ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอะซิติเลชั่นและเมทิลเลชั่นคืออะซิติเลชั่นเป็นกระบวนการของการแนะนำกลุ่มอะซิติลให้กับโมเลกุลในขณะที่เมทิลเลชั่นเป็นกระบวนการของการแนะนำหมู่เมทิลให้กับโมเลกุล
Acetylation และ methylation เป็นปฏิกิริยาการสังเคราะห์ที่สำคัญมากซึ่งมีประโยชน์หลายอย่างในอุตสาหกรรม ปฏิกิริยาเหล่านี้มีประโยชน์ในการสร้างสารประกอบใหม่จากโมเลกุลโดยการแนะนำหมู่ฟังก์ชันต่างๆ สามารถพบได้ในระบบชีวภาพเช่นกัน
Acetylation คืออะไร
Acetylation เป็นกระบวนการในการแนะนำกลุ่ม acetyl ให้กับโมเลกุล Ac หมายถึงหมู่อะเซทิล และมีสูตรทางเคมี –C(O)CH3 ซึ่งอะตอมออกซิเจนถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนผ่านพันธะคู่และกลุ่มเมทิลติดอยู่ สู่อะตอมของคาร์บอน นี่คือปฏิกิริยาทดแทน มันยังเป็นที่รู้จักกันในนามปฏิกิริยาการแทนที่เพราะในปฏิกิริยานี้ กลุ่มอะซิติลจะมาแทนที่ฟังก์ชันที่มีอยู่แล้วในโมเลกุล
โดยส่วนใหญ่ หมู่อะเซทิลสามารถแทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่ทำปฏิกิริยาได้ในโมเลกุล ตัวอย่างเช่น ไฮโดรเจนในกลุ่ม –OH เป็นไฮโดรเจนที่ไวต่อปฏิกิริยา นอกจากนี้ยังสามารถแทนที่อะตอมไฮโดรเจนนี้ด้วยกลุ่มอะซิติล การแทนที่นี้ทำให้เกิดการก่อตัวของเอสเทอร์ นั่นเป็นเพราะการแทนที่นี้ก่อให้เกิดพันธะ –O-C(O)-O
รูปที่ 01: อะซิทิเลชันของกรดซาลิไซลิกสร้างกรดอะซิติลซาลิไซลิก
Acetylation เกิดขึ้นในโปรตีนโดยทั่วไป และกระบวนการนี้เรียกว่าโปรตีนอะซิติเลชั่น ในที่นี้ อะเซทิเลชันที่ปลาย N เกิดขึ้นโดยการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของกลุ่ม –NH2 ของโปรตีนโดยกลุ่มอะเซทิล มันเป็นปฏิกิริยาของเอนไซม์เพราะเอนไซม์เร่งปฏิกิริยา
เมทิลเลชั่นคืออะไร
เมทิลเลชั่นเป็นกระบวนการของการนำหมู่เมทิลเข้าสู่โมเลกุล เช่นเดียวกับในกระบวนการของอะซิติเลชั่น ในเมทิลเลชั่นกลุ่มเมทิลก็เข้ามาแทนที่อะตอมที่ทำปฏิกิริยาเช่นกัน ดังนั้นจึงเป็นรูปแบบหนึ่งของอัลคิเลชันโดยที่อัลคิเลชันเป็นการแทนที่ของหมู่อัลคิล
เมทิลเลชั่นเกิดขึ้นได้สองกลไก
- อิเล็กโทรฟิลลิกเมทิลเลชั่น
- นิวคลีโอฟิลิกเมทิลเลชั่น
อย่างไรก็ตาม วิถีอิเล็กโทรฟิลิกเป็นวิธีที่พบได้บ่อยที่สุดในการทำเมทิลเลชั่น แต่ในปฏิกิริยากริกนาร์ด อัลดีไฮด์หรือคีโตนได้รับเมทิลเลชันผ่านการเติมนิวคลีโอฟิลิก ในปฏิกิริยาเหล่านี้ อย่างแรก ไอออนของโลหะจะรวมตัวกับหมู่เมทิล และทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์ของ Grignard
รูปที่ 02: เมทิลเลชันของไซโตซีน
ในระบบชีวภาพ DNA methylation และ protein methylation เป็นปฏิกิริยาทั่วไป มีหมู่เมทิลติดอยู่ที่ฐานไนโตรเจนของ DNA ในขณะที่โปรตีนเมทิลเลชั่น กรดอะมิโนในสายโพลีเปปไทด์จะเกาะกับหมู่เมทิล
อะซิทิเลชั่นกับเมทิลเลชั่นต่างกันอย่างไร
อะซิทิเลชั่นกับเมทิลเลชั่น |
|
| Acetylation เป็นกระบวนการในการแนะนำกลุ่ม acetyl ให้กับโมเลกุล | เมทิลเลชั่นคือกระบวนการนำหมู่เมทิลมาสู่โมเลกุล |
| เพิ่มกลุ่มการทำงาน | |
| Acetylation ทำให้เกิดการเพิ่มกลุ่มฟังก์ชัน acetyl | เมทิลเลชั่นทำให้เกิดการเติมหมู่ฟังก์ชันอัลคิล (เมทิล) |
| กลไกปฏิกิริยา | |
| Acetylation เกิดขึ้นจากการทดแทน | เมทิลเลชั่นสามารถเกิดขึ้นได้ด้วยการแทนที่หรือการเติม |
| แอปพลิเคชั่นในระบบชีวภาพ | |
| Acetylation เกิดขึ้นในโมเลกุลโปรตีน | เมทิลเลชันของดีเอ็นเอและโมเลกุลโปรตีน |
สรุป – Acetylation vs Methylation
อะซิติเลชั่นและเมทิลเลชั่นเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญมากเพราะทำให้เกิดสารประกอบใหม่จากโมเลกุลที่มีอยู่ผ่านการแทนที่ (หรือบางครั้งผ่านการเติม) ของหมู่ฟังก์ชัน เช่น หมู่อะซิติลและหมู่อัลคิล ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง acetylation และ methylation คือ acetylation เป็นปฏิกิริยาเคมีที่กลุ่ม acetyl ถูกนำเข้าสู่โมเลกุลในขณะที่ methylation เป็นปฏิกิริยาเคมีที่กลุ่มเมธิลถูกนำเข้าสู่โมเลกุล