ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาของ Woodward และ Prevost คือปฏิกิริยาของ Woodward จะเกิดขึ้นเมื่อมีไอโอดีนและซิลเวอร์อะซิเตท ในขณะที่ปฏิกิริยา Prevost จะเกิดขึ้นเมื่อมีเกลือสีเงินของกรดเบนโซอิก
ปฏิกิริยาวู้ดเวิร์ดและพรีโวสต์มีความสำคัญในการก่อตัวของไวซินัลไดออลจากแอลคีน คำว่า vicinal หมายถึงความจริงที่ว่าหมู่ฟังก์ชันของไดออล (กลุ่มไฮดรอกซิล) ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียงหรืออะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกัน เมื่อพิจารณาเรขาคณิต พวกมันสามารถเป็นได้ทั้ง cis หรือทรานส์-ไอโซเมอร์ อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยาวู้ดเวิร์ดจะสร้างไอโซเมอร์ซิสเท่านั้น
ปฏิกิริยาของวู้ดเวิร์ดคืออะไร
ปฏิกิริยาวู้ดเวิร์ดเป็นปฏิกิริยาเคมีประเภทหนึ่งที่ซิสไดออลก่อตัวจากอัลคีน ปฏิกิริยานี้ตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์ Robert Burns Woodward ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นต่อหน้าไอโอดีนและซิลเวอร์อะซิเตทรีเอเจนต์ นอกจากนี้ ปฏิกิริยานี้ต้องการตัวกลางที่เป็นกรดอะซิติกแบบเปียก นอกจากนี้ นี่เป็นปฏิกิริยาบวกอีกประเภทหนึ่งในเคมีอินทรีย์
รูปที่ 01: สมการทั่วไปสำหรับปฏิกิริยาวู้ดเวิร์ด
นอกจากนี้ ปฏิกิริยาของวู้ดเวิร์ดยังมีการใช้งานในด้านของการสังเคราะห์สเตียรอยด์ เมื่อพิจารณาถึงกลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาวูดวาร์ด อันดับแรกจะใช้ไอโอดีนซึ่งทำปฏิกิริยากับอัลคีน และขั้นตอนปฏิกิริยานี้ได้รับการส่งเสริมโดยซิลเวอร์อะซิเตท ผลคูณของขั้นตอนปฏิกิริยานี้คือไอโอโดเนียมไอออน หลังจากนั้นจะเกิดปฏิกิริยา SN2 ไอโอโดเนียมไอออนเปิดออกเนื่องจากการกระทำของกรดอะซิติกหรือซิลเวอร์อะซิเตทและให้ไอโอโดอะซิเตตเป็นตัวกลางแรกของปฏิกิริยาจากนั้น จะเกิดปฏิกิริยา SN2 ขึ้นอีก - ทำให้ไอโอดีนถูกแทนที่ ทำให้เกิดออกโซเนียมไอออน ต่อจากนั้น ผลิตภัณฑ์นี้จะถูกไฮโดรไลซ์ให้เป็นโมโนเอสเทอร์
ปฏิกิริยา Prevost คืออะไร
ปฏิกิริยาพรีโวสต์เป็นปฏิกิริยาเคมีประเภทหนึ่งที่อัลคีนแปลงเป็นไดออลในช่องปาก ปฏิกิริยานี้ได้รับการแนะนำโดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส Charles Prevost ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นต่อหน้าไอโอดีนและเกลือเงินของกรดเบนโซอิก นอกจากนี้ vicinal diol ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยานี้ยังมี anti-stereochemistry
รูปที่ 02: สมการทั่วไปสำหรับปฏิกิริยาก่อนหน้า
เมื่อพิจารณากลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยา Prevost จะรวมถึงปฏิกิริยาระหว่างซิลเวอร์เบนโซเอตและไอโอดีน (ปฏิกิริยาที่รวดเร็วมาก) ทำให้เกิดไอโอโดเนียมเบนโซเอตตัวกลางที่มีปฏิกิริยาไวมากสารตัวกลางนี้ทำปฏิกิริยากับอัลคีนเพื่อให้เกลือไอโอโดเนียมอายุสั้นอีกตัวหนึ่ง หลังจากนั้นจะเกิดปฏิกิริยา SN2 ซึ่งให้เอสเทอร์ต่อหน้าเกลือเบนโซเอต จากนั้นไอออนเงินอีกตัวหนึ่งทำให้เบนโซเอตเอสเทอร์ให้เกลือออกโซเนียม ปฏิกิริยา SN2 ครั้งที่สองเกิดขึ้น ทำให้เกิดไดสเตอร์ที่ต้องการ ในที่สุด ไฮโดรไลซิสก็เกิดขึ้นเพื่อให้ได้สารต้านไดออลจากกลุ่มเอสเทอร์ในผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย
ปฏิกิริยาระหว่าง Woodward และ Prevost ต่างกันอย่างไร
ปฏิกิริยาวู้ดเวิร์ดและปฏิกิริยาพรีโวสต์มีความสำคัญในการผลิตไดออลจากอัลคีน ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาของ Woodward และ Prevost คือปฏิกิริยาของ Woodward จะเกิดขึ้นเมื่อมีไอโอดีนและซิลเวอร์อะซิเตท ในขณะที่ปฏิกิริยา Prevost จะเกิดขึ้นเมื่อมีเกลือสีเงินของกรดเบนโซอิก
ด้านล่างอินโฟกราฟิกแสดงรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของ Woodward และ Prevost
สรุป – ปฏิกิริยาของ Woodward vs Prevost
ปฏิกิริยาวู้ดเวิร์ดและปฏิกิริยาพรีโวสต์มีความสำคัญในการผลิตไดออลจากอัลคีน ปฏิกิริยาทั้งสองประเภทนี้แตกต่างกันตามตัวทำปฏิกิริยาที่ใช้ในระหว่างกระบวนการเกิดปฏิกิริยา ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาของ Woodward และ Prevost คือปฏิกิริยาของ Woodward จะเกิดขึ้นเมื่อมีไอโอดีนและซิลเวอร์อะซิเตท ในขณะที่ปฏิกิริยา Prevost จะเกิดขึ้นเมื่อมีเกลือสีเงินของกรดเบนโซอิก
เอื้อเฟื้อภาพ:
1. “Woodward Cis-Hydroxylation Scheme” โดยไม่มีผู้เขียนที่สามารถอ่านด้วยเครื่องได้ ~K สันนิษฐาน งานของตัวเองสันนิษฐาน (ตามการอ้างสิทธิ์ในลิขสิทธิ์) (สาธารณสมบัติ) ผ่านวิกิมีเดียคอมมอนส์
2. “Prevost Reaction Scheme” โดย ~K – งานของตัวเอง-p.webp
