ความแตกต่างที่สำคัญ – ปฏิกิริยา SN1 กับ E1
ปฏิกิริยา SN1 คือปฏิกิริยาการแทนที่ซึ่งแทนที่หมู่ฟังก์ชันที่มีอยู่แล้วในสารประกอบอินทรีย์แทนที่หมู่แทนที่ใหม่ ปฏิกิริยา E1 เป็นปฏิกิริยาการกำจัดในที่ซึ่งหมู่แทนที่ที่มีอยู่จะถูกลบออกจากสารประกอบอินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา SN1 และ E1 คือปฏิกิริยา SN1 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ในขณะที่ปฏิกิริยา E1 เป็นปฏิกิริยาการกำจัด
SN1 และปฏิกิริยา E1 เป็นเรื่องธรรมดามากในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาเหล่านี้ส่งผลให้เกิดสารประกอบใหม่ผ่านการแตกตัวของพันธะและการก่อตัว
ปฏิกิริยาของ SN1 คืออะไร
SN1 ปฏิกิริยาคือปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกในสารประกอบอินทรีย์ นี่เป็นปฏิกิริยาสองขั้นตอน ดังนั้น ขั้นตอนการกำหนดอัตราคือขั้นตอนการก่อตัวของคาร์โบเคชั่น ปฏิกิริยา SN1 เรียกว่าการแทนที่โมเลกุลเดียวเนื่องจากขั้นตอนการกำหนดอัตราเกี่ยวข้องกับสารประกอบหนึ่งชนิด สารประกอบที่ผ่านปฏิกิริยา SN1 เรียกว่าสารตั้งต้น เมื่อมีนิวคลีโอไฟล์ที่เหมาะสม หมู่จากไปจะถูกลบออกจากสารประกอบอินทรีย์ซึ่งก่อรูปสารประกอบกลางคาร์โบเคชัน จากนั้นนิวคลีโอไฟล์จะติดกับสารประกอบในขั้นตอนที่สอง นี่เป็นผลิตภัณฑ์ใหม่
ขั้นตอนแรกของปฏิกิริยา SN1 คือปฏิกิริยาที่ช้าที่สุด ในขณะที่ขั้นตอนที่ 2 จะเร็วกว่าขั้นตอนแรก อัตราการเกิดปฏิกิริยา SN1 ขึ้นอยู่กับสารตั้งต้นหนึ่งตัว เนื่องจากเป็นปฏิกิริยาโมเลกุลเดียว ปฏิกิริยา SN1 เป็นเรื่องปกติในสารประกอบที่มีโครงสร้างตติยภูมิ เพราะยิ่งมีการกระจายตัวของอะตอมสูง ความคงตัวของคาร์โบเคชั่นก็จะยิ่งมากขึ้น สารตัวกลางของ carbocation ถูกโจมตีโดยนิวคลีโอไฟล์นั่นเป็นเพราะนิวคลีโอไฟล์นั้นอุดมไปด้วยอิเล็กตรอนและถูกดึงดูดไปยังประจุบวกของคาร์โบเคชั่น
รูปที่ 01: กลไกของปฏิกิริยา SN1
ตัวทำละลายโพลาร์โปรติก เช่น น้ำและแอลกอฮอล์ สามารถเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยา SN1 เนื่องจากตัวทำละลายเหล่านี้สามารถอำนวยความสะดวกในการก่อตัวของคาร์โบเคชั่นในขั้นตอนการกำหนดอัตรา ตัวอย่างทั่วไปสำหรับปฏิกิริยา SN1 คือการไฮโดรไลซิสของเติร์ต-บิวทิลโบรไมด์ในที่ที่มีน้ำ ที่นี่น้ำทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เพราะอะตอมออกซิเจนของโมเลกุลน้ำมีอิเล็กตรอนคู่เดียว
ปฏิกิริยา E1 คืออะไร
E1 ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยาการกำจัดโมเลกุลเดียว มันเป็นกระบวนการสองขั้นตอน ขั้นตอนแรกคือขั้นตอนการกำหนดอัตรา เนื่องจากตัวกลาง carbocation ก่อตัวขึ้นในขั้นตอนแรกผ่านการออกจากหมู่แทนที่การมีอยู่ของกลุ่มขนาดใหญ่ในสารประกอบเริ่มต้นช่วยให้เกิด carbocation ได้ง่ายขึ้น ในขั้นตอนที่สอง กลุ่มที่ออกจากกลุ่มอื่นจะถูกลบออกจากทบต้น
รูปที่ 02: ปฏิกิริยา E1 เกิดขึ้น I การปรากฏตัวของฐานที่อ่อนแอ
ปฏิกิริยา E1 มีสองขั้นตอนหลักที่ตั้งชื่อเป็นขั้นตอนไอออไนซ์และขั้นตอนการลดโปรตอน ในขั้นตอนการทำให้แตกตัวเป็นไอออน คาร์โบเคชั่น (ประจุบวก) จะเกิดขึ้นในขณะที่ในขั้นตอนการลดโปรตอน อะตอมไฮโดรเจนจะถูกลบออกจากสารประกอบในรูปของโปรตอน ในที่สุด พันธะคู่จะก่อตัวขึ้นระหว่างอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมซึ่งกลุ่มที่หลุดออกมาถูกกำจัดออกไป ดังนั้นพันธะเคมีที่อิ่มตัวจะไม่อิ่มตัวหลังจากปฏิกิริยา E1 เสร็จสมบูรณ์ อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกันสองอะตอมของสารประกอบเดียวกันมีส่วนร่วมในปฏิกิริยา E1
ตัวทำละลายโพลาร์โปรติกช่วยให้เกิดปฏิกิริยา E1 เนื่องจากตัวทำละลายโพลาร์โปรติกมีประโยชน์ต่อการก่อตัวของคาร์โบเคชั่น โดยปกติ ปฏิกิริยา E1 สามารถสังเกตพบได้เกี่ยวกับเทอร์เทียรีอัลคิลเฮไลด์ที่มีหมู่แทนที่ที่เทอะทะ ปฏิกิริยา E1 เกิดขึ้นได้ทั้งในกรณีที่ไม่มีเบสหรือเบสอ่อน
ปฏิกิริยาระหว่าง SN1 กับ E1 มีความคล้ายคลึงกันอย่างไร
- Bot SN1 และ E1 Reaction รวมถึงการก่อตัวของ carbocation
- ตัวทำละลายโปรติคขั้วช่วยให้เกิดปฏิกิริยาทั้งสองประเภท
- ปฏิกิริยาทั้งสองเป็นปฏิกิริยาโมเลกุลเดียว
- ปฏิกิริยาทั้งสองเป็นปฏิกิริยาสองขั้นตอน
- ปฏิกิริยาทั้งสองมีขั้นตอนการกำหนดอัตรา
- กลุ่มที่ออกจากวงได้ดีขึ้น อัตราการเกิดปฏิกิริยาของทั้งปฏิกิริยา SN1 และ E1 สูงขึ้น
- ทั้ง SN1 และ E1 ปฏิกิริยาสามารถพบได้โดยทั่วไปเกี่ยวกับสารประกอบที่มีโครงสร้างตติยภูมิ
- การจัดเรียงใหม่สามารถเกิดขึ้นได้ในปฏิกิริยาของทั้งสองปฏิกิริยา
ปฏิกิริยาระหว่าง SN1 และ E1 แตกต่างกันอย่างไร
ปฏิกิริยา SN1 กับ E1 |
|
| SN1 ปฏิกิริยาคือปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกในสารประกอบอินทรีย์ | E1 ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยากำจัดโมเลกุลเดียว |
| ความต้องการของนิวคลีโอไฟล์ | |
| SN1 ปฏิกิริยาตอบสนองต้องใช้นิวคลีโอไฟล์เพื่อสร้างคาร์โบเคชั่น | E1 ปฏิกิริยาไม่ต้องการนิวคลีโอไฟล์เพื่อสร้าง carbocation |
| Process | |
| SN1 ปฏิกิริยารวมถึงการแทนที่นิวคลีโอไฟล์ | E1 ปฏิกิริยารวมถึงการกำจัดกลุ่มการทำงาน |
| การก่อตัวของพันธะคู่ | |
| ไม่พบการเกิดพันธะคู่ในปฏิกิริยา SN1 | พันธะคู่เกิดขึ้นระหว่างอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมในปฏิกิริยา E |
| ไม่อิ่มตัว | |
| ไม่มีความอิ่มตัวเกิดขึ้นหลังจากปฏิกิริยา SN1 เสร็จสิ้น | สารเคมีที่อิ่มตัวจะไม่อิ่มตัวหลังจากปฏิกิริยา E1 เสร็จสมบูรณ์ |
| คาร์บอนอะตอม | |
| อะตอมคาร์บอนกลางหนึ่งอะตอมเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา SN1 | อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกันสองอะตอมของสารประกอบเดียวกันมีส่วนร่วมในปฏิกิริยา E1 |
สรุป – ปฏิกิริยา SN1 กับ E1
SN1 ปฏิกิริยาคือปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยา E1 เป็นปฏิกิริยากำจัด ปฏิกิริยาทั้งสองประเภทเป็นปฏิกิริยาโมเลกุลเดียวเนื่องจากขั้นตอนการกำหนดอัตราของปฏิกิริยาเหล่านี้เกี่ยวข้องกับโมเลกุลเดี่ยว แม้ว่าปฏิกิริยาทั้งสองประเภทนี้จะมีความคล้ายคลึงกันมาก แต่ก็มีความแตกต่างบางอย่างเช่นกัน ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา SN1 และ E1 คือปฏิกิริยา SN1 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ในขณะที่ปฏิกิริยา E1 เป็นปฏิกิริยาการกำจัด
