ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง singlet และ triplet carbene คือ singlet carbene ถูกจับคู่แบบ spin-pair ในขณะที่ triplet carbene มีอิเล็กตรอน unpaired สองตัว
คาร์บีนคือหมู่ฟังก์ชันในเคมีอินทรีย์ มีอิเล็กตรอนของเปลือกวาเลนซ์สองตัวที่ไม่มีพันธะใดๆ สูตรทั่วไปสำหรับหมู่นี้คือ R-(C:)-R’ หรือ R=C โดยที่ “R” เป็นอะตอมไฮโดรเจนหรือหมู่แทนที่อัลคิลอย่างใดอย่างหนึ่ง เราสามารถจำแนก carbenes ออกเป็นสองกลุ่มเป็น singlet หรือ triplets ขึ้นอยู่กับโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์
Singlet Carbene คืออะไร
Singlet carbene เป็นรูปแบบของกลุ่มคาร์บีนที่ไม่มีอิเลคตรอนที่ไม่มีคู่ดังนั้นเราจึงตั้งชื่อมันว่า "คาร์บีนคู่สปิน" การหมุนรวมของกลุ่มเหล่านี้เป็นศูนย์ กลุ่มคาร์บีนชนิดนี้มีโครงสร้างไฮบริด sp2 เหล่านี้เป็นไดอะแมกเนติกเนื่องจากไม่มีอิเลคตรอนที่ไม่มีการจับคู่ นอกจากนี้ กลุ่มคาร์บีนเดี่ยวมีมุมพันธะ 102° กลุ่มเหล่านี้มักเกิดขึ้นในตัวกลางที่เป็นน้ำเพราะสิ่งเหล่านี้ไม่เสถียรในสถานะก๊าซ
รูปที่ 01: Carbene ที่ง่ายที่สุดคือ Methylene
เมื่อพิจารณาถึงการเกิดปฏิกิริยาของกลุ่ม singlet carbene พวกเขามักมีส่วนร่วมในปฏิกิริยา cheletropic โดยทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรฟิลหรือนิวคลีโอไฟล์ ดังนั้นปฏิกิริยาของพวกมันจึงมีความเฉพาะเจาะจง
Triplet Carbene คืออะไร
Triplet carbene เป็นรูปแบบของกลุ่มคาร์บีนที่มีอิเล็กตรอนสองตัวที่ไม่มีคู่เรขาคณิตของกลุ่มนี้สามารถเป็นแบบเส้นตรงหรือแบบโค้งก็ได้ ถ้าเป็นเรขาคณิตเชิงเส้น แสดงว่ามีโครงสร้างไฮบริด sp แต่ถ้าเป็นรูปทรงโค้งงอ แสดงว่ามีโครงสร้างไฮบริด sp2 อย่างไรก็ตาม ส่วนใหญ่แล้ว ทริปเล็ตคาร์บีนมีรูปทรงที่ไม่เป็นเชิงเส้น ยกเว้นที่มีอะตอมไนโตรเจน ออกซิเจน หรือกำมะถัน นอกจากนี้ มุมพันธะของกลุ่มเหล่านี้คือ 125-140 °
รูปที่ 02: ความแตกต่างระหว่างเรขาคณิต Singlet และ Triplet Carbene
เนื่องจากมีทริปเลตคาร์บีน พวกมันจึงเป็นพาราแมกเนติก ดังนั้นเราจึงสามารถสังเกตพวกมันผ่านสเปกโตรสโคปีเรโซแนนซ์อิเล็กตรอนหมุนได้ การหมุนรวมของคาร์บีนเหล่านี้เป็นหนึ่งเดียว โดยทั่วไป กลุ่มเหล่านี้จะคงตัวในสถานะก๊าซ เมื่อพิจารณาถึงปฏิกิริยาของทริปเล็ตคาร์บีน พวกเขาทำหน้าที่เป็นไดเรดิคัลและสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยารุนแรงแบบเป็นขั้นตอนอย่างไรก็ตาม ไม่เหมือนกับ singlet carbene คาร์บีนแบบ triplet เหล่านี้ต้องผ่านตัวกลางที่มีอิเล็กตรอนสองตัวที่ไม่มีคู่ ปฏิกิริยาที่พวกเขาได้รับนั้นเป็นแบบสเตอริโอซีเล็คทีฟ
ความแตกต่างระหว่างเสื้อกล้ามและ Triplet Carbene คืออะไร
คาร์บีนคือหมู่ฟังก์ชันอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี R-(C:)-R’ หรือ R=C: คาร์บีนมีอยู่ 2 รูปแบบคือ singlet carbene และ triplet carbene ขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง singlet และ triplet carbene คือ singlet carbene ถูกจับคู่แบบสปินในขณะที่ triplet carbenes มีอิเล็กตรอนสองตัวที่ไม่มีการจับคู่ มีความแตกต่างอื่นๆ มากมายระหว่าง singlet carbene และ triplet carbene เช่น ความแตกต่างในเรขาคณิต โครงสร้างไฮบริด สปินทั้งหมด มุมพันธะ สมบัติทางแม่เหล็ก ฯลฯ
อินโฟกราฟิกด้านล่างแสดงข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่าง singlet และ triplet carbene ในรูปแบบตาราง
สรุป – Singlet vs Triplet Carbene
Carbene แบ่งออกเป็น 2 ประเภทใหญ่ๆ คือ singlet carbene และ triplet carbene ตามโครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ ข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่าง singlet กับ triplet carbene คือ singlet carbene ถูกจับคู่แบบ spin-pair ในขณะที่ triplet carbene มีอิเล็กตรอน unpaired สองตัว
