ความแตกต่างระหว่างเอสเทอริฟิเคชันกับสะพอนิฟิเคชัน

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเอสเทอริฟิเคชันกับซาพอนิฟิเคชันคือเอสเทอริฟิเคชันก่อตัวเป็นเอสเทอร์ในขณะที่สะพอนิฟิเคชันจะแบ่งเอสเทอร์ออกเป็นวัสดุเริ่มต้น

เอสเทอร์เกิดจากกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ ดังนั้นเอสเทอริฟิเคชันคือการก่อตัวของเอสเทอร์จากกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ ในขณะที่สะพอนิฟิเคชันจะสร้างกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ซึ่งใช้ในการผลิตเอสเทอร์

เอสเทอริฟิเคชั่นคืออะไร

เอสเทอริฟิเคชันคือการก่อตัวของเอสเทอร์จากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ กระบวนการนี้ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อลดอุปสรรคพลังงานกระตุ้นของปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยานี้มักเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด นอกจากนี้ ส่วนผสมของปฏิกิริยาควรได้รับความร้อนเนื่องจากกระบวนการเอสเทอริฟิเคชันต้องการพลังงาน (เพื่อตัดพันธะ C-OH ของกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อขจัดหมู่ –OH)

รูปที่ 1: การก่อตัวของเอสเทอร์ผ่านเอสเทอริฟิเคชั่น

กระบวนการเอสเทอริฟิเคชันเกี่ยวข้องกับการกำจัดหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ของกรดคาร์บอกซิลิกและอะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์ ในระหว่างกระบวนการนี้ เมื่อนำหมู่ –OH ออกจากกรดคาร์บอกซิลิก จะทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์และเมื่อเอาโปรตอนของแอลกอฮอล์ออกไป มันจะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ ดังนั้นนิวคลีโอไฟล์นี้จะโจมตีอิเล็กโทรไฟล์ที่เกิดจากกรดคาร์บอกซิลิกและก่อตัวเป็นเอสเทอร์ สิ่งนี้ทำให้โมเลกุลของน้ำเป็นผลพลอยได้ ดังนั้นโมเลกุลของน้ำจึงเกิดขึ้นจากการรวมกันของหมู่ –OH จากกรดคาร์บอกซิลิกและโปรตอนจากแอลกอฮอล์ ดังนั้น เราสามารถรับเอสเทอร์บริสุทธิ์ได้โดยใช้สารขจัดน้ำ (เพื่อเอาน้ำออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยา)

สะโปนิฟิเคชั่นคืออะไร

สะพอนิฟิเคชันคือการสลายเอสเทอร์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ เป็นสิ่งที่ตรงกันข้ามกับเอสเทอริฟิเคชัน สะพอนิฟิเคชั่นเกิดขึ้นในตัวกลางที่เป็นน้ำต่อหน้าเบส สภาวะพื้นฐานของตัวกลางทำให้คาร์บอกซิเลตแอนไอออนมีความเสถียรมากกว่ากรดคาร์บอกซิลิก ดังนั้นคาร์บอกซิเลตไอออนจึงแยกออกจากเอสเทอร์ การเกิดสะพอนิฟิเคชันสามารถเกิดขึ้นได้หากไม่มีพลังงานความร้อนเนื่องจากไม่มีอุปสรรคด้านพลังงาน ที่นี่ โมเลกุลของน้ำในตัวกลางที่เป็นน้ำให้ H⁺ ไอออน และฐานจะให้ OH^{– ไอออนที่จำเป็นสำหรับการก่อตัวของแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ตามลำดับ}

รูปที่ 2: กระบวนการทั่วไปของการสะพอนิฟิเคชั่น

กลไกการเกิดปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชัน:

1. โจมตีนิวคลีโอฟิล
2. การจัดเรียงใหม่
3. ถอนกลุ่มออก
4. ดีโปรตอน

ไฮดรอกซิลไอออน (OH^{–) ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เนื่องจากอุดมไปด้วยอิเล็กตรอน ไอออนเหล่านี้สามารถโจมตีพันธะเอสเทอร์ (-C-O-O-) ของเอสเทอร์ได้ พวกเขาโจมตีอะตอมคาร์บอนของพันธะนี้เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนมีประจุบวกบางส่วนเนื่องจากมีอะตอมของออกซิเจนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอน จากนั้นไอออนของ OH จะสร้างพันธะโควาเลนต์กับอะตอมของคาร์บอน แต่อะตอมของคาร์บอนไม่สามารถมีพันธะโควาเลนต์ได้ห้าพันธะ เนื่องจากเป็นสถานะคาร์บอนที่ไม่เสถียรดังนั้น ขั้นตอนการจัดเรียงใหม่จะเกิดขึ้นหลังจากการก่อตัวของพันธะนี้ ในขั้นตอนการจัดเรียงใหม่ โมเลกุลจะเสถียรโดยการกำจัดกลุ่ม –OR (ซึ่งมาจากแอลกอฮอล์ที่ใช้ทำเอสเทอร์) มันคือกลุ่มที่ออกจากปฏิกิริยาสะพอนิฟิเคชัน การสลายตัวของกรดคาร์บอกซิลิกเกิดขึ้นเนื่องจากคาร์บอกซิเลตไอออนเป็นรูปแบบที่เสถียรในตัวกลางพื้นฐาน}

เอสเทอริฟิเคชันกับซาโปนิฟิเคชันต่างกันอย่างไร

เอสเทอริฟิเคชั่น vs ซาโปนิฟิเคชั่น
เอสเทอริฟิเคชันคือการก่อตัวของเอสเทอร์จากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์	สะพอนิฟิเคชันคือการสลายเอสเทอร์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
ความต้องการพลังงาน
การทำให้เป็นเอสเทอร์ต้องใช้พลังงานในรูปของความร้อน	สะพอนิฟิเคชั่นไม่ต้องการพลังงานจากภายนอก
Reactants
สารทำปฏิกิริยาของเอสเทอริฟิเคชันคือแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก	สารตั้งต้นของสะพอนิฟิเคชั่นคือเอสเทอร์และเบสพร้อมกับน้ำ
ตัวเร่งปฏิกิริยา
เอสเทอริฟิเคชั่นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากรด	สะพอนิฟิเคชันต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาพื้นฐาน

สรุป – Esterification vs Saponification

เอสเทอริฟิเคชันและสะพอนิฟิเคชันเป็นปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญในวิชาเคมี เอสเทอริฟิเคชันคือการสังเคราะห์เอสเทอร์ และซาพอนิฟิเคชันเป็นการแตกของพันธะเอสเทอร์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเอสเทอริฟิเคชันและสะพอนิฟิเคชันคือกระบวนการเอสเทอริฟิเคชันเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของเอสเทอร์ในขณะที่กระบวนการสะพอนิฟิเคชันเกี่ยวข้องกับการแยกเอสเทอร์ออกเป็นวัสดุเริ่มต้น