ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง Fischer และ Schrock carbene คือ Fischer carbene มีโลหะยึดเกาะด้านหลังที่อ่อนแอ ในขณะที่ Schrock carbene มีโลหะที่ยึดเกาะด้านหลังที่แข็งแรง
สารประกอบคาร์บีนเป็นสารประกอบทางเคมีที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นกลางซึ่งมีวาเลนซีของอิเล็กตรอนวาเลนซ์ที่ไม่แบ่งสองและสองตัว สูตรทั่วไปของคาร์บีนคือ R=R’ หรือ R=C โดยที่ R แทนหมู่แทนที่หรืออะตอมไฮโดรเจน คาร์บีนมีสองประเภทที่แตกต่างกันเช่น Fischer carbene และ Schrock carbene
ฟิสเชอร์คาร์บีนคืออะไร
Fischer carbene เป็นสารประกอบโลหะและคาร์บอนชนิดหนึ่งที่มีจุดศูนย์กลางโลหะที่ยึดเกาะด้านหลังที่อ่อนแอศูนย์โลหะนี้มักจะเป็นศูนย์โลหะสถานะออกซิเดชันต่ำ โลหะทรานซิชันระดับกลางและปลายของซีรีส์ทรานซิชัน เช่น เหล็ก โมลิบดีนัม และโคบอลต์สามารถพบได้ในโมเลกุลของคาร์บีนเหล่านี้ นอกจากนี้ สารประกอบเหล่านี้ยังมีหมู่ R ที่ให้ pi-donating กล่าวอีกนัยหนึ่ง Fischer carbenes มีแกนด์โลหะของตัวรับ pi หมู่ R ที่พบบ่อยที่สุด ได้แก่ หมู่อัลคอกซีและหมู่อะมิโนอัลคิลเลต
รูปที่ 01: พันธะเคมีในสารประกอบคาร์บีน
โมเลกุลของฟิชเชอร์คาร์บีนเกี่ยวข้องกับคีโตนในคุณสมบัติทางเคมีเพราะอะตอมของคาร์บอนในคาร์บีนนั้นมีลักษณะอิเล็กโตรฟิลลิกคล้ายกับคาร์บอนิลคาร์บอนของโมเลกุลคีโตนนอกจากนี้ ฟิสเชอร์คาร์บีนสามารถเกิดปฏิกิริยาคล้ายอัลดอลได้ เช่นเดียวกับคีโตน นอกจากนี้ อะตอมของคาร์บอนที่เป็นอัลฟาต่อคาร์บีน-คาร์บอนยังมีสภาพเป็นกรดและสามารถสลายโปรตอนโดยเบส เช่น เอ็น-บิวทิลลิเธียม
Schrock Carbene คืออะไร
ชร็อกคาร์บีนเป็นสารประกอบโลหะ-คาร์บอนชนิดหนึ่งที่มีโลหะยึดเกาะด้านหลังที่แข็งแรง สารประกอบคาร์บีนเหล่านี้ไม่มีลิแกนด์โลหะที่รับค่า pi อย่างไรก็ตาม มีแกนด์บริจาค pi ที่ศูนย์กลางของคาร์บีน-คาร์บอน สารประกอบนี้เป็นนิวคลีโอฟิลิก โดยปกติ เราสามารถสังเกตจุดศูนย์กลางของโลหะที่มีสถานะออกซิเดชันสูงในสารประกอบเหล่านี้ ส่วนใหญ่ โลหะทรานซิชันยุคแรกๆ เช่น ไททาเนียมและแทนทาเลียมสามารถพบได้ในสารประกอบเหล่านี้
ฟิสเชอร์กับชร็อคคาร์บีนต่างกันอย่างไร
สารประกอบคาร์บีนเป็นสารประกอบทางเคมีที่มีอะตอมของคาร์บอนเป็นกลางซึ่งมีวาเลนซีของอิเล็กตรอนวาเลนซ์ที่ไม่แบ่งสองและสองตัว คาร์บีนมีสองประเภทที่แตกต่างกันเช่น Fischer carbene และ Schrock carbeneข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่าง Fischer และ Schrock carbene คือ Fischer carbene มีโลหะยึดเกาะด้านหลังได้ไม่ดี ในขณะที่ Schrock carbene มีโลหะที่ยึดเกาะด้านหลังอย่างแน่นหนา
นอกจากนี้ โดยปกติแล้ว สารประกอบของฟิชเชอร์คาร์บีนจะมีจุดศูนย์กลางโลหะที่มีสถานะออกซิเดชันต่ำ ในขณะที่ศูนย์คาร์บีนของชร็อกประกอบด้วยศูนย์โลหะที่มีสถานะออกซิเดชันสูง ดังนั้น คาร์บีนของ Fischer จึงมักประกอบด้วยโลหะทรานซิชันระดับกลางและปลาย เช่น ไอซอร์น โมลิบดีนัม และโคบอลต์ ในขณะที่คาร์บีนชร็อคมักประกอบด้วยโลหะทรานซิชันในช่วงต้น เช่น ไททาเนียมและแทนทาลัม ดังนั้น นี่จึงเป็นข้อแตกต่างระหว่าง Fischer และ Schrock carbene
ยิ่งกว่านั้น ฟิสเชอร์คาร์บีนประกอบด้วยแกนด์โลหะที่รับค่า pi ในขณะที่สารประกอบคาร์บีนของชร็อกประกอบด้วยลิแกนด์โลหะที่จ่าย pi กล่าวอีกนัยหนึ่ง Fischer carbene มีกลุ่ม R ที่ให้ pi-donating ดังนั้น นี่จึงเป็นข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่าง Fischer และ Schrock carbene นอกจากนั้น สารประกอบคาร์บีนของฟิสเชอร์สามารถทำหน้าที่เป็นอิเล็กโตรไฟล์ได้เนื่องจากเป็นอิเล็กโทรฟิลลิกที่ศูนย์คาร์บีน-คาร์บอนอย่างไรก็ตาม Schrock carbenes เป็นสารประกอบนิวคลีโอฟิลิก นอกจากนี้ กลุ่ม R ของ Fischer carbene ยังรวมถึงกลุ่ม alkoxy และ alkylated amino group ในขณะที่ R group ของ Schrock carbene ได้แก่ ไฮโดรเจนและ alkyl substituents
ด้านล่างอินโฟกราฟิกสรุปความแตกต่างระหว่าง Fischer และ Schrock carbene
สรุป – Fischer vs Schrock Carbene
คาร์บีนมีสองประเภทที่แตกต่างกันเช่น Fischer carbene และ Schrock carbene Fischer carbene เป็นสารประกอบโลหะและคาร์บอนชนิดหนึ่งที่มีจุดศูนย์กลางโลหะที่มีพันธะด้านหลังที่อ่อนแอ ในขณะที่ Schrock carbene เป็นสารประกอบโลหะและคาร์บอนชนิดหนึ่งที่มีจุดศูนย์กลางโลหะที่ยึดเกาะด้านหลังที่แข็งแรงดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง Fischer และ Schrock carbene คือ Fischer carbene มีโลหะที่มีพันธะด้านหลังที่ไม่ดี ในขณะที่ Schrock carbene มีโลหะที่ยึดเกาะด้านหลังอย่างแน่นหนา
