พิวรีนกับพิริมิดีน
กรดนิวคลีอิกเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ที่เกิดจากการรวมตัวของนิวคลีโอไทด์นับพัน พวกมันมี C, H, N, O และ P กรดนิวคลีอิกในระบบทางชีววิทยามีอยู่ 2 ชนิดคือ DNA และ RNA เป็นสารพันธุกรรมของสิ่งมีชีวิตและมีหน้าที่ในการถ่ายทอดลักษณะทางพันธุกรรมจากรุ่นสู่รุ่น นอกจากนี้ ยังมีความสำคัญต่อการควบคุมและรักษาการทำงานของเซลล์ นิวคลีโอไทด์ประกอบด้วยสามหน่วย มีโมเลกุลน้ำตาลเพนโทส เบสไนโตรเจน และหมู่ฟอสเฟต เบสไนโตรเจนมีสองกลุ่มหลักๆ คือ พิวรีนและไพริมิดีน พวกมันคือโมเลกุลอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิกCytosine, thymine และ uracil เป็นตัวอย่างของเบสไพริมิดีน อะดีนีนและกวานีนเป็นเบสพิวรีนสองชนิด DNA มี adenine, Guanine, cytosine และ thymine base ในขณะที่ RNA มี A, G, C และ uracil (แทนที่จะเป็น thymine) ใน DNA และ RNA เบสอิสระจะสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างกัน นั่นคือ adenine: thiamine/ uracil และ guanine: cytosine เป็นของกันและกัน
พิวรีน
พิวรีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกลิ่นหอม เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีไนโตรเจน ในพิวรีนจะมีวงแหวนไพริมิดีนและวงแหวนอิมิดาโซลที่หลอมรวมอยู่ มีโครงสร้างพื้นฐานดังนี้
พิวรีนและสารทดแทนมีการกระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ มีอยู่ในกรดนิวคลีอิก โมเลกุลของพิวรีน 2 ตัว ได้แก่ อะดีนีนและกัวนีน มีอยู่ในทั้ง DNA และ RNA หมู่อะมิโนและหมู่คีโตนยึดติดกับโครงสร้างพิวรีนพื้นฐานเพื่อสร้างอะดีนีนและกวานีนมีโครงสร้างดังนี้
ในกรดนิวคลีอิก หมู่พิวรีนสร้างพันธะไฮโดรเจนกับเบสไพริมิดีนเสริม นั่นคือ อะดีนีนสร้างพันธะไฮโดรเจนกับไทมีน และกัวนีนสร้างพันธะไฮโดรเจนกับไซโตซีน ใน RNA เนื่องจากไม่มีไทมีน อะดีนีนจึงสร้างพันธะไฮโดรเจนกับยูราซิล สิ่งนี้เรียกว่าการจับคู่เบสเสริมซึ่งเป็นสิ่งสำคัญสำหรับกรดนิวคลีอิก การจับคู่พื้นฐานนี้มีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิตเพื่อการวิวัฒนาการ
นอกจากพิวรีนเหล่านี้แล้ว ยังมีพิวรีนอื่นๆ อีกมากมาย เช่น แซนทีน ไฮโปแซนทีน กรดยูริก คาเฟอีน ไอโซกัวนีน ฯลฯ นอกจากกรดนิวคลีอิกแล้ว ยังพบใน ATP, GTP, NADH, โคเอ็นไซม์ A เป็นต้น มีวิถีการเผาผลาญในสิ่งมีชีวิตจำนวนมากเพื่อสังเคราะห์และสลายพิวรีน ข้อบกพร่องของเอนไซม์ในวิถีเหล่านี้สามารถก่อให้เกิดผลร้ายแรงต่อมนุษย์เช่นก่อให้เกิดมะเร็ง พิวรีนมีมากในเนื้อสัตว์และผลิตภัณฑ์จากเนื้อสัตว์
ไพริมิดีน
ไพริมิดีนเป็นสารประกอบอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก คล้ายกับเบนซีนยกเว้น pyrimidine มีอะตอมไนโตรเจนสองอะตอม อะตอมไนโตรเจนอยู่ที่ตำแหน่ง 1 และ 3 ในวงแหวนหกตัว มีโครงสร้างพื้นฐานดังนี้
ไพริมิดีนมีคุณสมบัติร่วมกับไพริดีน การแทนที่อะโรมาติกแบบนิวคลีโอฟิลิกทำได้ง่ายกว่าด้วยสารประกอบเหล่านี้มากกว่าการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโตรฟิลลิกเนื่องจากการมีอยู่ของอะตอมไนโตรเจน ไพริมิดีนที่พบในกรดนิวคลีอิกเป็นสารประกอบทดแทนของโครงสร้างพื้นฐานของไพริมิดีน
มีอนุพันธ์ pyrimidine อยู่ 3 ชนิดที่พบใน DNA และ RNA ได้แก่ ไซโตซีน ไทมีน และยูราซิล มีโครงสร้างดังนี้
พิวรีนและพิริมิดีนต่างกันอย่างไร
• พิริมิดีนมีหนึ่งวง และพิวรีนมีสองวง
• พิวรีนมีวงแหวนไพริมิดีนและอิมิดาโซลริง
• Adenine และ guanine เป็นอนุพันธ์ของ purine ที่มีอยู่ในกรดนิวคลีอิก ในขณะที่ cytosine, uracil และ thymine เป็นอนุพันธ์ของ pyrimidine ที่มีอยู่ในกรดนิวคลีอิก
• พิวรีนมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลมากกว่าไพริมิดีน
• จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของพิวรีนนั้นสูงกว่ามากเมื่อเทียบกับไพริมิดีน