ความแตกต่างที่สำคัญ – Stereospecific เทียบกับปฏิกิริยา Stereoselective
ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา stereospecific และ stereoselective คือ ในปฏิกิริยา stereospecific ปฏิกิริยา stereospecific ที่ต่างกันให้ stereoisomer ที่แตกต่างกันของผลิตภัณฑ์ภายใต้สภาวะที่เหมาะสม (ผลิตภัณฑ์จำเพาะต่อ stereoisomer ของ reactant) ในขณะที่ปฏิกิริยา stereoselective a สารตั้งต้นเดี่ยวอาจให้สเตอรีโอไอโซเมอร์ประเภทต่างๆ
สเตอริโอเคมีเป็นส่วนหนึ่งของเคมีที่เกี่ยวข้องกับโครงสร้างสามมิติของโมเลกุล ปฏิกิริยาสเตอริโอเคมีแบ่งออกเป็นสองกลุ่มคือ stereospecific และ stereoselective โดยพิจารณาจาก stereochemistry ของผลิตภัณฑ์ผลิตภัณฑ์เหล่านี้เรียกว่าสเตอริโอไอโซเมอร์
ปฏิกิริยาสเตอริโอจำเพาะคืออะไร
ในปฏิกิริยา stereospecific ตัวทำปฏิกิริยา stereoisomeric แต่ละตัวจะสร้างผลิตภัณฑ์ stereoisomeric ที่แตกต่างกันหรือชุดของผลิตภัณฑ์ stereoisomeric ที่แตกต่างกัน ปฏิกิริยา stereospecific ทั้งหมดนั้นเป็น stereoselective แต่ปฏิกิริยา stereoselective นั้นไม่ได้เป็น stereospecific อย่างแน่นอน ตัวอย่างของปฏิกิริยาสเตอริโอจำเพาะ ได้แก่ การเติมโบรมีนไปยังแอลคีน (E)- และ (Z) ปฏิกิริยาอิเล็กโตรไซคลิก เช่น การปิดวงแหวนที่บิดเบี้ยว การสังเคราะห์เคเลทรอปิกของคาร์บีนเดี่ยวไปยังแอลคีน และการจัดเรียงซิกมาทรอปิก Claisen ของซิส- และทรานส์- ไอโซเมอร์ของ (4S)-vinyloxypent-2-enes.
ภาพที่ 1: Stereospecificity การเปิดวงแหวนไฟฟ้าด้วยไฟฟ้า
ในปฏิกิริยาทั้งหมดนี้ ซับสเตรตสเตอริโอไอโซเมอร์จะถูกแปลงเป็นผลิตภัณฑ์สเตอริโอไอโซเมอร์ ไม่จำเป็นสำหรับปฏิกิริยาที่จะเป็นแบบสเตอริโอจำเพาะ 100% หากปฏิกิริยาสร้างส่วนผสมของสเตอริโอไอโซเมอร์สองชนิดที่แตกต่างกันในอัตราส่วน 80:20 ปฏิกิริยาจะเรียกว่าสเตอริโอจำเพาะ 80%
Stereoselective Reaction คืออะไร
ในปฏิกิริยาสเตอริโอซีเล็คทีฟ สารตั้งต้นเดี่ยวจะให้ผลิตภัณฑ์สเตียรอยด์ตั้งแต่สองอย่างขึ้นไป และหนึ่งผลิตภัณฑ์มีความโดดเด่นกว่าผลิตภัณฑ์หรือผลิตภัณฑ์อื่นๆ Stereoselective Reaction สามารถอธิบายได้ว่าเป็น Stereoselective ปานกลาง, Stereoselective สูง หรือ Stereoselective ทั้งหมดโดยพิจารณาจากระดับความชอบของ Stereoisomer ที่เฉพาะเจาะจง
รูปที่ 02: D-A stereoselectivity
ปฏิกิริยาคัดเลือกสเตอริโอเกิดขึ้นระหว่างการเติมกรดฟอร์มิกไปยังนอร์บอร์น การลดไดแอสเทอรีโอซีเล็คทีฟของ 4-tert-butylcyclohexanone ด้วยลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ และอัลคิเลชันอีแนนทิโอซีเล็คทีฟของเบนซาลดีไฮด์ที่มีรีเอเจนต์ออร์กาโนซินต่อหน้า (1R, 2S)-N, N-dibutylnorephedrine เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา Stereospecific และ Stereoselective คืออะไร
ปฏิกิริยาสเตอริโอจำเพาะกับสเตอริโอซีเล็คทีฟ |
|
| สารตั้งต้นสเตอริโอไอโซเมอร์แต่ละตัวผลิตผลิตภัณฑ์สเตอริโอไอโซเมอร์ที่ต่างกันหรือชุดผลิตภัณฑ์สเตอริโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกัน | สารตั้งต้นเดี่ยวให้ผลิตภัณฑ์สเตียรอยด์ตั้งแต่สองอย่างขึ้นไป และหนึ่งผลิตภัณฑ์มีความโดดเด่นกว่าผลิตภัณฑ์หรือผลิตภัณฑ์อื่นๆ |
| ความสัมพันธ์ | |
| ปฏิกิริยา stereospecific ทั้งหมดเป็น stereoselective | ปฏิกิริยา stereoselective ทั้งหมดไม่ใช่ stereospecific |
| ตัวอย่าง | |
| การเติมโบรมีนไปยังแอลคีน (E)- และ (Z) ปฏิกิริยาอิเล็กโทรไซคลิก เช่น การปิดวงแหวนแบบหมุนรอบ การเติมคาร์บีนเดี่ยวด้วยเคมีคอลโทรปิกกับแอลคีน และการจัดเรียงซิกมาทรอปิก Claisen ของซิส- และทรานส์- ไอโซเมอร์ของ (4S)-vinyloxypent-2-enes | |
สรุป – Stereospecific เทียบกับปฏิกิริยา Stereoselective
เงื่อนไขของปฏิกิริยา stereoselective และ stereospecific ถูกกำหนดโดยการสังเกตโครงสร้าง 3 มิติของ stereoisomers ในปฏิกิริยา stereochemicalในปฏิกิริยา stereospecific สารตั้งต้นของ stereoisomeric แต่ละตัวจะผลิตผลิตภัณฑ์ stereoisomeric ที่แตกต่างกัน ในขณะที่ในปฏิกิริยา stereoselective สารตั้งต้นเดี่ยวสามารถผลิตผลิตภัณฑ์ stereoisomeric ที่แตกต่างกันสองอย่างหรือมากกว่า นี่คือความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา stereospecific และ stereoselective
