ความแตกต่างที่สำคัญ – ไฮเปอร์คอนจูเกต vs เรโซแนนซ์
ไฮเปอร์คอนจูเกตและเรโซแนนซ์สามารถทำให้โมเลกุลหรือไอออนของโพลิอะตอมมีความเสถียรในสองวิธีที่แตกต่างกัน ข้อกำหนดสำหรับกระบวนการทั้งสองนี้แตกต่างกัน หากโมเลกุลสามารถมีโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้มากกว่าหนึ่งโครงสร้าง โมเลกุลนั้นก็จะมีความคงตัวของเรโซแนนซ์ แต่ hyperconjugation เกิดขึ้นต่อหน้า σ-bond กับ p-orbital ที่ว่างเปล่าหรือเติมบางส่วนที่อยู่ติดกันหรือ π-orbital นี่คือข้อแตกต่างที่สำคัญ Hyperconjugation และ Resonance
Hyperconjugation คืออะไร
ปฏิสัมพันธ์ของอิเล็กตรอนในพันธะ σ (โดยทั่วไปคือพันธะ C-H หรือ C-C) กับ p-orbital ที่ว่างเปล่าหรือเติมบางส่วนที่อยู่ติดกันหรือ π-orbital ส่งผลให้การโคจรของโมเลกุลขยายออกไปโดยเพิ่มความเสถียรของระบบปฏิสัมพันธ์การรักษาเสถียรภาพนี้เรียกว่า 'hyperconjugation ตามทฤษฎีพันธะเวเลนซ์ การโต้ตอบนี้ถูกอธิบายว่าเป็น 'พันธะคู่ไม่มีการสะท้อนของพันธะ'
Schreiner Hyperconjugation
เสียงสะท้อนคืออะไร
Resonance เป็นวิธีการอธิบายอิเล็กตรอนที่แยกตัวออกจากกันในโมเลกุลหรือ polyatomic ion เมื่อมันสามารถมีโครงสร้าง Lewis ได้มากกว่าหนึ่งโครงสร้างเพื่อแสดงรูปแบบพันธะ โครงสร้างที่มีส่วนสนับสนุนหลายอย่างสามารถใช้แทนอิเล็กตรอนที่แยกตัวออกจากกันเหล่านี้ในโมเลกุลหรือไอออน และโครงสร้างเหล่านี้เรียกว่าโครงสร้างเรโซแนนซ์ โครงสร้างที่เอื้ออำนวยทั้งหมดสามารถแสดงให้เห็นได้โดยใช้โครงสร้างลูอิสที่มีพันธะโควาเลนต์จำนวนนับได้ โดยการกระจายคู่อิเล็กตรอนระหว่างสองอะตอมในพันธะเนื่องจากโครงสร้าง Lewis ต่างๆ สามารถใช้แทนโครงสร้างโมเลกุลได้ โครงสร้างโมเลกุลที่แท้จริงคือตัวกลางของโครงสร้างลูอิสที่เป็นไปได้ทั้งหมด เรียกว่าไฮบริดเรโซแนนซ์ โครงสร้างทั้งหมดที่มีนิวเคลียสอยู่ในตำแหน่งเดียวกัน แต่การกระจายของอิเล็กตรอนอาจแตกต่างกัน
ฟีนอลเรโซแนนซ์
Hyperconjugation กับ Resonance ต่างกันอย่างไร
ลักษณะของไฮเปอร์คอนจูเกตและเรโซแนนซ์
ไฮเปอร์คอนจูเกต
Hyperconjugation ส่งผลต่อความยาวของพันธะ และส่งผลให้พันธะซิกมาสั้นลง (σ พันธบัตร)
| โมเลกุล | C-C ความยาวพันธบัตร | เหตุผล |
| 1, 3-บิวทาไดอีน | 1.46 A | ผันปกติระหว่างสองส่วนอัลคีนิล |
| เมทิลอะเซทิลีน | 1.46 A | ไฮเปอร์คอนจูเกตระหว่างส่วนอัลคิลกับอัลไคนิล |
| มีเทน | 1.54 A | มันเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ไม่มีไฮเปอร์คอนจูเกต |
โมเลกุลที่มีไฮเปอร์คอนจูเกตมีค่าความร้อนของการก่อตัวสูงกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับผลรวมของพลังงานพันธะ แต่ความร้อนของไฮโดรจิเนชันต่อพันธะคู่นั้นน้อยกว่าความร้อนในเอทิลีน
ความเสถียรของ carbocations แตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับจำนวนของพันธะ C-H ที่ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่มีประจุบวก การรักษาเสถียรภาพของไฮเปอร์คอนจูเกตจะมากขึ้นเมื่อมีการแนบพันธะ C-H จำนวนมาก
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
ความแรงของไฮเปอร์คอนจูเกตสัมพัทธ์ขึ้นอยู่กับชนิดไอโซโทปของไฮโดรเจน ไฮโดรเจนมีความแรงมากกว่าเมื่อเทียบกับดิวเทอเรียม (D) และทริเทียม (T) ทริเทียมมีความสามารถน้อยที่สุดในการแสดงไฮเปอร์คอนจูเกตในหมู่พวกเขา พลังงานที่จำเป็นในการทำลายพันธะ C-T > พันธะ C-D > พันธะ C-H และทำให้ H เกิดไฮเปอร์คอนจูเกตได้ง่ายขึ้น
เสียงสะท้อน