ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา SN1 และ SN2

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญ – ปฏิกิริยา SN1 กับ SN2

ปฏิกิริยา SN1 และ SN2 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกและมักพบในเคมีอินทรีย์ สัญลักษณ์ทั้งสอง SN1 และ SN2 หมายถึงกลไกปฏิกิริยาสองอย่าง สัญลักษณ์ SN ย่อมาจาก “การแทนที่นิวคลีโอฟิลิก” แม้ว่าทั้ง SN1 และ SN2 จะอยู่ในหมวดหมู่เดียวกัน แต่ก็มีความแตกต่างกันมากมาย รวมถึงกลไกการเกิดปฏิกิริยา นิวคลีโอไฟล์ และตัวทำละลายที่มีส่วนร่วมในปฏิกิริยา และปัจจัยที่ส่งผลต่อขั้นตอนการกำหนดอัตรา ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา SN1 และ SN2 คือ ปฏิกิริยา SN₁ ปฏิกิริยามีหลายขั้นตอน ในขณะที่ปฏิกิริยา SN_{2 ปฏิกิริยามีเพียงขั้นตอนเดียว}

ปฏิกิริยาของ SN1 คืออะไร

ในปฏิกิริยา SN1 1 บ่งชี้ว่าขั้นตอนการกำหนดอัตรานั้นเป็นโมเลกุลเดี่ยว ดังนั้น ปฏิกิริยาจึงมีการพึ่งพาลำดับที่หนึ่งบนอิเล็กโทรฟิลและการพึ่งพาลำดับศูนย์บนนิวคลีโอไฟล์ carbocation ก่อตัวขึ้นเป็นตัวกลางในปฏิกิริยานี้ และปฏิกิริยาประเภทนี้มักเกิดขึ้นในแอลกอฮอล์ระดับทุติยภูมิและตติยภูมิ ปฏิกิริยาของ SN1 มีสามขั้นตอน

1. การก่อตัวของ carbocation โดยเอากลุ่มออก



2. ปฏิกิริยาระหว่าง carbocation และ nucleophile (การโจมตีด้วยนิวคลีโอฟิลิก)



3. สิ่งนี้จะเกิดขึ้นก็ต่อเมื่อนิวคลีโอไฟล์เป็นสารประกอบที่เป็นกลาง (ตัวทำละลาย)

ปฏิกิริยาของ SN2 คืออะไร

ในปฏิกิริยา SN2 พันธะหนึ่งจะขาด และหนึ่งพันธะจะเกิดขึ้นพร้อมกัน กล่าวอีกนัยหนึ่ง สิ่งนี้เกี่ยวข้องกับการกระจัดของกลุ่มที่ออกไปโดยนิวคลีโอไฟล์ ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นได้ดีมากในเมทิลและอัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ ในขณะที่อัลคิลเฮไลด์ในระดับอุดมศึกษาจะช้ามากเนื่องจากการโจมตีด้านหลังถูกบล็อกโดยกลุ่มขนาดใหญ่

กลไกทั่วไปสำหรับปฏิกิริยา SN2 สามารถอธิบายได้ดังนี้

ปฏิกิริยาระหว่าง SN1 และ SN2 แตกต่างกันอย่างไร

ลักษณะของปฏิกิริยา SN1 และ SN2:

กลไก:

SN1 ปฏิกิริยา: SN_{1 ปฏิกิริยามีหลายขั้นตอน; มันเริ่มต้นด้วยการกำจัดกลุ่มที่ออกไป ทำให้เกิด carbocation และการโจมตีโดยนิวคลีโอไฟล์}

ปฏิกิริยา

SN2 ปฏิกิริยา: ปฏิกิริยา SN_{2 เป็นปฏิกิริยาแบบขั้นตอนเดียวที่ทั้งนิวคลีโอไฟล์และสารตั้งต้นมีส่วนร่วมในขั้นตอนการกำหนดอัตรา ดังนั้นความเข้มข้นของซับสเตรตและของนิวคลีโอไฟล์จะส่งผลต่อขั้นตอนการกำหนดอัตรา}

อุปสรรคของปฏิกิริยา:

ปฏิกิริยา SN1: ขั้นตอนแรกของปฏิกิริยา SN1 คือการเอากลุ่มที่ออกไปเพื่อให้เกิดปฏิกิริยาคาร์โบเคชั่น อัตราการเกิดปฏิกิริยาเป็นสัดส่วนกับความคงตัวของคาร์โบเคชั่น ดังนั้นการก่อตัวของคาร์โบเคชั่นจึงเป็นสิ่งกีดขวางที่ใหญ่ที่สุดในปฏิกิริยา SN1 ความคงตัวของคาร์โบเคชั่นจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนขององค์ประกอบแทนที่และความก้องกังวานcarbocations ระดับอุดมศึกษามีความคงตัวมากที่สุดและ carbocations หลักมีความคงตัวน้อยที่สุด (ระดับอุดมศึกษา > รอง > หลัก)

SN2 ปฏิกิริยา: อุปสรรค Steric เป็นอุปสรรคใน SN_{2 ปฏิกิริยาเพราะมันดำเนินการผ่านการโจมตีด้านหลัง สิ่งนี้จะเกิดขึ้นก็ต่อเมื่อสามารถเข้าถึงออร์บิทัลที่ว่างเปล่าได้ เมื่อรวมกลุ่มเข้ากับกลุ่มที่ออกไปมากขึ้น ปฏิกิริยาจะช้าลง ดังนั้นปฏิกิริยาที่เร็วที่สุดจะเกิดขึ้นในการก่อตัวของ carbocations หลักในขณะที่ช้าที่สุดอยู่ใน carbocations ระดับอุดมศึกษา (primary-fastest > Secondary > tertiary -slowest)}

นิวคลีโอฟิล:

SN1 ปฏิกิริยา: SN₁ปฏิกิริยาต้องการนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อนแอ พวกมันเป็นตัวทำละลายที่เป็นกลาง เช่น CH₃OH, H₂O และ CH₃CH 2_OH.

SN2 ปฏิกิริยา: SN₂ ปฏิกิริยาต้องการนิวคลีโอไฟล์ที่แรง กล่าวอีกนัยหนึ่ง พวกมันเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่มีประจุลบ เช่นCH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃– ^{และ HO}–.

ตัวทำละลาย:

SN1 ปฏิกิริยา: ปฏิกิริยา SN1 ได้รับการสนับสนุนโดยตัวทำละลายโพลาร์โปรติก ตัวอย่าง ได้แก่ น้ำ แอลกอฮอล์ และกรดคาร์บอกซิลิก พวกมันยังสามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์สำหรับปฏิกิริยาได้

ปฏิกิริยา SN2: ปฏิกิริยา SN2 ดำเนินไปด้วยดีในตัวทำละลาย aprotic แบบมีขั้ว เช่น อะซิโตน DMSO และอะซิโตไนไทรล์

คำจำกัดความ:

นิวคลีโอไฟล์: สารเคมีชนิดหนึ่งที่บริจาคอิเล็กตรอนคู่หนึ่งให้กับอิเล็กโตรไฟล์เพื่อสร้างพันธะเคมีที่สัมพันธ์กับปฏิกิริยา

อิเล็กโทรฟิล: รีเอเจนต์ที่ดึงดูดอิเล็กตรอน พวกมันมีประจุบวกหรือสปีชีส์ที่เป็นกลางซึ่งมีออร์บิทัลว่างที่ดึงดูดไปยังจุดศูนย์กลางที่อุดมไปด้วยอิเล็กตรอน