ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างไฮเปอร์คอนจูเกตและเอฟเฟกต์อุปนัยคือไฮเปอร์คอนจูเกตอธิบายปฏิสัมพันธ์ระหว่างพันธะซิกมาและพันธะไพ ในขณะที่เอฟเฟกต์อุปนัยอธิบายการส่งประจุไฟฟ้าผ่านสายโซ่ของอะตอม
ไฮเปอร์คอนจูเกตทั้งสองคำและเอฟเฟกต์อุปนัยเป็นผลทางอิเล็กทรอนิกส์ในสารประกอบอินทรีย์ที่นำไปสู่การคงตัวของสารประกอบ
Hyperconjugation คืออะไร
Hyperconjugation คือการทำงานร่วมกันของ σ-bonds กับเครือข่าย pi bond ในแนวคิดนี้ เรากล่าวว่าอิเล็กตรอนในพันธะซิกมามีปฏิสัมพันธ์กับวงโคจร p ที่เติมบางส่วน (หรือทั้งหมด) ที่อยู่ติดกันหรือกับ pi ออร์บิทัลกระบวนการนี้เกิดขึ้นเพื่อเพิ่มความเสถียรของโมเลกุล
รูปที่ 01: ตัวอย่างกระบวนการไฮเปอร์คอนจูเกต
สาเหตุของการเกิดไฮเปอร์คอนจูเกตคือการคาบเกี่ยวกันของอิเล็กตรอนในพันธะซิกมาของ C-H ที่มี p orbital หรือ pi orbital ของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกัน ที่นี่อะตอมไฮโดรเจนอยู่ใกล้กับโปรตอน ประจุลบที่พัฒนาบนอะตอมของคาร์บอนได้รับการแยกส่วนเนื่องจากการทับซ้อนของ p orbital หรือ pi orbital นอกจากนี้ยังมีผลกระทบหลายประการของไฮเปอร์คอนจูเกตต่อคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบ เช่น ในคาร์โบเคชั่น ไฮเปอร์คอนจูเกตทำให้เกิดประจุบวกบนอะตอมของคาร์บอน
ผลอุปนัยคืออะไร
อุปนัยเป็นผลที่เกิดจากการส่งประจุไฟฟ้าไปทั่วสายโซ่ของอะตอมการส่งประจุนี้ในที่สุดจะนำไปสู่ประจุไฟฟ้าคงที่บนอะตอม ผลกระทบนี้เกิดขึ้นเนื่องจากความแตกต่างในค่าอิเล็กโตรเนกาทีฟของอะตอมของโมเลกุล
อะตอมที่มีอิเล็กโตรเนกาติวีตี้สูงกว่ามักจะดึงดูดอิเล็กตรอนเข้าหาตัวเองมากกว่าอะตอมที่มีอิเล็กโตรเนกาติตีต่ำกว่า ดังนั้นเมื่ออะตอมที่มีอิเล็กโตรเนกาติฟสูงและอะตอมที่มีอิเล็กโตรเนกาติตีต่ำอยู่ในพันธะโควาเลนต์ อิเล็กตรอนของพันธะจะถูกดึงดูดเข้าหาอะตอมที่มีอิเล็กโตรเนกาติเอตสูง สิ่งนี้เหนี่ยวนำให้อะตอมอิเล็กโตรเนกาทีฟต่ำได้ประจุบวกบางส่วน อะตอมที่มีอิเลคโตรเนกาติตีสูงจะมีประจุลบบางส่วน เราเรียกสิ่งนี้ว่าโพลาไรเซชันของพันธะ
อุปนัยเกิดขึ้นได้สองวิธีดังนี้
ปล่อยอิเล็กตรอน
เอฟเฟกต์นี้จะเห็นได้เมื่อกลุ่มเช่นกลุ่มอัลคิลติดอยู่กับโมเลกุล กลุ่มเหล่านี้ดึงอิเล็กตรอนได้น้อยกว่าและมีแนวโน้มที่จะให้อิเล็กตรอนกับส่วนที่เหลือของโมเลกุล
ถอนอิเล็กตรอน
สิ่งนี้เกิดขึ้นเมื่ออะตอมหรือกลุ่มที่มีอิเลคโตรเนกาทีฟสูงติดกับโมเลกุล อะตอมหรือกลุ่มนี้จะดึงดูดอิเล็กตรอนจากส่วนที่เหลือของโมเลกุล
นอกจากนี้ ผลอุปนัยมีผลโดยตรงต่อความเสถียรของโมเลกุล โดยเฉพาะโมเลกุลอินทรีย์ ถ้าอะตอมของคาร์บอนมีประจุบวกบางส่วน กลุ่มที่ปล่อยอิเล็กตรอน เช่น หมู่อัลคิลสามารถลดหรือขจัดประจุบวกบางส่วนนี้ออกได้โดยการจัดหาอิเล็กตรอน แล้วความเสถียรของโมเลกุลนั้นก็จะเพิ่มขึ้น
ไฮเปอร์คอนจูเกตและเอฟเฟกต์อุปนัยต่างกันอย่างไร
ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างไฮเปอร์คอนจูเกตและเอฟเฟกต์อุปนัยคือไฮเปอร์คอนจูเกตอธิบายปฏิสัมพันธ์ระหว่างพันธะซิกมาและพันธะไพ ในขณะที่เอฟเฟกต์อุปนัยอธิบายการส่งประจุไฟฟ้าผ่านสายโซ่ของอะตอมHyperconjugation ทำให้โมเลกุลเสถียรผ่านการดีโลคัลไลเซชันของ pi-electron ในขณะที่เอฟเฟกต์อุปนัยทำให้โมเลกุลเสถียรผ่านการส่งผ่านประจุไฟฟ้าผ่านโมเลกุล
สรุป – Hyperconjugation vs Inductive Effect
ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างไฮเปอร์คอนจูเกตและเอฟเฟกต์อุปนัยคือไฮเปอร์คอนจูเกตอธิบายปฏิสัมพันธ์ระหว่างพันธะซิกมาและพันธะไพ ในขณะที่เอฟเฟกต์อุปนัยอธิบายการส่งประจุไฟฟ้าผ่านสายโซ่ของอะตอม