ความแตกต่างระหว่างการคัดออกและปฏิกิริยาเปลี่ยนตัว

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญ – การคัดออกและปฏิกิริยาการทดแทน

ปฏิกิริยาการกำจัดและการแทนที่เป็นปฏิกิริยาเคมีสองประเภทที่พบในเคมีอินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยาการกำจัดและการทดแทนสามารถอธิบายได้ดีที่สุดโดยใช้กลไก ในปฏิกิริยาการกำจัด การจัดเรียงใหม่ของพันธะก่อนหน้าเกิดขึ้นหลังจากปฏิกิริยา ในขณะที่ปฏิกิริยาการแทนที่แทนที่กลุ่มที่ออกไปด้วยนิวคลีโอไฟล์ ปฏิกิริยาทั้งสองนี้แข่งขันกันเองและได้รับอิทธิพลจากปัจจัยอื่นๆ อีกหลายประการ เงื่อนไขเหล่านั้นแตกต่างกันไปในแต่ละปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาการกำจัดคืออะไร

ปฏิกิริยาการกำจัดมีอยู่ในเคมีอินทรีย์ และกลไกนี้เกี่ยวข้องกับการกำจัดองค์ประกอบแทนที่สองชนิดออกจากโมเลกุลอินทรีย์ไม่ว่าจะในขั้นตอนเดียวหรือสองขั้นตอน เมื่อปฏิกิริยาเกิดขึ้นในกลไกขั้นตอนเดียว จะเรียกว่าปฏิกิริยา E2 (ปฏิกิริยาสองโมเลกุล) และเมื่อมีกลไกสองขั้นตอนจะเรียกว่าปฏิกิริยา E1 (ปฏิกิริยาโมเลกุลเดียว) โดยทั่วไป ปฏิกิริยาการกำจัดส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับการสูญเสียอะตอมไฮโดรเจนอย่างน้อยหนึ่งอะตอมเพื่อสร้างพันธะคู่ สิ่งนี้จะเพิ่มความไม่อิ่มตัวของโมเลกุล

ปฏิกิริยา E1

ปฏิกิริยาการทดแทนคืออะไร

ปฏิกิริยาการแทนที่เป็นปฏิกิริยาเคมีประเภทหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับการแทนที่หมู่ฟังก์ชันหนึ่งในสารประกอบทางเคมีโดยหมู่ฟังก์ชันอื่น ปฏิกิริยาการแทนที่เรียกอีกอย่างว่า 'ปฏิกิริยาการกระจัดเดี่ยว' หรือ 'ปฏิกิริยาการแทนที่ครั้งเดียว' ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความสำคัญมากในเคมีอินทรีย์ และส่วนใหญ่แบ่งออกเป็นสองกลุ่มตามรีเอเจนต์ที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา: ปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลิกและนิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยาการแทนที่ ปฏิกิริยาการแทนที่สองประเภทนี้มีอยู่เป็นปฏิกิริยา S_N1 และ S_{N2 ปฏิกิริยา}

ปฏิกิริยาการแทนที่ -มีเทนคลอรีน

ปฏิกิริยาการคัดออกและปฏิกิริยาเปลี่ยนตัวต่างกันอย่างไร

กลไก:

ปฏิกิริยาการกำจัด: ปฏิกิริยาการกำจัดสามารถแบ่งออกเป็นสองประเภท; ปฏิกิริยา E1 และปฏิกิริยา E2 ปฏิกิริยา E1 มีสองขั้นตอนในปฏิกิริยา และปฏิกิริยา E1 มีกลไกขั้นตอนเดียว

ปฏิกิริยาการทดแทน: ปฏิกิริยาการทดแทนแบ่งออกเป็นสองประเภทตามกลไกการเกิดปฏิกิริยา: S_N1 ปฏิกิริยาและS_{N2 ปฏิกิริยา}

คุณสมบัติ:

ปฏิกิริยาการกำจัด:

ปฏิกิริยา

E1: ปฏิกิริยาเหล่านี้ไม่เฉพาะเจาะจง และเป็นไปตามกฎ Zaitsev (Saytseff) สารตัวกลางของ carbocation เกิดขึ้นในปฏิกิริยาเพื่อให้ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นปฏิกิริยาที่ไม่ก่อให้เกิดปฏิกิริยา เป็นปฏิกิริยาโมเลกุลเดียวเนื่องจากอัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับความเข้มข้นเท่านั้นปฏิกิริยาเหล่านี้ไม่เกิดขึ้นกับอัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ (กลุ่มที่แยกออกจากกัน) กรดแก่สามารถส่งเสริมการสูญเสีย OH เป็น H_{2O หรือ OR เป็น HOR หากสามารถเกิด carbocation ระดับอุดมศึกษาหรือ conjugated เป็นตัวกลาง}

ปฏิกิริยา E2: ปฏิกิริยาเหล่านี้มีลักษณะเฉพาะ ควรใช้เรขาคณิตต้านระนาบ แต่เรขาคณิตแนวระนาบก็เป็นไปได้เช่นกัน พวกมันถูกรวมเข้าด้วยกันและถือเป็นปฏิกิริยาสองโมเลกุลเนื่องจากอัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของเบสและสารตั้งต้น ปฏิกิริยาเหล่านี้ได้รับการสนับสนุนโดยฐานที่แข็งแกร่ง

ปฏิกิริยาเปลี่ยนตัว:

S_{N1 ปฏิกิริยา: ปฏิกิริยาเหล่านี้กล่าวกันว่าไม่เฉพาะเจาะจง เนื่องจากนิวคลีโอไฟล์สามารถโจมตีโมเลกุลจากทั้งสองฝ่ายได้ ปฏิกิริยา carbocation ที่เสถียรจะก่อตัวขึ้นในปฏิกิริยา ดังนั้นปฏิกิริยาเหล่านี้จึงเป็นปฏิกิริยาที่ไม่ก่อให้เกิดปฏิกิริยา อัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของสารตั้งต้นเท่านั้น และเรียกว่าปฏิกิริยาโมเลกุลเดียว}

S_{N2 ปฏิกิริยา: ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นแบบสเตอริโอและร่วมกัน อัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของทั้งนิวคลีโอไฟล์และซับสเตรต ปฏิกิริยาเหล่านี้เกิดขึ้นอย่างมากเมื่อนิวคลีโอไฟล์มีปฏิกิริยามากกว่า (มีประจุลบหรือเป็นเบสมากกว่า)}

คำจำกัดความ:

สเตอริโอเฉพาะ:

ในปฏิกิริยาเคมี การผลิตผลิตภัณฑ์ในรูปแบบ stereomeric โดยไม่คำนึงถึงการกำหนดค่าของสารตั้งต้น

แสดงปฏิกิริยา:

ปฏิกิริยาเป็นปฏิกิริยาเคมีที่พันธะทั้งหมดแตกตัวและก่อตัวในขั้นตอนเดียว