ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการเลือกรีจิโอซีเล็คติวิตีและสเตอรีโออิเล็กโทรดคือการเลือกรีจิโออิเล็กทริกหมายถึงการก่อตัวของไอโซเมอร์ตำแหน่งหนึ่งมากกว่าอีกไอโซเมอร์อีกตำแหน่งหนึ่ง ในขณะเดียวกัน stereoselectivity หมายถึงการก่อตัวของสเตอริโอไอโซเมอร์ตัวหนึ่งมากกว่าอีกตัวหนึ่ง
คำว่า regioselectivity และ stereoselectivity มีความสำคัญมากในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ คำศัพท์เหล่านี้อธิบายโครงสร้างของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของปฏิกิริยาเคมี สาขาเคมีที่ศึกษาเกี่ยวกับการเลือกรีจิโอเคมีเรียกว่ารีจิโอเคมีในขณะที่สาขาเคมีที่ศึกษาเกี่ยวกับสเตอริโอซีเคียติตี้เรียกว่าสเตอริโอเคมี
Regioelectivity คืออะไร
Regioselectivity หมายถึงการสร้างหรือการทำลายพันธะเคมีในทิศทางเดียวเหนือทิศทางอื่นทั้งหมดที่เป็นไปได้ แนวคิดนี้สามารถนำไปใช้ในการกำหนดตำแหน่งของสารประกอบทางเคมีที่ตัวทำปฏิกิริยาสามารถส่งผลกระทบต่อ เช่น โปรตอนที่ได้รับผลกระทบจากเบสที่แข็งแรง
รูปที่ 01: ปฏิกิริยาการเกิด Halohydrin แสดง Regioelectivity
คำว่า regioselectivity เกิดขึ้นจากการรวมกันของแนวคิดทางเคมีสองแบบที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาเคมีเดียวกัน “เรจิโอ + แบบเลือกเฟ้น” หมายถึงการก่อรูปของไอโซเมอร์ตำแหน่ง (หรือไอโซเมอร์ตามโครงสร้าง) เป็นที่ต้องการ (หรือแบบเลือกเฟ้น) ปฏิกิริยาทั้งหมดที่เกี่ยวข้องกับการเลือกรีจิโออิเล็กทริกให้ส่วนผสมของไอโซเมอร์ตามรัฐธรรมนูญที่มีส่วนประกอบหลักและส่วนประกอบรองอย่างไรก็ตาม บางครั้งผลิตภัณฑ์รองก็ตรวจไม่พบเพราะมันเกิดขึ้นในปริมาณที่น้อยมาก
Stereoselectivity คืออะไร
Stereoselectivity หมายถึงการก่อตัวของสเตอริโอไอโซเมอร์ผสมที่ไม่เท่ากันในระหว่างปฏิกิริยาทางเคมี มันหมายถึงว่าปฏิกิริยาให้สเตอรีโอไอโซเมอร์ตัวหนึ่งมากกว่าอีกตัวหนึ่งเป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของปฏิกิริยา นอกจากนี้ ปฏิกิริยาประเภทนี้เกิดขึ้นสองครั้ง หนึ่งคือระหว่างการสร้าง stereocenter ใหม่แบบไม่เฉพาะเจาะจง และอีกอันอยู่ระหว่างการเปลี่ยนแปลงแบบไม่เฉพาะเจาะจงสเตอริโอของ stereocenter ที่มีอยู่ การเลือกนี้เกิดขึ้นเนื่องจากเอฟเฟกต์ steric และเอฟเฟกต์อิเล็กทรอนิกส์
Stereoselectivity อาจแตกต่างกันไปตามปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน แต่ไม่มีปฏิกิริยาใดที่ก่อตัวเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งหมด ปฏิกิริยาทั้งหมดนี้ให้ส่วนผสมของสเตอริโอไอโซเมอร์ที่มีส่วนประกอบหลักและส่วนประกอบรอง อย่างไรก็ตาม บางครั้งอาจตรวจไม่พบผลิตภัณฑ์รองเนื่องจากเกิดขึ้นในปริมาณที่น้อยมาก
Stereoselectivity มีหลายประเภท
Enantioselective – หนึ่งอีแนนทิโอเมอร์ก่อตัวเหนือไอโซเมอร์อื่นๆ โมเลกุล chiral ก่อตัวจากโมเลกุล achiral ระดับของการคัดเลือกวัดจากส่วนเกินของ enantiomeric
Diastereoselective – ไดแอสเทอรีโอเมอร์ตัวหนึ่งก่อตัวเหนือไอโซเมอร์อื่น ศูนย์ chiral หนึ่งแห่งขึ้นไปก่อตัวขึ้นจากศูนย์ achiral หรือศูนย์ chiral ที่มีอยู่ก่อน ระดับของการเลือกสามารถวัดได้จากส่วนเกินของ diastereomeric
สเตอริโอคอนเวอร์เจนซ์ – ตรงกันข้ามกับสเตอริโอซีเล็คติวิตีที่สเตอริโอไอโซเมอร์สองชนิดที่ต่างกันก่อตัวเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์เดี่ยว
ความแตกต่างระหว่าง Regioelectivity และ Stereoselectivity คืออะไร
คำว่า regioselectivity และ stereoselectivity มีความสำคัญมากในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการเลือกรีจิโอและการเลือกสเตอริโอคือ การเลือกรีจิโออิเล็กโทรดหมายถึงการก่อตัวของไอโซเมอร์ตำแหน่งหนึ่งมากกว่าอีกไอโซเมอร์ในขณะที่การเลือกสเตอริโอนั้นหมายถึงการก่อตัวของสเตอริโอไอโซเมอร์ตัวหนึ่งมากกว่าอีกอันหนึ่ง ดังนั้นการเลือกรีจิโออิเล็กตีวิตีจึงก่อตัวเป็นไอโซเมอร์ตำแหน่งหรือตามรัฐธรรมนูญในขณะที่สเตียรอยด์สร้างสเตอริโอไอโซเมอร์ อย่างไรก็ตาม วิถีทั้งสองสร้างไอโซเมอร์อื่นเป็นผลิตภัณฑ์รองพร้อมกับไอโซเมอร์ที่พึงประสงค์ ซึ่งก่อรูปเป็นผลิตภัณฑ์หลัก นอกจากนี้ การศึกษาเกี่ยวกับรีจิโอซีเล็กตีวิตียังอยู่ภายใต้รีจิโอเคมี ขณะที่การศึกษาเกี่ยวกับสเตอริโอซีเล็กตีวิตีนั้นอยู่ภายใต้สเตอริโอเคมี
ด้านล่างอินโฟกราฟิกสรุปความแตกต่างระหว่างการเลือกซ้ำและการเลือกสเตอริโอ
สรุป – Regioelectivity vs Stereoselectivity
คำว่า regioselectivity และ stereoselectivity มีความสำคัญมากในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง Regioselectivity และ Stereoselectivity คือ regioselectivity หมายถึงการก่อตัวของไอโซเมอร์ตำแหน่งหนึ่งมากกว่าที่อื่น ในขณะที่ stereoselectivity หมายถึงการก่อตัวของสเตอริโอไอโซเมอร์ตัวหนึ่งมากกว่าอีกอัน การศึกษาเรื่องรีจิโอเซ็กติวิตีนั้นอยู่ภายใต้รีจิโอเคมี ในขณะที่การศึกษาเกี่ยวกับการเลือกสเตอริโอดีโอนั้นอยู่ภายใต้สเตริโอเคมี