ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา NaBH4 และ LiAlH4 คือ NaBH4 เป็นสารรีดิวซ์ที่อ่อนแอ ในขณะที่ LiAlH4 เป็นสารรีดิวซ์ที่แรง
ทั้ง NaBH4 และ LiAlH4 เป็นสารรีดิวซ์ สิ่งเหล่านี้คือแหล่งที่มาของนิวคลีโอไฟล์ไฮไดรด์ที่เราใช้ในปฏิกิริยาสังเคราะห์สารอินทรีย์ ชื่อของ NaBH4 คือโซเดียมโบโรไฮไดรด์ในขณะที่ชื่อ LiAlH4 คือลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์
ปฏิกิริยา NaBH4 คืออะไร
ปฏิกิริยา NaBH4 เป็นปฏิกิริยารีดอกซ์ชนิดหนึ่งโดยที่ NaBH4 เป็นตัวรีดิวซ์ สูตรทางเคมี NaBH4 ย่อมาจากโซเดียมโบโรไฮไดรด์ มันเป็นหนึ่งในแหล่งที่มาที่พบบ่อยที่สุดของไฮไดรด์นิวคลีโอไฟล์สารประกอบนี้มีพันธะระหว่างโลหะกับไฮโดรเจน ดังนั้นในระหว่างปฏิกิริยารีดอกซ์ เราจึงไม่พบไฮไดรด์แอนไอออน ดังนั้น รีเอเจนต์นี้จึงทำหน้าที่เป็นแหล่งของไฮไดรด์เนื่องจากการมีอยู่ของพันธะโลหะ-ไฮโดรเจนนี้ อย่างไรก็ตาม เมื่อเราเปรียบเทียบ NaBH4 กับ LiAlH4 พันธะโลหะกับไฮโดรเจนของ LiAlH4 จะมีขั้วมากกว่า ดังนั้นจึงเป็นตัวรีดิวซ์ที่แรงกว่า NaBH4 สาเหตุหลักเป็นเพราะอะลูมิเนียมใน LiAlH4 มีอิเลคโตรเนกาทีฟมากกว่าโบรอนใน NaBH4
โซเดียมโบโรไฮไดรด์สามารถลดสารประกอบอินทรีย์คาร์บอนิลได้หลายชนิด โดยปกติ สารนี้ใช้ในห้องปฏิบัติการเพื่อเปลี่ยนคีโตนหรืออัลดีไฮด์ให้เป็นแอลกอฮอล์ นอกจากนี้ ปฏิกิริยาของ NaBH4 สามารถลดเอซิลคลอไรด์ แอนไฮไดรด์ ไทโอเอสเทอร์ และอิมีนได้อย่างมีประสิทธิภาพที่อุณหภูมิห้อง นอกจากนี้ NaBH4 ยังทำปฏิกิริยากับน้ำและแอลกอฮอล์ ทำให้เกิดก๊าซไฮโดรเจนและเกลือบอเรต
รูปที่ 01: โครงสร้างทางเคมีของ NaBH4
นอกจากนี้ ในปฏิกิริยา NaBH4 แอลกอฮอล์ (เช่น เมทานอลหรือเอทานอล) ถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับการลดคีโตนหรืออัลดีไฮด์ อย่างไรก็ตาม ความสามารถในการทำปฏิกิริยาของ NaBH4 สามารถเพิ่มหรือเสริมได้โดยสารประกอบต่างๆ เช่น เมทานอล
ปฏิกิริยา LiAlH4 คืออะไร
LiAlH4 เป็นปฏิกิริยารีดอกซ์ชนิดหนึ่งโดยที่ LiALH4 เป็นตัวรีดิวซ์ สูตรทางเคมี LiAlH4 ย่อมาจากลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ มีพันธะโลหะกับไฮโดรเจนสี่ชนิดซึ่งมีขั้วสูงเนื่องจากความแตกต่างของอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ระหว่างอะตอมลิเธียมและไฮโดรเจน ทำให้สารประกอบนี้เป็นสารรีดิวซ์ที่แรง นอกจากนี้ สารประกอบนี้ยังมีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องซึ่งมีปฏิกิริยาต่อน้ำอย่างมาก และปล่อยก๊าซไฮโดรเจนออกมาเมื่อทำปฏิกิริยากับน้ำ ปฏิกิริยานี้อันตรายมากเนื่องจากปฏิกิริยาของส่วนผสมปฏิกิริยาสูง
รูปที่ 02: โครงสร้างทางเคมีของ LiAlH4
LiAlH4 สามารถแปลงเอสเทอร์ กรดคาร์บอกซิลิก อะซิลคลอไรด์ อัลดีไฮด์ และคีโตนเป็นแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง ยิ่งไปกว่านั้น มันสามารถแปลงเอไมด์ สารประกอบไนไตรล์ อะไซด์และสารประกอบไนโตรให้เป็นเอมีนที่สอดคล้องกัน
ปฏิกิริยาระหว่าง NaBH4 และ LiAlH4 แตกต่างกันอย่างไร
NaBH4 และ LiAlH4 เป็นสารรีดิวซ์ที่พบบ่อยที่สุดในเคมีอินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง NaBH4 และ LiAlH4 คือ NaBH4 เป็นสารรีดิวซ์ที่อ่อนแอ ในขณะที่ LiAlH4 เป็นสารรีดิวซ์ที่แรง เมื่อเปรียบเทียบ NaBH4 กับ LiAlH4 พันธะโลหะกับไฮโดรเจนของ LiAlH4 จะมีขั้วมากกว่า ดังนั้นจึงเป็นตัวรีดิวซ์ที่แรงกว่า NaBH4 สาเหตุหลักเป็นเพราะอะลูมิเนียมใน LiAlH4 มีอิเลคโตรเนกาทีฟมากกว่าโบรอนใน NaBH4
ภาพด้านล่างแสดงการเปรียบเทียบโดยละเอียดเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่าง NaBH4 และ LiAlH4
สรุป – ปฏิกิริยา NaBH4 กับ LiAlH4
ตัวรีดิวซ์เป็นสารเคมีที่สามารถลดสารอื่นในขณะออกซิไดซ์ได้เอง NaBH4 และ LiAlH4 เป็นสารรีดิวซ์ที่พบบ่อยที่สุดในเคมีอินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง NaBH4 และ LiAlH4 คือ NaBH4 เป็นสารรีดิวซ์ที่อ่อนแอ ในขณะที่ LiAlH4 เป็นสารรีดิวซ์ที่แรง
