ความแตกต่างระหว่าง Syn และ Anti Addition

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญ – Syn vs Anti Addition

ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาการเติมมีลักษณะเฉพาะโดยสองกลุ่มที่ยึดติดกับพันธะคู่ ระหว่างปฏิกิริยาการเติมลักษณะเฉพาะของแอลคีน พันธะ p ของพันธะคู่จะแตกออกและเกิดพันธะ σ ขึ้นใหม่ เป็นเพราะพันธะ p ของพันธะ C=C นั้นอ่อนแอกว่าและไม่เสถียรกว่าพันธะ C-C σ ยิ่งไปกว่านั้น p พันธะของแอลคีนทำให้พวกมันมีอิเลคตรอนสูง เนื่องจากความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของพันธะ p นั้นกระจุกตัวอยู่เหนือและใต้ระนาบของโมเลกุล ดังนั้นพันธะ p จึงเสี่ยงต่อ σ อิเล็กโตรไฟล์ มากกว่าพันธะ สเตอริโอเคมีมีความสำคัญในการกำหนดกลไกของปฏิกิริยาการเติมสเตอริโอเคมีของปฏิกิริยาการเติมขึ้นอยู่กับสองลักษณะ อันแรกคือด้านเชื่อมของอิเล็กโทรฟิลและนิวคลีโอไฟล์กับคาร์บอนที่มีพันธะคู่ (ไม่ว่าจะมาจากด้านเดียวกันของพันธะคู่หรือจากด้านตรงข้าม) ลักษณะที่สองคือการวางแนวเชิงเรขาคณิตของอิเล็กโทรฟิลและนิวคลีโอไฟล์ซึ่งกันและกันและส่วนที่เหลือของโมเลกุลอินทรีย์ ตามลักษณะเหล่านี้ มีสเตอริโอเคมีที่เป็นไปได้สองแบบสำหรับการบวก syn และ anti ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการเติมสารและการต้านการเติมคือ ในการเติมสารทั้งอิเล็กโทรฟิลและนิวคลีโอไฟล์จะเพิ่มจากด้านเดียวกันของระนาบของอะตอมคาร์บอนพันธะคู่ ในขณะที่สารต้านการเติม นิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโตรไฟล์จะเพิ่มจากด้านตรงข้ามของระนาบนี้. รายละเอียดเพิ่มเติมที่เกี่ยวข้องกับการเสริม syn และ anti จะกล่าวถึงด้านล่าง

Syn Addition คืออะไร

การเติมซินเป็นสเตริโอเคมีที่เป็นไปได้ของการเติม โดยที่ทั้งอิเล็กโทรฟิลและนิวคลีโอไฟล์ถูกพันธะกับด้านเดียวกันของระนาบของอะตอมคาร์บอนพันธะคู่ของอัลคีน การเติมซินมักเกิดขึ้นเมื่อแอลคีนมีหมู่แทนที่เอริล

รูปที่ 01: Syn และ Anti Addition

นอกจากนี้มันเกิดขึ้นในไฮโดรบอเรชัน ระหว่างไฮโดรฮาโลจิเนชันและไฮเดรชั่น อาจเกิดทั้งซินและแอนตี้เพิ่มได้ ในระหว่างการทำไฮโดรบอเรชัน ขั้นตอนแรกคือการก่อตัวของอัลคิลโบเรนขั้นกลางโดยการเติม H และ BH₂ เข้ากับพันธะ p ของแอลคีน จากนั้น ในขั้นตอนที่สอง H-BH_{2 และพันธะ p จะแตกออกเพื่อสร้างพันธะ σ ใหม่ สถานะการเปลี่ยนผ่านของปฏิกิริยานี้มีสี่ศูนย์กลางเนื่องจากอะตอมสี่ตัวเกี่ยวข้องเพื่อสร้างตัวกลาง}

Anti Addition คืออะไร

การเติมสารต้านเป็นสเตอริโอเคมีที่เป็นไปได้ของการเติม โดยที่อิเล็กโตรไฟล์และนิวคลีโอไฟล์จับกันกับด้านตรงข้ามของระนาบของอะตอมคาร์บอนพันธะคู่ของอัลคีน การเติมสารต้านเกิดขึ้นในการเกิดฮาโลเจนและการเกิดฮาโลไฮดรินHalogenation คือการเพิ่ม X_{2 (โดยที่ X=Br หรือ Cl) การทำฮาโลเจนของอัลคีนมีสองขั้นตอน}

ในขั้นตอนแรก จะมีการเติมอิเล็กโทรฟิล (X⁺) ลงในพันธะ p ในระหว่างขั้นตอนนี้ วงแหวนสามส่วนที่มีอะตอมของฮาโลเจนที่มีประจุบวกที่เรียกว่าบริดด์ ฮาโลเนียมไอออนจะก่อตัวขึ้น ขั้นตอนแรกคือขั้นตอนการกำหนดอัตรา จากนั้นในขั้นตอนที่สอง การโจมตีด้วยนิวคลีโอฟิลิกของ X^– จะเกิดขึ้น ในระหว่างขั้นตอนนี้ X^{–โจมตีวงแหวนของฮาโลเนียมไอออนเปิดออกแล้วสร้างพันธะ σ ใหม่ C-X}

Syn และ Anti Addition ต่างกันอย่างไร

การเสริมซินเทียบกับการต่อต้านการเติม
การเติมซินเป็นสเตอริโอเคมีที่เป็นไปได้ของการเติม โดยที่ทั้งอิเล็กโตรไฟล์และนิวคลีโอไฟล์ถูกพันธะกับด้านเดียวกันของระนาบของอะตอมคาร์บอนพันธะคู่ของอัลคีน	การต่อต้านการเติมเป็นสเตอริโอเคมีที่เป็นไปได้ของการเติมโดยที่อิเล็กโทรฟิลและนิวคลีโอไฟล์ถูกพันธะกับด้านตรงข้ามของระนาบของอะตอมคาร์บอนพันธะคู่ของอัลคีน
ปฏิกิริยาเพิ่มเติม
ไฮโดรบอเรชั่น ไฮโดรฮาโลจิเนชั่น และไฮเดรชั่น	ฮาโลเจน, เกิดฮาโลไฮดริน, ไฮโดรฮาโลจิเนชั่นและไฮเดรชั่น

สรุป – Syn vs Anti Addition

อัลคีนมีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาการเติม ซึ่งแบ่งออกเป็นสองประเภทตามสเตอริโอเคมี ซิงค์เสริมและต่อต้านการเพิ่ม ในระหว่างการเติม p พันธะของ C=C จะแตกตัวเพื่อสร้างพันธะ σ ใหม่ ในทำนองเดียวกัน ทั้งพันธะนิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโตรไฟล์ที่ด้านเดียวกันของระนาบของพันธะ p ของพันธะ C=C ของอัลคีน ในขณะที่การเติมต้าน นิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโตรไฟล์จะเพิ่มไปยังด้านตรงข้ามของระนาบของพันธะ pนี่คือข้อแตกต่างระหว่างการเติม syn และแอนตี้

ดาวน์โหลดเวอร์ชัน PDF ของ Syn vs Anti Addition

คุณสามารถดาวน์โหลดไฟล์ PDF ของบทความนี้และใช้เพื่อวัตถุประสงค์ออฟไลน์ตามหมายเหตุอ้างอิง โปรดดาวน์โหลดไฟล์ PDF ที่นี่ ความแตกต่างระหว่าง Syn และ Anti Addition