ความแตกต่างระหว่าง Alkoxymercuration และ Oxymercuration คืออะไร

สารบัญ:

ความแตกต่างระหว่าง Alkoxymercuration และ Oxymercuration คืออะไร
ความแตกต่างระหว่าง Alkoxymercuration และ Oxymercuration คืออะไร

วีดีโอ: ความแตกต่างระหว่าง Alkoxymercuration และ Oxymercuration คืออะไร

วีดีโอ: ความแตกต่างระหว่าง Alkoxymercuration และ Oxymercuration คืออะไร
วีดีโอ: Alkoxymercuration Demercuration Reduction Alkene Reaction and Mechanism 2024, กรกฎาคม
Anonim

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง alkoxymercuration และ oxymercuration คือ alkoxymercuration สร้างอีเธอร์จากอัลคีนและแอลกอฮอล์ ในขณะที่ Oxymercuration สร้างแอลกอฮอล์ที่เป็นกลางจากอัลคีน

Alkoxymercuration หรือ alkoxymercuration-demercuration เป็นปฏิกิริยาเคมีที่สามารถใช้ในการผลิตอีเธอร์จากอัลคีน ในทางกลับกัน Oxymercuration เป็นปฏิกิริยาเคมีที่มีกลไกการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเกิดขึ้นโดยเปลี่ยนอัลคีนให้เป็นแอลกอฮอล์ที่เป็นกลาง

Alkoxymercuration คืออะไร

Alkoxymercuration หรือ alkoxymercuration-demercuration เป็นปฏิกิริยาเคมีที่สามารถใช้ในการผลิตอีเธอร์จากอัลคีนกล่าวอีกนัยหนึ่งก็คือปฏิกิริยาที่อัลคีนทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (ต่อหน้าปรอทอะซิเตท) ในขั้นต้นนี้จะทำให้เรามีสารตัวกลางอัลคอกซีเมอร์คิวรี ซึ่งจะผลิตอีเทอร์ตามด้วยการลดลงด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์

ในปฏิกิริยานี้ อย่างแรก สารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยอัลคีนทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์และปรอทอะซิเตท โดยทั่วไปเราใช้รีเอเจนต์ที่มีปรอทในปฏิกิริยานี้ หลังจากนั้น สารกลางที่ผลิตขึ้นระหว่างปฏิกิริยาจะทำปฏิกิริยากับตัวรีดิวซ์ที่เรียกว่าโซเดียมโบโรไฮไดรด์เพิ่มเติม ในที่สุด การรวมกันนี้ทำให้อีเธอร์เป็นผลิตภัณฑ์ออร์แกนิกขั้นสุดท้าย เราสามารถตั้งชื่ออีเธอร์ว่าเป็นอนุพันธ์อินทรีย์ของน้ำ ซึ่งไฮโดรเจนทั้งสองอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มคาร์บอนสองกลุ่ม เช่น ไดเอทิล อีเทอร์

ปฏิกิริยา alkoxymercuration-demercuration ทั่วไปคือปฏิกิริยาระหว่าง cyclohexene และ ethanol และ mercuric acetate โมเลกุลของไซโคลเฮกซีนมีพันธะคู่ของคาร์บอน-คาร์บอนที่จำเป็นสำหรับปฏิกิริยานี้เนื่องจากเราใช้เอทานอลเป็นแอลกอฮอล์ ผลิตภัณฑ์สุดท้ายจะปรากฏเป็นส่วนผสมของเอทานอลมอยอิตี (ไม่มีโปรตอน) และโมเลกุลของไซโคลเฮกซีน ดังนั้นเราจึงได้พันธะคาร์บอน-ไฮโดรเจนใหม่นอกเหนือจากพันธะคาร์บอน-i=ออกซิเจนของโมเลกุลอีเธอร์

Oxymercuration คืออะไร

Oxymercuration เป็นปฏิกิริยาเคมีที่มีกลไกการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเกิดขึ้น โดยเปลี่ยนแอลคีนให้เป็นแอลกอฮอล์ที่เป็นกลาง ในกระบวนการนี้ เราสามารถสังเกตปฏิกิริยาระหว่างอัลคีนและปรอทอะซิเตทในสารละลายที่เป็นน้ำ ส่งผลให้มีการเพิ่มกลุ่ม acetoxymercury และกลุ่ม OH ในพันธะคู่

Alkoxymercuration กับ Oxymercuration ในรูปแบบตาราง
Alkoxymercuration กับ Oxymercuration ในรูปแบบตาราง

รูปที่ 01: ปฏิกิริยาเคมีที่เกี่ยวข้องกับ Oxymercuration

ระหว่างกระบวนการ Oxymercuration คาร์โบเคชั่นจะไม่ก่อตัวจึงมีขั้นตอนการจัดเรียงใหม่ด้วย ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นตามกฎของ Markonikov นอกจากนี้ยังเป็นปฏิกิริยาต่อต้านการเติม ซึ่งหมายความว่ากลุ่ม OH จะถูกเพิ่มเข้าไปในอะตอมของคาร์บอนที่ถูกแทนที่มากกว่าเสมอ และทั้งสองกลุ่มมีแนวโน้มที่จะทรานส์ซึ่งกันและกันตามลำดับ

โดยปกติ ปฏิกิริยา Oxymercuration จะตามด้วยปฏิกิริยา demercuration ลดลง ดังนั้นเราจึงเรียกมันว่าปฏิกิริยา Oxymercuration-reduction ในทางปฏิบัติ ปฏิกิริยารีดักชันนี้พบได้บ่อยกว่าปฏิกิริยา Oxymercuration

ความคล้ายคลึงกันระหว่าง Alkoxymercuration และ Oxymercuration คืออะไร

  1. Alkoxymercuration และปฏิกิริยา oxymercuration เป็นไปตามกฎของ Markonikov
  2. ปฏิกิริยาทั้งสองเกี่ยวข้องกับอัลคีนเป็นสารตั้งต้น
  3. ปฏิกิริยาเหล่านี้ต้องการปรอทอะซิเตท
  4. เป็นขั้นตอนสังเคราะห์ที่สำคัญในกระบวนการทางอุตสาหกรรมบางอย่าง

ความแตกต่างระหว่าง Alkoxymercuration และ Oxymercuration คืออะไร

Alkoxymercuration และ oxymercuration เป็นขั้นตอนสังเคราะห์ที่สำคัญในกระบวนการทางอุตสาหกรรมบางอย่าง ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง alkoxymercuration และ oxymercuration คือ alkoxymercuration สร้างอีเธอร์จากอัลคีนและแอลกอฮอล์ ในขณะที่ oxymercuration สร้างแอลกอฮอล์ที่เป็นกลางจากอัลคีน

อินโฟกราฟิกด้านล่างแสดงความแตกต่างระหว่าง alkoxymercuration และ oxymercuration ในรูปแบบตารางสำหรับการเปรียบเทียบแบบเคียงข้างกัน

สรุป – Alkoxymercuration เทียบกับ Oxymercuration

Alkoxymercuration และ oxymercuration เป็นไปตามกฎของ Markonikov ในการผลิตผลิตภัณฑ์ต่างๆ จาก alkenes และ mercuric acetate ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง alkoxymercuration และ oxymercuration คือ alkoxymercuration สร้างอีเธอร์จากอัลคีนและแอลกอฮอล์ ในขณะที่ oxymercuration สร้างแอลกอฮอล์ที่เป็นกลางจากอัลคีน

แนะนำ: