ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอิมีนและชิฟฟ์เบสคืออิมีนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีพันธะคู่ของคาร์บอน-ไนโตรเจนซึ่งมีกลุ่มอัลคิลหรือเอริลสามกลุ่มติดอยู่ ในขณะเดียวกัน Schiff base เป็น sub-class ของ imine ที่มีพันธะคู่ของคาร์บอนไนโตรเจนติดอยู่กับกลุ่ม alkyl หรือ aryl เท่านั้น (ไม่มีไฮโดรเจนอะตอมติดอยู่)
อิมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคู่ C=N ในที่นี้ อะตอมของคาร์บอนติดกับอีกสองหมู่ที่เป็นกลุ่มอัลคิล/เอริลหรืออะตอมไฮโดรเจนอย่างใดอย่างหนึ่ง อะตอมไนโตรเจนยังติดอยู่กับหมู่อัลคิลหรือหมู่เอริล
อิมิเนะคืออะไร
อิมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน C=Nเนื่องจากอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมสามารถก่อรูปพันธะโควาเลนต์ได้สี่พันธะ อะตอมของคาร์บอนนี้สามารถก่อรูปพันธะโควาเลนต์อีกสองพันธะกับหมู่แทนที่อื่นๆ หมู่แทนที่เหล่านี้คือหมู่อัลคิล, หมู่เอริลหรืออะตอมไฮโดรเจนและหมู่อัลคิล/เอริล อะตอมไนโตรเจนสามารถสร้างพันธะโควาเลนต์ได้สามพันธะ ดังนั้น อะตอมไนโตรเจนในอิมีนสามารถก่อพันธะโควาเลนต์อีกตัวหนึ่งกับหมู่แทนที่อื่น หมู่แทนที่นี้สามารถเป็นอะตอมไฮโดรเจนหรือหมู่อัลคิล/เอริล โครงสร้างทั่วไปของอิมีนมีดังนี้
รูปที่ 01: โครงสร้างทั่วไปของ Imine Functional Group
นักวิทยาศาสตร์ Albert Ladenburg เป็นผู้แนะนำคำว่า imine หากอะตอมออกซิเจนของอัลดีไฮด์หรือคีโตนถูกแทนที่ด้วยหมู่ N-R (โดยที่ N คืออะตอมของไนโตรเจน และ R คือหมู่อัลคิล/แอริล) สารประกอบที่เราได้รับจะเป็นอัลไดมีนหรือคีติมีนในที่นี้ ถ้าหมู่ R เป็นอะตอมไฮโดรเจน เราก็สามารถตั้งชื่อสารประกอบเป็นอัลไดมีนปฐมภูมิหรือคีตามีนปฐมภูมิได้ อย่างไรก็ตาม หากหมู่ R เป็นกลุ่มไฮโดรคาร์บิล สารประกอบนั้นเป็นโครงสร้างรอง
เมื่อพิจารณาถึงการเตรียมอิมีน วิธีปกติคือการควบแน่นของเอมีนปฐมภูมิหรืออัลดีไฮด์ คีโตนใช้น้อยกว่าปกติสำหรับการเตรียมการนี้ การสังเคราะห์อิมีนเกิดขึ้นจากการเติมนิวคลีโอฟิลิก นอกจากนี้เรายังสามารถใช้วิธีการอื่นๆ เช่น การควบแน่นของกรดคาร์บอนเมื่อมีสารประกอบไนโตรโซ การคายน้ำของเฮมิอามินอล เป็นต้น
ชิฟฟ์เบสคืออะไร
ชิฟฟ์เบสเป็นอิมีนชนิดหนึ่งที่มีหมู่อัลคิลหรือเอริลติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนและไนโตรเจนเท่านั้น ดังนั้นจึงไม่มีอะตอมไฮโดรเจนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนและไนโตรเจนของกลุ่มฟังก์ชันอิมีน
โดยทั่วไป สารประกอบเหล่านี้มีลักษณะคล้ายคีติมีนทุติยภูมิหรืออัลไดมีนทุติยภูมิ สิ่งเหล่านี้มีประโยชน์มากในฐานะแกนด์ที่เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของพิกัดเชิงซ้อน เราสามารถเตรียมเบสชิฟฟ์จากอะลิฟาติกหรืออะโรมาติกเอมีนต่อหน้ากลุ่มคาร์บอนิลผ่านปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก
ฐาน Imine กับ Schiff ต่างกันอย่างไร
อิมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะ C=N มีอีกสองกลุ่ม (อัลคิล เอริล หรือไฮโดรเจน) ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอน และอะตอมไนโตรเจนมีกลุ่มอัลคิลหรือเอริลหนึ่งกลุ่มติดอยู่ ฐานชิฟฟ์เป็นประเภทของอิมีน ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอิมีนและฐานชิฟฟ์ก็คือ อิมีนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีพันธะคู่ของคาร์บอน-ไนโตรเจนซึ่งมีกลุ่มอัลคิลหรือแอริลสามกลุ่มติดอยู่ ในขณะที่ฐานชิฟฟ์เป็นคลาสย่อยของอิมีนที่มีคาร์บอน-ไนโตรเจน พันธะคู่ที่ติดอยู่กับหมู่อัลคิลหรือเอริลเท่านั้น (ไม่มีอะตอมไฮโดรเจนติดอยู่)
ด้านล่างอินโฟกราฟิกแสดงการเปรียบเทียบโดยละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างฐาน imine และชิฟฟ์
สรุป – Imine vs Schiff Base
อิมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะ C=N มีอีกสองกลุ่ม (อัลคิล เอริล หรือไฮโดรเจน) ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอน และอะตอมไนโตรเจนมีกลุ่มอัลคิลหรือเอริลหนึ่งกลุ่มติดอยู่ ฐานชิฟฟ์เป็นประเภทของอิมีน ดังนั้นความแตกต่างที่สำคัญระหว่างฐาน imine และชิฟฟ์ก็คือว่า imine เป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีพันธะคู่ของคาร์บอน - ไนโตรเจนซึ่งมีกลุ่มอัลคิลหรือแอริลสามกลุ่มติดอยู่ในขณะที่ฐานชิฟฟ์เป็นคลาสย่อยของอิมีนที่มีคาร์บอน - ไนโตรเจนสองเท่า พันธะที่ติดอยู่กับหมู่อัลคิลหรือเอริลเท่านั้น (ไม่มีอะตอมไฮโดรเจนติดอยู่)