ความแตกต่างที่สำคัญ – ปฏิกิริยา E1 กับ E2
ปฏิกิริยา E1 และ E2 เป็นปฏิกิริยาการกำจัดสองประเภทที่แตกต่างกันไปตามกลไกของการกำจัด การกำจัดอาจเป็นกลไกขั้นตอนเดียวหรือสองขั้นตอน ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา E1 และ E2 คือปฏิกิริยา E1 มีกลไกการกำจัดโมเลกุลเดียวในขณะที่ปฏิกิริยา E2 มีกลไกการกำจัดสองโมเลกุล
ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาการกำจัดเป็นปฏิกิริยาเคมีชนิดพิเศษที่กำจัดหมู่แทนที่ (กำจัด) ออกจากสารประกอบอินทรีย์
ปฏิกิริยา E1 คืออะไร
E1 ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยาการกำจัดสองขั้นตอนที่พบในเคมีอินทรีย์ ในปฏิกิริยาการกำจัดเหล่านี้ หมู่แทนที่ในสารประกอบอินทรีย์จะถูกกำจัดหรือกำจัดออก กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยา E1 เรียกว่า การกำจัดโมเลกุลเดียว
E1 ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยาสองขั้นตอน ซึ่งหมายความว่าปฏิกิริยา E1 เกิดขึ้นผ่านสองขั้นตอนที่เรียกว่าอิออไนเซชันและการลดโปรตอน ในกระบวนการไอออไนเซชัน คาร์โบเคชั่นจะเกิดขึ้นจากการกำจัดสารทดแทน ในขั้นตอนที่สอง (การลดโปรตอน) carbocation จะเสถียรโดยการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนออกเป็นโปรตอน
โดยปกติปฏิกิริยา E1 เกิดขึ้นกับอัลคิลเฮไลด์ในระดับอุดมศึกษา แต่บางครั้ง อัลคิลเฮไลด์ทุติยภูมิก็เกิดปฏิกิริยาการกำจัดประเภทนี้เช่นกัน มีเหตุผลสองประการ อัลคิลเฮไลด์เทอะทะ (ถูกแทนที่อย่างมาก) ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยา E2 และคาร์โบเคชันที่ถูกแทนที่อย่างสูงจะมีความเสถียรมากกว่าคาร์โบเคชันปฐมภูมิหรือทุติยภูมิ ในปฏิกิริยา E1 การเกิดคาร์โบเคชั่นเป็นขั้นตอนที่ช้าที่สุดดังนั้นจึงเป็นขั้นตอนที่กำหนดอัตราปฏิกิริยา pf E1 และอัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของอัลคิลเฮไลด์เท่านั้น
รูปที่ 01: กลไกของปฏิกิริยา E1 ในเคมีอินทรีย์
E1 ปฏิกิริยามักเกิดขึ้นเมื่อไม่มีเบสหรือเบสอ่อน สภาพที่เป็นกรดและอุณหภูมิสูงเป็นที่ต้องการสำหรับปฏิกิริยา E1 ที่ประสบความสำเร็จ นอกจากนี้ ปฏิกิริยา E1 ยังรวมถึงขั้นตอนการจัดเรียงคาร์โบเคชั่นใหม่ด้วย
ปฏิกิริยา E2 คืออะไร
E2 ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยาการกำจัดแบบขั้นตอนเดียวที่พบในเคมีอินทรีย์ ในปฏิกิริยาการกำจัดเหล่านี้ หมู่แทนที่ในสารประกอบอินทรีย์จะถูกกำจัดหรือกำจัดออกในขั้นตอนเดียว กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยา E2 เรียกว่าการกำจัดสารสองโมเลกุล
กลไกการเกิดปฏิกิริยา E2 เป็นปฏิกิริยาการกำจัดขั้นตอนเดียวที่มีสถานะการเปลี่ยนแปลงเพียงครั้งเดียว ดังนั้นการสลายและการเกิดพันธะเคมีจึงเกิดขึ้นในขั้นตอนเดียวกัน ปฏิกิริยาประเภทนี้มักพบในอัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ แต่สิ่งนี้สามารถพบได้ในอัลคิลเฮไลด์ทุติยภูมิบางชนิดเช่นกัน ปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับสารประกอบสองชนิด อัลคิลเฮไลด์และเบส ดังนั้นจึงเรียกว่าปฏิกิริยาสองโมเลกุล ปฏิกิริยา E2 เกิดขึ้นต่อหน้าฐานที่แข็งแรง ตัวอย่างที่พบบ่อยที่สุดสำหรับปฏิกิริยา E2 คือดีไฮโดรฮาโลจิเนชัน
รูปที่ 02: กลไกปฏิกิริยา E2
ปัจจัยที่ส่งผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยา E2 คือ ความแข็งแรงของเบส (ความแรงของเบสมากขึ้น อัตราการเกิดปฏิกิริยาสูงขึ้น) ชนิดของตัวทำละลาย (ตัวทำละลายโพลาร์โปรติกเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยา) ธรรมชาติของกลุ่มที่หลุดออก (ดีกว่ากลุ่มที่ออก, อัตราการเกิดปฏิกิริยาสูงขึ้น).
ปฏิกิริยาระหว่าง E1 และ E2 มีความคล้ายคลึงกันอย่างไร
- ทั้ง E1 และ E2 ปฏิกิริยาเป็นประเภทของปฏิกิริยาการกำจัด
- ปฏิกิริยาทั้งสองได้รับการสนับสนุนโดยตัวทำละลายโพลาร์โปรติก
- ปฏิกิริยาทั้งสองประเภทสามารถสังเกตได้ในอัลคิลเฮไลด์ทุติยภูมิ
- อัตราการเกิดปฏิกิริยาทั้งสองจะเพิ่มขึ้นหากมีกลุ่มการจากไปที่ดีกว่าอยู่ในอัลคิลเฮไลด์
ปฏิกิริยาระหว่าง E1 และ E2 ต่างกันอย่างไร
ปฏิกิริยา E1 กับ E2 |
|
| E1 ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยาการกำจัดสองขั้นตอนที่พบในเคมีอินทรีย์ | E2 ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยาการกำจัดแบบขั้นตอนเดียวที่พบในเคมีอินทรีย์ |
| เบส | |
| ปฏิกิริยา E1 เกิดขึ้นทั้งในกรณีที่ไม่มีเบสหรืออยู่ในที่ที่มีเบสอ่อน | E2 ปฏิกิริยาเกิดขึ้นต่อหน้าฐานที่แข็งแรง |
| กลไก | |
| กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยา E1 เรียกว่าการกำจัดโมเลกุลเดียว | กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยา E2 เรียกว่า การกำจัดสารสองโมเลกุล |
| Steps | |
| ปฏิกิริยา E1 เป็นปฏิกิริยาสองขั้นตอน | กลไกการเกิดปฏิกิริยา E2 เป็นปฏิกิริยาการกำจัดขั้นตอนเดียว |
| รูปแบบคาร์โบเคชั่น | |
| E1 ปฏิกิริยาก่อตัวเป็นคาร์โบเคชั่นเป็นสารประกอบขั้นกลาง | ปฏิกิริยา E2 ไม่ก่อให้เกิดปฏิกิริยาใดๆ |
| ชื่ออื่นๆ | |
| E1 ปฏิกิริยาเรียกว่าการกำจัดโมเลกุลเดียว | E2 ปฏิกิริยาเรียกว่าการกำจัดสองโมเลกุล |
| ตัวอย่าง | |
| E1 ปฏิกิริยาพบได้บ่อยในอัลคิลเฮไลด์ระดับอุดมศึกษาและอัลคิลเฮไลด์ทุติยภูมิบางตัว | E2 ปฏิกิริยาพบได้บ่อยในอัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิและอัลคิลเฮไลด์ทุติยภูมิบางตัว |
สรุป – ปฏิกิริยา E1 กับ E2
ปฏิกิริยาการกำจัดคือปฏิกิริยาเคมีที่หมู่แทนที่ถูกกำจัดออกจากสารประกอบอินทรีย์ โดยเฉพาะจากอัลคิลเฮไลด์ ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา E1 และ E2 คือปฏิกิริยา E1 มีกลไกการกำจัดโมเลกุลเดียวในขณะที่ปฏิกิริยา E2 มีกลไกการกำจัดสองโมเลกุล
