ความแตกต่างที่สำคัญ – โครงสร้างที่ถูกเซ vs ที่ถูกบดบัง
คำศัพท์สองคำ แบบเซและแบบบดบัง (สองกิ่งหลักของการคาดคะเนของนิวแมนน์) ใช้ในเคมีอินทรีย์เพื่ออธิบายการจัดเรียงของอะตอมในโมเลกุลอินทรีย์บางชนิด ในแง่ของความเสถียร โครงสร้างที่เซจะเสถียรกว่าการบดบัง การก่อตัวของการยืนยันที่เซนั้นดีกว่าเนื่องจากพลังงานเชิงโครงสร้างมีค่าน้อยที่สุด นี่คือข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่างโครงสร้างที่ถูกเซและที่บดบัง
โครงสร้างเซคืออะไร
โครงสร้างที่เซคือโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุลคล้ายอีเทน (CH3-CH3=abcX–Ydef) ซึ่ง หมู่แทนที่ a, b และ c ติดอยู่ที่ระยะห่างสูงสุดจาก d, e และ fในกรณีนี้ มุมบิดคือ 60° และพลังงานเชิงโครงสร้างจะน้อยที่สุด ข้อกำหนดหลักสำหรับการยืนยันนี้คือพันธะเคมีแบบโซ่เปิดแบบเปิดเพื่อเชื่อมต่อ sp3ลูกผสม โมเลกุลบางชนิด เช่น เอ็น -บิวเทน อาจมีการยืนยันแบบเซในเวอร์ชันพิเศษ: ก๊าชและแอนติ
รูปแบบการบดบังคืออะไร
รูปร่างที่บดบังสามารถมีอยู่ในห่วงโซ่เปิดใดๆ เมื่อพันธะเดี่ยวเชื่อมสอง sp3อะตอมที่ผสมกัน ในกรณีนี้ หมู่แทนที่ทั้งสอง (สมมุติว่า -X และ -Y) บนอะตอมที่อยู่ติดกัน (เช่น A และ B) นั้นอยู่ใกล้กันที่สุด กล่าวอีกนัยหนึ่ง มุมบิด X–A–B–Y คือ 0° ในโมเลกุล การยืนยันนี้มีพลังงานรูปแบบสูงสุดเนื่องจากอุปสรรค steric
โครงสร้างที่เซและรูปร่างที่บดบังต่างกันอย่างไร
โครงสร้าง:
การยืนยันแบบเซ: การยืนยันแบบเซสามารถเข้าใจได้ดีที่สุดโดยใช้โมเลกุลอีเทน เมื่อเรามองจากด้านข้าง การยืนยันที่เซสามารถแสดงได้ดังนี้
โครงสร้างที่ถูกบดบัง: โมเลกุลอีเทนสามารถนำมาเป็นตัวอย่างที่ง่ายที่สุดวิธีหนึ่งในการทำความเข้าใจโครงสร้างการบดบัง เมื่อเรามองจากด้านข้าง จะเห็นโครงสร้างการบดบังของโมเลกุลอีเทนดังนี้
ความเสถียร:
การยืนยันแบบเซ: การยืนยันแบบเซถือได้ว่าเป็นโครงสร้างที่ดีที่สุด เนื่องจากช่วยลดความเครียดในโมเลกุล เนื่องจากสิ่งที่แนบมาในโมเลกุลมีระยะห่างเท่ากันมากขึ้น และสิ่งนี้จะช่วยลดแรงผลักระหว่างส่วนยึดของคาร์บอนด้านหน้ากับส่วนประกอบคาร์บอนด้านหลังนอกจากนี้ โครงสร้างที่เซยังมีความเสถียรโดยไฮเปอร์คอนจูเกชัน
รูปแบบการบดบัง: รูปแบบการบดบังนั้นไม่ค่อยเอื้ออำนวย เนื่องจากมันสามารถมีปฏิสัมพันธ์กันมากขึ้นระหว่างองค์ประกอบย่อยด้านหน้าและด้านหลัง สิ่งนี้ทำให้เกิดความเครียดมากขึ้น มุมระหว่างส่วนประกอบด้านหน้าและด้านหลังสามารถเป็นอะไรก็ได้
พลังงานศักย์:
กราฟความแปรผันของพลังงานที่อาจเกิดขึ้นในฐานะฟังก์ชันของมุมไดฮีดรัล (มุมไดฮีดรัลระหว่างไฮโดรเจนสองตัวบนคาร์บอนที่ต่างกัน) แสดงความแตกต่างของพลังงานระหว่างการยืนยันแบบเซและการยืนยันแบบบดบัง
เซยืนยัน:
แผนภาพด้านบนแสดงให้เห็นว่าโครงสร้างที่เซมีพลังงานศักย์ต่ำสุด ซึ่งหมายความว่านี่คือรูปแบบที่เสถียรที่สุดและสามารถเป็นรูปแบบที่ดีที่สุดเหนือการยืนยันอื่นๆ
รูปร่างที่บดบัง:
ตามกราฟด้านบน การยืนยันแบบบดบังมีพลังงานศักย์สูงสุด นี่หมายความว่าโครงสร้างที่บดบังเป็นสถานะการเปลี่ยนภาพและไม่มีวันอยู่ในรูปแบบนี้
คำจำกัดความ:
รูปแบบ:
โครงสร้างเป็นตำแหน่งต่างๆ ที่โมเลกุลสามารถรับได้ในขณะที่รักษาอะตอมและพันธะของโมเลกุลไว้ ในกรณีนี้ การเปลี่ยนแปลงเพียงอย่างเดียวคือมุมที่บางส่วนของโมเลกุลงอหรือบิดเบี้ยว
มุมบิด (มุมไดเฮดรัล):
มันหมายถึงมุมระหว่างระนาบผ่านอะตอมสามชุดสองชุดซึ่งมีอะตอมสองอะตอมเหมือนกัน มันคือมุมระหว่างระนาบสองระนาบที่ตัดกัน