ความแตกต่างระหว่าง Carbocation แบบคลาสสิกและแบบไม่คลาสสิก

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง carbocation แบบคลาสสิกและแบบไม่คลาสสิกคือ carbocation แบบคลาสสิกมีอะตอมของคาร์บอนที่มีอิเล็กตรอน 6 ตัวในพันธะเคมี 3 พันธะ ในขณะที่ carbocation ที่ไม่คลาสสิกมีโครงสร้างอิเล็กตรอน 2 ตัวสามศูนย์

คาร์โบเคชั่นเป็นสารเคมีชนิดหนึ่งที่มีมอยอิตีของโมเลกุลอินทรีย์ มันมีประจุบวกในอะตอมของคาร์บอน ตัวอย่างง่ายๆ ของ carbocation คือ CH₃^{+ carbocation บางตัวมีประจุบวกมากกว่าหนึ่งประจุ บนอะตอมของคาร์บอนเดียวกันหรืออะตอมที่ต่างกัน นอกจากนี้ carbocations เป็นตัวกลางปฏิกิริยาในปฏิกิริยาอินทรีย์เนื่องจากมีประจุบวก มีอิเล็กตรอนหกตัวในอะตอมของคาร์บอนซึ่งทำให้ไม่เสถียร (การมีอิเล็กตรอนแปดตัวทำให้มั่นใจได้ถึงความเสถียร); ดังนั้นจึงมีแนวโน้มที่จะแสวงหาอิเล็กตรอน}

Classic Carbocation คืออะไร

carbocation แบบคลาสสิกคือไอออนที่มีอะตอมของคาร์บอนที่มีประจุบวกซึ่งมีอิเล็กตรอน 6 ตัวที่มีส่วนร่วมในพันธะเคมีสามพันธะ เราสามารถตั้งชื่ออะตอมของคาร์บอนนี้เป็นคาร์บอนบวกสามพิกัด

รูปที่ 01: การก่อตัวของ Carbocation แบบคลาสสิก

เพื่อให้เกิดความเสถียรสูงสุด อะตอมของคาร์บอนควรมีเวเลนซ์อิเล็กตรอนแปดตัว แต่ในคาร์โบเคชั่น มีอิเล็กตรอนเพียง 6 ตัวในอะตอมของคาร์บอนที่มีประจุบวก ดังนั้นจึงมีแนวโน้มที่จะใช้อิเล็กตรอนร่วมกันอีก 2 ตัวจากสปีชีส์อิเล็กโตรเนกาทีฟ ทำให้อะตอมของคาร์บอนมีเสถียรภาพและทำให้ประจุบวกเป็นกลาง นี่คือเหตุผลสำหรับปฏิกิริยาสูงของ carbocations แบบคลาสสิก อย่างไรก็ตาม พลังงานของ carbocation แบบคลาสสิกนั้นต่ำเมื่อเทียบกับพลังงานของ carbocation ที่ไม่ใช่แบบคลาสสิกที่สอดคล้องกันแต่ความแตกต่างของพลังงานนั้นน้อยมาก

Carbocation ที่ไม่คลาสสิกคืออะไร

carbocation ที่ไม่คลาสสิกคือไอออนที่มีคาร์บอนที่มีประจุบวกในศูนย์อิเล็กตรอนสองตัวที่มีสามศูนย์ ซึ่งหมายความว่ามีอะตอมสามอะตอมที่ใช้อิเล็กตรอนร่วมกันสองตัวใน carbocations เหล่านี้ การแบ่งปันอิเล็กตรอนประเภทนี้มีชื่อว่า delocalization ของอิเล็กตรอน

รูปที่ 02: ความแตกต่างของพลังงานระหว่าง Carbocations แบบคลาสสิกและแบบไม่คลาสสิก

ตัวอย่างทั่วไปของคาร์โบเคชั่นที่ไม่คลาสสิกคือ 2-นอร์บอร์นิลแคตไอออน มันมีอยู่ในโครงสร้างอิเล็กตรอนสองอิเล็กตรอนสามจุดศูนย์กลางที่สมมาตรน้อยกว่า พลังงานระหว่าง carbocation แบบคลาสสิกและแบบไม่คลาสสิกมีความแตกต่างกันเล็กน้อย ดังนั้นจึงเป็นเรื่องยากมากที่จะแยกแยะพวกมันจากการทดลอง

คาร์โบเคชั่นคลาสสิคกับไม่คลาสสิกต่างกันอย่างไร

เราสามารถจำแนก carbocations ออกเป็นสองกลุ่มเป็น carbocations แบบคลาสสิกและ nonclassical ขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมี ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง carbocation แบบคลาสสิกและแบบไม่คลาสสิกคือ carbocation แบบคลาสสิกมีอะตอมของคาร์บอนที่มีอิเล็กตรอน 6 ตัวในพันธะเคมีสามพันธะ ในขณะที่ carbocation ที่ไม่ใช่แบบคลาสสิกมีโครงสร้างสองอิเล็กตรอนสามศูนย์ พลังงานของ carbocation แบบไม่คลาสสิกนั้นสูงกว่าพลังงานของ carbocation แบบคลาสสิก แต่ความแตกต่างระหว่างพลังงานเหล่านี้มีขนาดเล็กมาก ดังนั้นจึงเป็นเรื่องยากมากที่จะแยกแยะความแตกต่างระหว่างโครงสร้างแบบคลาสสิกและแบบไม่คลาสสิก

นอกจากนี้ พลังงานกระตุ้นสำหรับการแปลง carbocation แบบคลาสสิกเป็น carbocation แบบ non-classical หรือในทางกลับกันนั้นมีขนาดเล็กมาก นอกเหนือจากนี้ carbocations แบบคลาสสิกยังมีประจุบวกในอะตอมของคาร์บอนและอิเล็กตรอนแบบ nod รอบอะตอมของคาร์บอนตัวอย่างของ carbocation แบบคลาสสิกคือ methenium ion ในขณะที่ตัวอย่างสำหรับ carbocation ที่ไม่ใช่แบบคลาสสิกคือ 2-norboryl ion

Summary – Classical vs Nonclassical Carbocation

เราสามารถจำแนก carbocations ออกเป็นสองกลุ่มเป็น carbocations แบบคลาสสิกและ noncalssical ขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมี ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง carbocation แบบคลาสสิกและแบบ nonclassical คือ carbocation แบบคลาสสิกมีอะตอมของคาร์บอนที่มีอิเล็กตรอนหกตัวในพันธะเคมีสามพันธะ ในขณะที่ carbocation ที่ไม่ใช่แบบคลาสสิกมีโครงสร้างสองอิเล็กตรอนสามศูนย์ ตัวอย่างของ carbocation แบบคลาสสิกคือ methenium ion ในขณะที่ตัวอย่างของ carbocation ที่ไม่คลาสสิกคือ 2-norboryl ion