ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการเติมไมเคิลและแอนโนเลชั่นของโรบินสันก็คือการเติมไมเคิลเป็นสารประกอบอะลิฟาติก ในขณะที่การแอนนูเลตของโรบินสันสร้างโครงสร้างวงแหวน
โดยรวมแล้ว การเติมไมเคิลและการเพิกถอนโรบินสันเป็นปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ปฏิกิริยาทั้งสองนี้อยู่ภายใต้หมวดหมู่ของปฏิกิริยาการเติม เนื่องจากปฏิกิริยาทั้งสองนี้เกี่ยวข้องกับการเติมสารประกอบสองชนิดเข้าด้วยกัน ทำให้ได้สารประกอบที่แตกต่างกันเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้าย
Michael Addition คืออะไร
ปฏิกิริยาของไมเคิลคือการเติมนิวคลีโอฟิลิกของนิวคลีโอไฟล์ไปยังสารประกอบคาร์บอนิลที่ไม่อิ่มตัว α, βนอกจากนี้ นี่เป็นวิธีที่เหมาะสมที่สุดสำหรับการเกิดพันธะคาร์บอน-คาร์บอนที่ไม่รุนแรง ในขั้นต้น ปฏิกิริยานี้ถูกกำหนดโดยนักวิทยาศาสตร์ Arthur Michael ปฏิกิริยามีดังนี้:
รูปที่ 01: ปฏิกิริยาของไมเคิล
R และ R’ ของนิวคลีโอไฟล์คือหมู่ถอนอิเล็กตรอน เช่น หมู่เอซิลและไซยาโน B เป็นฐานซึ่งให้ตัวกลางสำหรับปฏิกิริยาในขณะที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา นอกจากนี้ หมู่แทนที่ R’’ บนสารประกอบ α, β-ไม่อิ่มตัวเรียกว่า “ตัวรับไมเคิล” และโดยปกติ เป็นกลุ่มคีโตน แต่บางครั้งก็เป็นกลุ่มไนโตร นอกจากนี้ กลไกการเกิดปฏิกิริยาสำหรับการเติมไมเคิลยังเป็นดังนี้:
รูปที่ 02: กลไกสำหรับปฏิกิริยาการเติมไมเคิล
การประกาศของโรบินสันคืออะไร
การแอนนูเลชั่นของโรบินสันเป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่โครงสร้างวงแหวนก่อตัวขึ้นจากการก่อตัวของพันธะซี-ซีใหม่สามพันธะ นอกจากนี้ สารตั้งต้นของปฏิกิริยานี้คือคีโตนและเมทิลไวนิลคีโตน นอกจากนี้ ปฏิกิริยานี้รวมถึงการเติมไมเคิลตามด้วยการรวมตัวของอัลดอล นอกจากนี้ยังมีประโยชน์มากในการสร้างโครงสร้างวงแหวนหลอมรวม ปฏิกิริยามีดังนี้:
รูปที่ 03: ปฏิกิริยาการยกเลิกโรบินสัน
นอกจากนี้ ปฏิกิริยานี้เผยแพร่ครั้งแรกโดย William Rapson และ Robert Robinson
รูปที่ 04: กลไกของการประกาศโรบินสัน
รูปข้างบนแสดงกลไกการถอดถอนโรบินสัน ที่นี่ ปฏิกิริยาเริ่มต้นด้วยการโจมตีนิวคลีโอฟิลิกของคีโตนบนไวนิลคีโตน ซึ่งสร้างแอดดักต์ไมเคิลระดับกลาง ต่อจากนั้นก็เกิดการปิดวงแหวนประเภทอัลดอลซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์คีโตซึ่งถูกทำให้แห้งแล้วทำให้เกิดผลิตภัณฑ์การตกไข่
Michael Addition กับ Robinson Annulation ต่างกันอย่างไร
ปฏิกิริยาของไมเคิลคือการเติมนิวคลีโอฟิลิกของนิวคลีโอไฟล์ไปยังสารประกอบคาร์บอนิลที่ไม่อิ่มตัว α, β ในขณะที่การแอนนูเลตของโรบินสันเป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่โครงสร้างวงแหวนเกิดขึ้นจากการก่อตัวของพันธะซีซีใหม่สามพันธะ ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการเติมไมเคิลและการแอนนูเลตของโรบินสันก็คือการเติมไมเคิลเป็นสารประกอบอะลิฟาติก ในขณะที่การแอนนูเลตของโรบินสันสร้างโครงสร้างวงแหวน
นอกจากนี้ Michael ยังมีความสำคัญต่อการก่อตัวของพันธะ C-C ที่ไม่รุนแรง ในขณะที่ปฏิกิริยาของ Robinson มีความสำคัญในการสร้างโครงสร้างวงแหวนหลอมรวม
ด้านล่างอินโฟกราฟิกแสดงรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างการเพิ่มของ Michael และการประกาศของ Robinson
สรุป – Michael Addition vs Robinson Annulation
ปฏิกิริยาของไมเคิลคือการเติมนิวคลีโอฟิลิกของนิวคลีโอไฟล์ไปยังสารประกอบคาร์บอนิลที่ไม่อิ่มตัว α, β ในขณะที่การแอนนูเลตของโรบินสันเป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่โครงสร้างวงแหวนเกิดขึ้นจากการก่อตัวของพันธะซีซีใหม่สามพันธะ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการเติมไมเคิลและการสิ้นสุดของโรบินสันคือ การเติมไมเคิลก่อให้เกิดสารประกอบอะลิฟาติก ในขณะที่การแอนนูเลตของโรบินสันสร้างโครงสร้างวงแหวน
