ความแตกต่างที่สำคัญ – ปฏิกิริยา SN2 กับ E2
ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา SN2 และ E2 คือปฏิกิริยา SN2 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก ในขณะที่ปฏิกิริยา E2 เป็นปฏิกิริยาการกำจัด ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความสำคัญมากในเคมีอินทรีย์เนื่องจากปฏิกิริยาเหล่านี้อธิบายการก่อตัวของสารประกอบอินทรีย์ต่างๆ
ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกมีสองประเภทที่มีชื่อเป็นปฏิกิริยา SN1 และปฏิกิริยา SN2 ที่แตกต่างกันไปตามจำนวนขั้นตอนที่เกี่ยวข้องในแต่ละกลไก อย่างไรก็ตาม กลไกทั้งสองนี้รวมถึงการแทนที่ของหมู่ฟังก์ชันในสารประกอบอินทรีย์ที่มีนิวคลีโอไฟล์ปฏิกิริยาการกำจัดมีสองประเภทที่เรียกว่าปฏิกิริยา E1 และ E2 ปฏิกิริยาเหล่านี้ทำให้เกิดกลไกในการกำจัดหมู่ฟังก์ชันออกจากสารประกอบอินทรีย์
ปฏิกิริยาของ SN2 คืออะไร
ปฏิกิริยา SN2 คือปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกที่เป็นสองโมเลกุล ปฏิกิริยา SN2 เป็นปฏิกิริยาแบบขั้นตอนเดียว ซึ่งหมายความว่าการแตกพันธะและการเกิดพันธะเกิดขึ้นในขั้นตอนเดียวกัน ปฏิกิริยาเป็นแบบสองโมเลกุลเนื่องจากมีสองโมเลกุลที่เกี่ยวข้องในขั้นตอนการกำหนดอัตราของปฏิกิริยา SN2
ปฏิกิริยา SN2 เกิดขึ้นในศูนย์คาร์บอนอะลิฟาติก sp3 ที่มีกลุ่มปล่อยที่เสถียรซึ่งติดอยู่กับศูนย์คาร์บอนนี้ กลุ่มที่แยกออกจากกันเหล่านี้มีอิเลคโตรเนกาทีฟมากกว่าคาร์บอน ส่วนใหญ่แล้ว กลุ่มที่ออกจากกลุ่มจะเป็นอะตอมของเฮไลด์เพราะเฮไลด์นั้นมีอิเลคโตรเนกาติตีสูงและมีความเสถียรสูง
ปฏิกิริยา SN2 เกิดขึ้นในอะตอมของคาร์บอนที่ถูกแทนที่ในระดับปฐมภูมิและทุติยภูมิ เนื่องจากสิ่งกีดขวาง steric ป้องกันไม่ให้โครงสร้างตติยภูมิผ่านกลไก SN2หากมีกลุ่มที่เทอะทะรอบๆ ศูนย์กลางคาร์บอน (ที่เป็นสาเหตุของการกีดขวางทาง steric) ก็จะเกิดสารตัวกลางของ carbocation สิ่งนี้นำไปสู่ปฏิกิริยา SN1 มากกว่าปฏิกิริยา SN2
รูปที่ 01: กลไกปฏิกิริยา SN2
อัตราการเกิดปฏิกิริยา SN2 ขึ้นอยู่กับปัจจัยต่างๆ ความแรงของนิวคลีโอฟิลิกกำหนดอัตราการเกิดปฏิกิริยาเนื่องจากการกีดขวาง steric ส่งผลต่อความแรงของนิวคลีโอฟิลิก ตัวทำละลายที่ใช้ในปฏิกิริยายังส่งผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยา ตัวทำละลายอะโปรติกแบบมีขั้วเป็นที่พึงประสงค์สำหรับปฏิกิริยา SN2 หากกลุ่มที่ออกมีความเสถียรมากก็จะส่งผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาของ SN2 ด้วย
ปฏิกิริยา E2 คืออะไร
E2 ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยากำจัดในเคมีอินทรีย์ซึ่งเป็นปฏิกิริยาสองโมเลกุล ปฏิกิริยาเหล่านี้เรียกว่าปฏิกิริยาสองโมเลกุลเนื่องจากขั้นตอนการกำหนดอัตราของปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับโมเลกุลของสารตั้งต้นสองโมเลกุลอย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยา E2 เป็นปฏิกิริยาแบบขั้นตอนเดียว ซึ่งหมายความว่าการแตกพันธะและการก่อตัวของพันธะเกิดขึ้นในขั้นตอนเดียวกัน ในทางตรงกันข้าม ปฏิกิริยา E1 เป็นปฏิกิริยาสองขั้นตอน
