแอลกอฮอล์ที่เป็นกลาง ในทางกลับกัน การดีเมอร์คิวริชันเป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนแปลงเป็นเกลือ Hg2+ และออกซิเจนนิวคลีโอไฟล์ ก่อรูปออร์แกนเมอร์คิวรีตัวกลาง ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง oxymercuration และ demercuration คือ oxymercuration เกี่ยวข้องกับการเติม electrophilic โดยที่อัลคีนเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ที่เป็นกลาง ในขณะที่ demercuration เกี่ยวข้องกับการแปลงของแอลคีนเป็นเกลือ Hg2+ และสารอินทรีย์ระดับกลาง
ด้านล่างคือบทสรุปของความแตกต่างระหว่าง oxymercuration และ Demercuration ในรูปแบบตารางสำหรับการเปรียบเทียบแบบเคียงข้างกัน
สรุป – Oxymercuration เทียบกับ Demercuration
Oxymercuration เป็นปฏิกิริยาเคมีที่มีกลไกการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเกิดขึ้น โดยเปลี่ยนแอลคีนให้เป็นแอลกอฮอล์ที่เป็นกลาง Demercuration หรือ oxymercuration-demercuration เป็นปฏิกิริยาในที่ซึ่งอัลคีนแปลงเป็นเกลือ Hg2+ และออกซิเจนนิวคลีโอไฟล์ ก่อรูปสารมัธยันตร์ออร์แกนเมอร์คิวรี ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง oxymercuration และ demercuration คือ oxymercuration เกี่ยวข้องกับการเติม electrophilic โดยที่อัลคีนเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ที่เป็นกลาง ในขณะที่ demercuration เกี่ยวข้องกับการแปลงของแอลคีนเป็นเกลือ Hg2+ และสารตัวกลางของออร์แกโนเมอร์คิวรี
