ความแตกต่างระหว่าง Pyrrole Furan และ Thiophene

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง pyrrole furan และ thiophene คือ pyrrole ประกอบด้วยกลุ่ม –NH ในวงแหวนคาร์บอนห้าสมาชิกและ furan มีอะตอมออกซิเจนในวงแหวนคาร์บอนห้าสมาชิกในขณะที่ thiophene มีอะตอมของกำมะถันในห้า -แหวนคาร์บอนสมาชิก

Pyrrole furan และ thiophene เป็นสารประกอบอินทรีย์ เหล่านี้เป็นโครงสร้างวงแหวนห้าส่วนซึ่งอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่มอื่น เช่น หมู่เอมีน อะตอมออกซิเจน หรืออะตอมของกำมะถัน

ไพโรลคืออะไร

Pyrrole เป็นวงแหวนห้าส่วนที่มีสูตรเคมี C₄H_{4NHเป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกซึ่งอะตอมไนโตรเจนมีส่วนช่วยในการก่อตัวของโครงสร้างวงแหวนพร้อมกับอะตอมของคาร์บอนอีกสี่ตัว เราสามารถสังเกตไพโรลเป็นของเหลวที่ระเหยได้และไม่มีสีที่อุณหภูมิห้อง อย่างไรก็ตาม เมื่อสัมผัสกับอากาศปกติ ของเหลวจะมืดลงทันที ดังนั้นเราต้องทำให้บริสุทธิ์ก่อนใช้ การทำให้บริสุทธิ์สามารถทำได้ผ่านการกลั่นทันทีก่อนใช้งาน นอกจากนี้ของเหลวนี้ยังมีกลิ่นบ๊องอีกด้วย}

รูปที่ 01: โครงสร้างของ Pyrrole

ไม่เหมือนวงแหวนเฮเทอโรไซคลิกห้าวงอื่นๆ เช่น furan และ thiophene ไพร์โรลมีไดโพลซึ่งด้านบวกของวงแหวนอยู่ที่เฮเทอโรอะตอม (กลุ่ม NH มีประจุบวก) Pyrrole เป็นสารประกอบพื้นฐานที่อ่อนแอ

นอกจากนี้ สารประกอบนี้เกิดขึ้นในธรรมชาติเป็นอนุพันธ์ตัวอย่างเช่น วิตามินบี 12 เม็ดสีน้ำดี เช่น บิลิรูบิน พอร์ไฟริน เป็นต้น เป็นอนุพันธ์ของไพร์โรล อย่างไรก็ตาม สารประกอบนี้เป็นพิษเล็กน้อย ในระดับอุตสาหกรรม เราสามารถสังเคราะห์ไพร์โรลผ่านการบำบัดฟูแรนด้วยแอมโมเนีย แต่ปฏิกิริยานี้ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นของแข็งเช่นกัน

ฟุรันคืออะไร

Furan เป็นโครงสร้างวงแหวนห้าส่วนที่มีอะตอมออกซิเจนเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวน นั่นหมายความว่า อะตอมของออกซิเจนพร้อมกับอะตอมของคาร์บอนสี่ตัว ก่อตัวเป็นวงแหวนห้าส่วนของฟูราน มันถูกตั้งชื่อเป็นแหวนเฮเทอโรไซคลิกอะโรมาติก ที่อุณหภูมิห้อง สารประกอบนี้จะออกมาเป็นของเหลวไม่มีสีและมีความผันผวนสูง นอกจากนี้ของเหลวนี้ยังติดไฟได้เช่นกัน จุดเดือดของ furan นั้นใกล้เคียงกับอุณหภูมิห้องมาก นอกจากนี้ยังมีกลิ่นที่แรงเหมือนไม่มีตัวตน เมื่อพิจารณาถึงความเป็นพิษ ฟูแรนมีพิษสูงและสามารถเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ได้

รูปที่ 02: โครงสร้างของ Furan

ยิ่งกว่านั้น ความหอมของ furan เกิดจากการแยกอิเล็กตรอนคู่ของอะตอมออกซิเจนเข้าไปในวงแหวน นอกจากนี้ สารประกอบนี้มีปฏิกิริยามากกว่าเบนซีนอย่างมากในปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า เป็นเพราะพฤติกรรมการบริจาคอิเล็กตรอนของอะตอมออกซิเจน

ในระดับอุตสาหกรรม เราสามารถผลิตฟูแรนผ่านการดีคาร์โบนิเลชันของเฟอร์ฟูรัลต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม มิฉะนั้น เราอาจใช้วิธีอื่นในการออกซิเดชันของ 1, 3-บิวทาไดอีนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดง

ไทโอฟีนคืออะไร

ไทโอฟีนเป็นโครงสร้างวงแหวนห้าส่วนซึ่งมีอะตอมของกำมะถันและอะตอมของคาร์บอนสี่ตัวในวงแหวน ดังนั้นจึงเป็นวงแหวนที่มีกลิ่นหอมและเฮเทอโรไซคลิก สูตรเคมีของโครงสร้างคือ C₄H_{4S เป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นคล้ายน้ำมันเบนซินมีความคล้ายคลึงกันอื่นๆ มากมายระหว่างไทโอฟีนและเบนซีน เช่น การเกิดปฏิกิริยา เราสามารถแยกแยะไทโอฟีนจากเบนซีนได้ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาสูงของไทโอฟีนที่มีต่อซัลโฟเนชัน}

รูปที่ 03: โครงสร้างของไธโอฟีน

เมื่อพิจารณาถึงการผลิตไทโอฟีน การผลิตทั่วโลกเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาเฟสไอของคาร์บอนไดซัลไฟด์และบิวทานอล นอกจากนี้ ปฏิกิริยานี้ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเจนและอุณหภูมิสูง

ความแตกต่างระหว่าง Pyrrole Furan และ Thiophene คืออะไร

ไพโรล ฟูแรน และไทโอฟีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ เหล่านี้เป็นโครงสร้างวงแหวนห้าส่วนโดยที่อะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่ที่ต่างกัน เช่น หมู่เอมีน อะตอมออกซิเจน หรืออะตอมของกำมะถัน ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง pyrrole furan และ thiophene คือ pyrrole มีหมู่ –NH ในวงแหวนคาร์บอนห้าส่วน และ furan มีอะตอมออกซิเจนในวงแหวนคาร์บอนห้าส่วน ในขณะที่ thiophene มีอะตอมของกำมะถันในสมาชิกห้าตัว แหวนคาร์บอน

ด้านล่างอินโฟกราฟิกสรุปความแตกต่างระหว่างไพร์โรลฟูแรนและไทโอฟีน

สรุป – Pyrrole vs Furan vs Thiophene

ไพโรล ฟูแรน และไทโอฟีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ เหล่านี้เป็นโครงสร้างวงแหวนห้าส่วนโดยที่อะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่ที่ต่างกัน เช่น หมู่เอมีน อะตอมออกซิเจน หรืออะตอมของกำมะถัน ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง pyrrole, furan และ thiophene คือ pyrrole มีหมู่ –NH ในวงแหวนคาร์บอนห้าส่วน และ furan มีอะตอมออกซิเจนในวงแหวนคาร์บอนห้าส่วน ในขณะที่ thiophene มีอะตอมของกำมะถันในห้า แหวนคาร์บอนสมาชิก