ปฏิกิริยา E2 มีสถานะการเปลี่ยนแปลงเพียงครั้งเดียว ในปฏิกิริยาเหล่านี้ หมู่ฟังก์ชันหรือหมู่แทนที่จะถูกลบออกจากสารประกอบอินทรีย์ในขณะที่เกิดพันธะคู่ขึ้น ดังนั้นปฏิกิริยา E2 ทำให้เกิดพันธะเคมีอิ่มตัวที่ไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาประเภทนี้มักพบในอัลคิลเฮไลด์ โดยทั่วไป อัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิร่วมกับเฮไลด์ทุติยภูมิบางตัวจะเกิดปฏิกิริยา E2
E2 ปฏิกิริยาเกิดขึ้นต่อหน้าฐานที่แข็งแกร่ง จากนั้นขั้นตอนการกำหนดอัตราของปฏิกิริยา E2 จะรวมทั้งสารตั้งต้น (สารประกอบอินทรีย์ที่เริ่มต้น) และเบสเป็นสารตั้งต้น (ทำให้เป็นปฏิกิริยาสองโมเลกุล)
รูปที่ 02: กลไกปฏิกิริยา E2
ปัจจัยหลักที่ส่งผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยา E2 คือ ความแข็งแรงของเบส (ความแรงของเบสมากขึ้น อัตราการเกิดปฏิกิริยาสูงขึ้น) ชนิดของตัวทำละลาย (ควรใช้ตัวทำละลายโพลาร์โปรติก) ความเสถียรของการตกค้าง กลุ่ม (ความเสถียรของการออกจากกลุ่มสูงขึ้น อัตราการเกิดปฏิกิริยาสูงขึ้น) เป็นต้น
ปฏิกิริยาระหว่าง SN2 และ E2 มีความคล้ายคลึงกันอย่างไร
- ทั้งปฏิกิริยา SN2 และ E2 เป็นปฏิกิริยาสองโมเลกุล
- ปฏิกิริยาทั้งสองเป็นปฏิกิริยาขั้นตอนเดียว
- ปฏิกิริยาทั้งสองเป็นเรื่องธรรมดาในโครงสร้างปฐมภูมิและทุติยภูมิของสารประกอบอินทรีย์
ปฏิกิริยาระหว่าง SN2 และ E2 ต่างกันอย่างไร
ปฏิกิริยา SN2 กับ E2 |
|
| SN2 ปฏิกิริยาคือปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกที่เป็นสองโมเลกุล | E2 ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยากำจัดในเคมีอินทรีย์ที่เป็นปฏิกิริยาสองโมเลกุล |
| ธรรมชาติ | |
| ปฏิกิริยา SN2 เป็นปฏิกิริยาทดแทน | ปฏิกิริยา E2 เป็นปฏิกิริยากำจัด |
| นิวเคลียส | |
| ปฏิกิริยา SN2 ต้องการนิวคลีโอไฟล์ | ปฏิกิริยา E2 ไม่ต้องการนิวคลีโอไฟล์ |
| ฐาน | |
| ปฏิกิริยาของ SN2 ไม่ต้องการเบสเป็นหลัก | ปฏิกิริยา E2 ต้องการฐานที่แข็งแกร่ง |
| ประเภทตัวทำละลาย | |
| ปฏิกิริยา SN2 ชอบตัวทำละลาย aprotic แบบมีขั้ว | E2 ปฏิกิริยาชอบตัวทำละลายโพลาร์โปรติก |
| ปัจจัยที่มีผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยา | |
| อัตราการเกิดปฏิกิริยา SN2 ถูกกำหนดโดยความแรงของนิวคลีโอฟิลิก ชนิดของตัวทำละลาย ความคงตัวของกลุ่มที่ออก ฯลฯ | อัตราการเกิดปฏิกิริยา E2 ถูกกำหนดโดยความแรงของเบส ชนิดของตัวทำละลาย ความคงตัวของกลุ่มที่ออก ฯลฯ |
สรุป – ปฏิกิริยา SN2 กับ E2
ปฏิกิริยา SN2 และปฏิกิริยา E2 เป็นเรื่องธรรมดามากในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยา SN2 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกแบบขั้นตอนเดียว ไบโมเลกุล ปฏิกิริยา E2 เป็นปฏิกิริยาแบบขั้นตอนเดียว สองโมเลกุล การกำจัด ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา SN2 และ E2 คือปฏิกิริยา SN2 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกในขณะที่ปฏิกิริยา E2 เป็นปฏิกิริยาการกำจัด
