ความแตกต่างระหว่าง E และ Z ไอโซเมอร์

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง E และ Z isomers คือ E isomers มีหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าในด้านตรงข้าม ในขณะที่ Z isomers มีหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าในด้านเดียวกัน

ระบบการตั้งชื่อ E-Z เป็นระบบการตั้งชื่อไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันซึ่งมีสูตรทางเคมีเหมือนกัน แต่มีการจัดพื้นที่ต่างกัน นอกจากนี้ ไอโซเมอร์ E และ Z ยังเป็นแอลคีน ไอโซเมอร์เหล่านี้ได้ชื่อมาจากตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่ยึดติดกับพันธะคู่ของอัลคีน

อีไอโซเมอร์คืออะไร

อีไอโซเมอร์คือแอลคีนที่มีหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าในด้านตรงข้ามของพันธะคู่ตัวอักษร "E" มาจาก entgegen ในภาษาเยอรมันซึ่งแปลว่า "ตรงกันข้าม" พื้นฐานของสัญกรณ์ E-Z คือชุดของกฎที่เรียกว่ากฎลำดับความสำคัญ เป็นกฎของ Cahn-Ingold-Prelog (CIP) เหล่านี้เป็นชุดของกฎในการตั้งชื่อโมเลกุลอินทรีย์เพื่อระบุอย่างไม่เท่ากัน

ขั้นตอนการตั้งชื่อโมเลกุลโดยใช้กฎ CIP มีดังนี้

1. ระบุศูนย์ไครัลหรือพันธะคู่ที่มีอยู่ในโมเลกุล
2. กำหนดลำดับความสำคัญของสารทดแทนที่ติดอยู่กับศูนย์ไครัลหรือพันธะคู่
3. ใช้ระบบ R/S หรือระบบ E/Z เพื่อตั้งชื่อสารประกอบ

ลำดับความสำคัญของสารทดแทน

• ขั้นแรกให้พิจารณาอะตอมที่ถูกพันธะโดยตรงกับศูนย์กลางไครัลหรือพันธะคู่ – เลขอะตอมสูงกว่า ลำดับความสำคัญที่สูงกว่า
• ถ้ามีอะตอมเท่ากันก็ถือว่าเสมอกัน จากนั้นตรวจสอบกลุ่มแทนที่เพื่อหาจุดต่างของเลขอะตอม
• ถ้ายังเสมอกัน ให้พิจารณาอะตอมที่ผูกมัดกับแต่ละอะตอมในสายโซ่หลักและตรวจสอบว่ามีความแตกต่างกันหรือไม่

รูปที่ 01: ศัพท์ E-Z ของ 3-methylpent-2-ene

ในภาพด้านบน อีไอโซเมอร์มีหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงอยู่ฝั่งตรงข้ามของพันธะคู่ ในขณะที่ไอโซเมอร์ Z มีหมู่แทนที่เหล่านั้นอยู่ด้านเดียวกัน

เมื่อกำหนดลำดับความสำคัญของหมู่แทนที่ ก่อนอื่นให้พิจารณาอะตอมที่ถูกพันธะโดยตรงกับพันธะคู่ ในตัวอย่างข้างต้น มีคาร์บอนอะตอม (C) สามอะตอมและอะตอมไฮโดรเจน (H) หนึ่งอะตอม ดังนั้นจึงมีความเสมอภาคกันเนื่องจากหนึ่งในสองอะตอมของไวนิลคาร์บอน (อะตอมของคาร์บอนในพันธะคู่) มีพันธะอะตอมของคาร์บอนโดยตรง จากนั้น เพื่อกำหนดกลุ่มที่มีลำดับความสำคัญสูง ให้พิจารณาอะตอมที่มาหลังจากอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะโดยตรงเหล่านี้เนื่องจากหมู่แทนที่ที่ติดอยู่กับไวนิลคาร์บอนนี้คือหมู่เมทิล (-CH₃) และหมู่เอทิล (-CH₂CH 3_{) ลำดับความสำคัญถูกกำหนดให้กับกลุ่มเอทิล นั่นเป็นเพราะอะตอมเกิดขึ้นหลังจากอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะโดยตรง (พันธะโดยตรงกับไวนิลคาร์บอน) คืออะตอมของไฮโดรเจนในกลุ่มเมทิลและคาร์บอนในกลุ่มเอทิล}

Z Isomers คืออะไร

Z ไอโซเมอร์คือแอลคีนที่มีหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าในด้านเดียวกันของพันธะคู่ ตัวอักษร “Z” มาจาก zusammen ในภาษาเยอรมัน ซึ่งแปลว่า “ร่วมกัน”

รูปที่ 02: ศัพท์ E-Z ของ 2-butene

ในภาพด้านบน หมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงจะอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ใน Z isomer ในขณะที่ E isomer มีหมู่แทนที่เหล่านั้นอยู่ฝั่งตรงข้ามนอกจากนี้ กฎ CIP จะกำหนดลำดับความสำคัญขององค์ประกอบทดแทนเหล่านี้ สำหรับตัวอย่างข้างต้น อะตอมที่ถูกพันธะโดยตรงกับคาร์บอนพันธะคู่คืออะตอมของคาร์บอน (C) ของหมู่เมทิลและอะตอมของไฮโดรเจน (H) เนื่องจากอะตอมของคาร์บอน (14) มีเลขอะตอมสูงเมื่อเทียบกับไฮโดรเจน (1) ลำดับความสำคัญสูงคือหมู่เมทิล (-CH₃₎

ไอโซเมอร์ E และ Z ต่างกันอย่างไร

E Isomers กับ Z Isomers
E ไอโซเมอร์คือแอลคีนที่มีหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าในด้านตรงข้ามของพันธะคู่	Z ไอโซเมอร์คือแอลคีนที่มีหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าในด้านเดียวกันของพันธะคู่
ความหมายของศัพท์
ตัวอักษร “E” มาจาก entgegen ในภาษาเยอรมัน ซึ่งแปลว่า “ตรงกันข้าม”	ตัวอักษร “Z” มาจาก zusammen ในภาษาเยอรมัน ซึ่งแปลว่า “ร่วมกัน”
ความสัมพันธ์กับศัพท์อื่นๆ
อีไอโซเมอร์ของแอลคีนอยู่ในหมวดหมู่ของทรานส์ไอโซเมอร์	Z ไอโซเมอร์ของแอลคีนอยู่ในหมวดหมู่ไอโซเมอร์ซิส

สรุป – E vs Z Isomers

E-Z สัญกรณ์หรือการตั้งชื่อใช้เพื่อตั้งชื่อไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลและโครงสร้างเชิงพื้นที่เหมือนกัน ทำให้ไอโซเมอร์แต่ละตัวมีเอกลักษณ์เฉพาะตัว ความแตกต่างระหว่าง E และ Z isomers คือ E isomers มีหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าในด้านตรงข้าม ในขณะที่ Z isomers มีหมู่แทนที่ที่มีลำดับความสำคัญสูงกว่าในด้านเดียวกัน