ความแตกต่างระหว่าง Carbocation และ Carbanion

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

Carbocation กับ Carbanion

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง carbocation และ carboanion คือค่าใช้จ่าย พวกมันเป็นทั้งสปีชีส์โมเลกุลอินทรีย์ที่มีประจุตรงกันข้าม Carbocation เป็นไอออนที่มีประจุบวกและ Carboanion เป็นไอออนที่มีประจุลบ ความคงตัวขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการ และบางส่วนมีความสำคัญมากในการสังเคราะห์สารประกอบเคมีอื่นๆ

คาร์โบเคชั่นคืออะไร

คาร์โบเคชั่นเป็นสารเคมีชนิดหนึ่งที่มีประจุบวกในอะตอมของคาร์บอน ชื่อของมันให้แนวคิดที่ชัดเจนว่าเป็นไอออนบวก (ไอออนบวก) และคำว่า carbo หมายถึงอะตอมของคาร์บอนCarbocation ประกอบด้วยหลายประเภท carbocation ปฐมภูมิ carbocation ทุติยภูมิและ carbocation ตติยภูมิ จำแนกตามจำนวนหมู่อัลคิลที่ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่มีประจุบวก ความเสถียรและการเกิดปฏิกิริยาจะแตกต่างกันไปตามส่วนประกอบเหล่านี้

แนวโน้มความคงตัวของคาร์โบไฮเดรต

Carbanion คืออะไร

คาร์บอนออนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีประจุไฟฟ้าลบอยู่บนอะตอมของคาร์บอน กล่าวอีกนัยหนึ่งมันเป็นประจุลบที่อะตอมของคาร์บอนมีอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่แบ่งแยกซึ่งมีสามหมู่แทนที่ จำนวนเวเลนซ์อิเล็กตรอนทั้งหมดเท่ากับแปด พวกมันถูกสร้างขึ้นโดยการกำจัดหมู่หรืออะตอมที่มีประจุบวกออกจากโมเลกุลที่เป็นกลาง มีความสำคัญมากในฐานะตัวกลางทางเคมีในการสังเคราะห์สารอื่นๆ เช่น พลาสติกและโพลิเอทิลีน (หรือโพลิเอทิลีน)คาร์บานินที่เล็กที่สุดคือ 'เมไทด์ไอออน' (CH₃^–); เกิดจากมีเทน (CH₄) โดยการสูญเสียโปรตอน (H^–)

Carbocation กับ Carbanion ต่างกันอย่างไร

ลักษณะของ Carbocation และ Carbanion

Carbocation: Carbocation is sp^{2 hybridized และ p-orbital ที่ว่างตั้งฉากกับระนาบของสามกลุ่มที่ถูกแทนที่ ดังนั้นจึงมีโครงสร้างโมเลกุลระนาบตรีโกณมิติ Carbocation ต้องใช้อิเล็กตรอนคู่หนึ่งคู่เพื่อให้ออคเต็ตสมบูรณ์ พวกมันสามารถทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ ถูกลดโปรตอนออกจากพี-บอนด์ และสามารถจัดเรียงใหม่ได้ในสปีชีส์เดียวกัน}

Carbanion: อัลคิลคาร์โบเนี่ยนมีพันธะสามคู่และคู่โดดเดี่ยวหนึ่งคู่ ดังนั้นการผสมพันธุ์ของมันคือ sp^3, และรูปทรงเสี้ยมเรขาคณิตของอัลลิลหรือเบนซิลคาร์บอนอนเป็นแบบระนาบ และการผสมพันธุ์คือ sp^{2 ออคเต็ตสมบูรณ์ในวงโคจรชั้นนอกสุดของอะตอมคาร์บอนคาร์โบนิโอนิกและทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เพื่อทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์}

ความเสถียร:

Carbocation: ความคงตัวของ Carbocation ขึ้นอยู่กับปัจจัยต่างๆ จะมีเสถียรภาพมากขึ้นเมื่อรวมกลุ่ม –R กับอะตอมของคาร์บอนบวกมากขึ้น ดังนั้น tertiary carbocation จึงค่อนข้างเสถียรกว่าการเติมหลัก

โครงสร้างเรโซแนนซ์ยังเพิ่มความเสถียรอีกด้วย

Carbanion: ความเสถียรของ carboanion ขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการ อิเล็กโตรเนกาติวิตีของคาร์บอนคาร์บานิโอนิก เอฟเฟคเรโซแนนซ์ ผลอุปนัยที่เกิดจากหมู่แทนที่ที่ติดอยู่และการทำให้เสถียรโดย >C=O, –NO2 และกลุ่ม CN ปรากฏบนคาร์บอนคาร์บานิโอนิก

คำจำกัดความ:

ผลการเหนี่ยวนำ: สามารถสังเกตได้จากการทดลองของการส่งประจุผ่านสายโซ่ของอะตอมในโมเลกุล ส่งผลให้เกิดไดโพลถาวรในพันธะ

ตัวอย่าง Carbocation และ Carbanion

Carbocation:

Carbocation ขั้นต้น:

ในคาร์โบเคชั่นปฐมภูมิ (1°) อะตอมของคาร์บอนที่มีประจุบวกจะติดกับหมู่อัลคิลเพียงกลุ่มเดียวและอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอม

Carbocation รอง:

ในคาร์โบเคชั่นทุติยภูมิ (2°) อะตอมของคาร์บอนที่มีประจุบวกจะติดอยู่กับกลุ่มอัลคิลอีกสองกลุ่ม (ซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน) และอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม

Carbocation ตติยภูมิ:

ในการ carbocation ระดับอุดมศึกษา (3°) อะตอมของคาร์บอนที่เป็นบวกจะติดกับกลุ่มอัลคิลสามกลุ่ม (ซึ่งอาจเป็นส่วนผสมที่เหมือนกันหรือต่างกัน) แต่ไม่มีอะตอมของไฮโดรเจน

Carbanion:

Carboanion ยังแบ่งออกเป็นสามประเภทในลักษณะเดียวกับใน carbocation; คาร์บอนอนขั้นต้น คาร์บอนอนรอง และคาร์โบออเนียนระดับตติยภูมิ ซึ่งทำได้โดยพิจารณาจากจำนวนกลุ่ม –R ที่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนประจุลบ