ความแตกต่างระหว่างแอล-ไทโรซีนกับไทโรซีน

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

แอล-ไทโรซีน vs ไทโรซีน

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างแอล-ไทโรซีนและไทโรซีนคือความสามารถในการหมุนแสงโพลาไรซ์ของระนาบ ไทโรซีนเป็นกรดα-อะมิโนที่ไม่จำเป็นซึ่งเกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งเกิดขึ้นตามธรรมชาติ มันสามารถเกิดขึ้นได้ในสองรูปแบบของไอโซเมอร์ เนื่องจากการก่อตัวของอีแนนชิโอเมอร์ที่แตกต่างกันสองตัวรอบอะตอมของคาร์บอน chiral สิ่งเหล่านี้เรียกว่ารูปแบบ L และ D หรือเทียบเท่ากับการกำหนดค่ามือซ้ายและมือขวาตามลำดับ รูป L และ D เหล่านี้มีการกล่าวกันว่ามีแอกทีฟเชิงแสง และหมุนแสงโพลาไรซ์ของระนาบในทิศทางที่ต่างกัน เช่น ตามเข็มนาฬิกาหรือทวนเข็มนาฬิกา หากแสงโพลาไรซ์ของระนาบหมุนไทโรซีนทวนเข็มนาฬิกา แสงจะเผยให้เห็นการหมุนรอบ และเรียกว่าแอล-ไทโรซีนอย่างไรก็ตาม ควรสังเกตให้ดีว่าการติดฉลาก D- และ L- ของไอโซเมอร์ไม่เหมือนกับการติดฉลาก d- และ l-

ไทโรซีนคืออะไร

ไทโรซีนเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็น ซึ่งสังเคราะห์ในร่างกายของเราจากกรดอะมิโนที่เรียกว่าฟีนิลอะลานีน เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีความสำคัญทางชีวภาพประกอบด้วยเอมีน (-NH₂) และหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิก (-COOH) ที่มีสูตรทางเคมี C₆H ₄(OH)-CH₂-CH(NH_{2)-COOH. องค์ประกอบสำคัญของไทโรซีน ได้แก่ คาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน และไนโตรเจน ไทโรซีนถือเป็นกรดอัลฟา (alpha-) α-amino เนื่องจากกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกและกลุ่มอะมิโนถูกยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนเดียวกันในโครงกระดูกคาร์บอน โครงสร้างโมเลกุลของไทโรซีนแสดงในรูปที่ 1.}

รูปที่ 1: โครงสร้างโมเลกุลของไทโรซีน (อะตอมของคาร์บอนคืออะตอมของคาร์บอนไครัลหรืออสมมาตร และยังเป็นตัวแทนของอะตอมคาร์บอนอัลฟา)

ไทโรซีนมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์แสงของพืช ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างสำหรับการสังเคราะห์สารสื่อประสาทที่สำคัญหลายอย่างหรือที่เรียกว่าสารเคมีในสมองเช่น epinephrine, norepinephrine และ dopamine นอกจากนี้ ไทโรซีนยังจำเป็นต่อการผลิตเม็ดสีเมลานิน ซึ่งเป็นตัวกำหนดสีผิวของมนุษย์ นอกจากนี้ ไทโรซีนยังช่วยในการทำงานของต่อมหมวกไต ไทรอยด์ และต่อมใต้สมองสำหรับการผลิตและควบคุมฮอร์โมนของพวกมัน

แอล- ไทโรซีนคืออะไร

ไทโรซีนมีสี่กลุ่มที่แตกต่างกันประมาณ 2^{nd คาร์บอน และมันเป็นโครงสร้างที่ไม่สมมาตร นอกจากนี้ ไทโรซีนยังถือเป็นกรดอะมิโนที่ออกฤทธิ์ทางแสง เนื่องจากมีอะตอมคาร์บอนอสมมาตรหรือไครัล อะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรเหล่านี้ในไทโรซีนแสดงไว้ในรูปที่ 1 ดังนั้น ไทโรซีนจึงสามารถผลิตสเตอรีโอไอโซเมอร์ได้ ซึ่งเป็นโมเลกุลไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลคล้ายคลึงกัน แต่แปรผันไปในทิศทางสามมิติ (3-D) ของอะตอมในอวกาศในชีวเคมี enantiomers เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์สองตัวที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกที่ไม่สามารถซ้อนทับกันได้ ไทโรซีนมีอยู่ในรูปแบบอีแนนทิโอเมอร์สองรูปแบบที่เรียกว่าการกำหนดค่า L- และ D- และอีแนนชิโอเมอร์ของไทโรซีนจะแสดงไว้ในรูปที่ 2.}

รูปที่ 2: อิแนนชิโอเมอร์ของกรดอะมิโนไทโรซีน รูป L ของไทโรซีนอีแนนทิโอเมอร์, กลุ่ม COOH, NH2, H และ R ถูกจัดเรียงรอบอะตอม C ที่ไม่สมมาตรในทิศทางตามเข็มนาฬิกา ในขณะที่รูปแบบ D ถูกจัดเรียงในทิศทางทวนเข็มนาฬิกา ไทโรซีนรูป L และ D เป็นโมเลกุลไครัลซึ่งสามารถหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปในทิศทางต่างๆ เช่น รูป L และรูป D สามารถหมุนแสงโพลาไรซ์ของระนาบไปทางซ้าย (รูป l-) หรือทางขวา (d- form).

L- ไทโรซีนและดี- ไทโรซีนเป็นอีแนนทิโอเมอร์ของกันและกันและมีลักษณะทางกายภาพเหมือนกัน ยกเว้นทิศทางที่พวกมันหมุนแสงโพลาไรซ์อย่างไรก็ตาม ระบบการตั้งชื่อของ D และ L นั้นไม่ธรรมดาในกรดอะมิโนรวมถึงไทโรซีน นอกจากนี้ยังมีความสัมพันธ์ของภาพสะท้อนในกระจกที่ไม่สามารถซ้อนทับกันได้ และภาพสะท้อนในกระจกเหล่านี้สามารถหมุนแสงโพลาไรซ์บนระนาบในระดับที่ใกล้เคียงกันแต่ไปในทิศทางที่ต่างกัน D และ L-isomer ของไทโรซีนซึ่งหมุนแสงโพลาไรซ์ของระนาบในทิศทางตามเข็มนาฬิกาเรียกว่า dextrorotatory หรือ d-lysine ซึ่งมีป้ายกำกับว่าอีแนนทิโอเมอร์ (+) ในทางกลับกัน D และ L-isomer ของไทโรซีนซึ่งหมุนแสงโพลาไรซ์ของระนาบในทิศทางทวนเข็มนาฬิกาเรียกว่า laevorotatory หรือ l-tyrosine ที่มีชื่ออีแนนทิโอเมอร์ (-) ไทโรซีนรูป l- และ d- เหล่านี้เรียกว่าออปติคัลไอโซเมอร์ (รูปที่ 2)

l-tyrosine เป็นรูปแบบที่เสถียรที่สุดของ tyrosine และ d- tyrosine เป็นรูปแบบสังเคราะห์ของ tyrosine ซึ่งสามารถสังเคราะห์จาก l-tyrosine โดย racemization แอล- ไทโรซีนมีบทบาทสำคัญในร่างกายมนุษย์ในการสังเคราะห์สารสื่อประสาท เมลามีน และฮอร์โมนในทางอุตสาหกรรม แอล-ไทโรซีนผลิตโดยกระบวนการหมักจุลินทรีย์ ส่วนใหญ่จะใช้ในอุตสาหกรรมยาและอาหารเป็นอาหารเสริมหรือสารเติมแต่งอาหาร

แอล-ไทโรซีนและไทโรซีนต่างกันอย่างไร

ไทโรซีนและแอล- ไทโรซีนมีคุณสมบัติทางกายภาพเหมือนกัน แต่จะหมุนแสงโพลาไรซ์ของระนาบไปในทิศทางที่ต่างกัน ผลที่ได้คือ แอลไทโรซีนอาจมีผลทางชีวภาพและคุณสมบัติการทำงานที่แตกต่างกันอย่างมาก อย่างไรก็ตาม มีการวิจัยที่จำกัดมากเพื่อแยกแยะผลกระทบทางชีวภาพและคุณสมบัติการทำงานเหล่านี้ ความแตกต่างบางอย่างอาจรวมถึง

รสชาติ

l-tyrosine: กรดอะมิโนในรูป l ถือว่าไม่มีรส

ไทโรซีน: d-forms มักจะมีรสหวาน

ดังนั้น แอล- ไทโรซีนอาจจะน้อยกว่า/ไม่หวานกว่าไทโรซีน

ความอุดมสมบูรณ์

l-tyrosine: กรดอะมิโนรูปตัว l รวมทั้ง l-tyrosine เป็นรูปแบบที่มีมากที่สุดในธรรมชาติ ตัวอย่างเช่น กรดแอล-อะมิโน 9 ใน 19 ชนิดที่พบได้ทั่วไปในโปรตีนคือ dextrorotatory และส่วนที่เหลือเป็น levorotatory

ไทโรซีน: รูปแบบ d ของกรดอะมิโนที่พบในการทดลองนั้นพบได้น้อยมาก