ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์และปฏิกิริยากัตเตอร์มันน์

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์และปฏิกิริยากัทเทอร์มันน์คือปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์หมายถึงการสังเคราะห์เอริลเฮไลด์จากเกลือแอริลไดอะโซเนียมต่อหน้าเกลือทองแดงเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในขณะที่ปฏิกิริยากัตเตอร์มันน์หมายถึงการสร้างสารประกอบอะโรมาติกใน การปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส

ทั้งปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์และปฏิกิริยากัทเทอร์มันน์เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ประเภทเฉพาะ ซึ่งตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์ที่ค้นพบปฏิกิริยาดังกล่าว ดังนั้นชื่อ "Sandmeyer" จึงมาจาก Traugott Sandmeyer ในขณะที่ชื่อ "Gattermann" มาจาก Ludwig Gattermann

ปฏิกิริยาของแซนด์เมเยอร์คืออะไร

ปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์เป็นปฏิกิริยาการแทนที่สารอินทรีย์ประเภทหนึ่ง ซึ่งเราสามารถสังเคราะห์เอริลเฮไลด์จากเกลือแอริลไดอะโซเนียมได้ ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เราใช้ในปฏิกิริยานี้คือเกลือทองแดง (I) นอกจากนี้ ปฏิกิริยานี้จัดอยู่ในหมวดหมู่ของการแทนที่อะโรมาติกแบบรุนแรง-นิวคลีโอฟิลิก ยิ่งไปกว่านั้น มันมีประโยชน์มากในการทำให้เกิดฮาโลเจน, เขียว, ไตรฟลูออโรเมทิลเลชั่น และไฮดรอกซิเลชันของเบนซีน

นอกจากนี้ กลไกการเกิดปฏิกิริยานี้เริ่มต้นด้วยการถ่ายโอนอิเล็กตรอนเดี่ยวที่เกิดขึ้นจากทองแดงไปยังไดอะโซเนียม ก่อตัวเป็นไดอาโซเรดิคัลและคอปเปอร์ (II) เฮไลด์ที่เป็นกลาง จากนั้นไดอาโซเรดิคัลจะปล่อยโมเลกุลของก๊าซไนโตรเจน ก่อตัวเป็นอะริลเรดิคัล จากนั้น aryl Radical ทำปฏิกิริยากับคอปเปอร์(II) เฮไลด์เพื่อสร้างคอปเปอร์(I) เฮไลด์ขึ้นมาใหม่ดังนั้นเราจึงได้ผลิตภัณฑ์สุดท้าย: aryl halide

ปฏิกิริยาของแกตเตอร์มันน์คืออะไร

ปฏิกิริยา Gattermann เป็นปฏิกิริยาการแทนที่สารอินทรีย์ที่เราสามารถสร้างสารประกอบอะโรมาติกได้ เราสามารถทำได้ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาโฆษณาของ Lewis นอกจากนี้ การขึ้นรูปทำได้โดยใช้ส่วนผสมของ HCN (ไฮโดรเจนไซยาไนด์) และ HCl (กรดไฮโดรคลอริก) ตัวเร่งปฏิกิริยากรด Lewis ที่เราใช้ส่วนใหญ่คือ AlCl_{3 นอกจากนี้ เพื่อให้เข้าใจง่ายขึ้น เราสามารถแทนที่ส่วนผสม HCN/HCl ด้วยซิงค์ไซยาไนด์ ดังนั้น วิธีนี้จึงปลอดภัยกว่าด้วย เพราะซิงค์ไซยาไนด์ไม่เป็นพิษเท่า HCN}

ขั้นตอนที่ 1:

ขั้นตอนที่ 2:

ยิ่งไปกว่านั้น ปฏิกิริยาของ Gattermann มีความสำคัญในการแนะนำกลุ่มอัลดีไฮด์ให้กับวงแหวนเบนซิน

ปฏิกิริยาของแซนด์เมเยอร์และปฏิกิริยากัตเตอร์มันน์ต่างกันอย่างไร

ปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์เป็นปฏิกิริยาการแทนที่สารอินทรีย์ประเภทหนึ่ง ซึ่งเราสามารถสังเคราะห์เอริลเฮไลด์จากเกลือแอริลไดอะโซเนียมได้ ในขณะที่ปฏิกิริยากัตเตอร์มันน์เป็นปฏิกิริยาการแทนที่สารอินทรีย์ที่เราสามารถสร้างสารประกอบอะโรมาติกได้ ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา Sandmeyer และปฏิกิริยา Gattermann คือปฏิกิริยาของ Sandmeyer หมายถึงการสังเคราะห์ aryl halides จากเกลือ aryl diazonium โดยมีเกลือทองแดงเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในขณะที่ปฏิกิริยา Gattermann หมายถึงการสร้างสารประกอบอะโรมาติกต่อหน้า ของตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส

นอกจากนี้ยังมีความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา Sandmeyer และปฏิกิริยา Gattermann ตามการใช้งานปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์มีประโยชน์ในการทำให้เกิดฮาโลเจน, ไซยาเนชัน, ไตรฟลูออโรเมทิลเลชัน และไฮดรอกซิเลชันของเบนซีน ในขณะที่ปฏิกิริยากัตเตอร์มันน์มีความสำคัญในการแนะนำกลุ่มอัลดีไฮด์ให้กับวงแหวนเบนซีน

สรุป – ปฏิกิริยาของ Sandmeyer กับปฏิกิริยาของ Gattermann

ปฏิกิริยาแซนด์เมเยอร์เป็นปฏิกิริยาการแทนที่สารอินทรีย์ประเภทหนึ่ง ซึ่งเราสามารถสังเคราะห์เอริลเฮไลด์จากเกลือแอริลไดอะโซเนียมได้ ในขณะที่ปฏิกิริยากัตเตอร์มันน์เป็นปฏิกิริยาการแทนที่สารอินทรีย์ที่เราสามารถสร้างสารประกอบอะโรมาติกได้ ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา Sandmeyer และปฏิกิริยา Gattermann คือปฏิกิริยาของ Sandmeyer หมายถึงการสังเคราะห์ aryl halides จากเกลือ aryl diazonium โดยมีเกลือทองแดงเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในขณะที่ปฏิกิริยา Gattermann หมายถึงการสร้างสารประกอบอะโรมาติกต่อหน้า ตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส