ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง stereocenter และ chiral center คือ stereocenter เป็นจุดใดๆ ของโมเลกุลที่สามารถให้ stereoisomer เมื่อสองกลุ่มถูกแลกเปลี่ยน ณ จุดนี้ในขณะที่ศูนย์ chiral เป็นอะตอมในโมเลกุลที่สามารถให้ enantiomer เมื่อสองกลุ่มที่ศูนย์นี้ถูกแลกเปลี่ยน
stereocenter สองคำและ chiral center มักใช้สลับกันเพราะ chiral center ทั้งหมดเป็น stereocenters อย่างไรก็ตาม stereocenters ทั้งหมดไม่ใช่ศูนย์ chiral
Stereocenter คืออะไร
สเตอริโอเซ็นเตอร์เป็นจุดในโมเลกุลที่สามารถก่อให้เกิดสเตอริโอไอโซเมอร์ได้ อย่างไรก็ตาม ไม่จำเป็นต้องเป็นอะตอม ถ้าอะตอมสองกลุ่มที่ผูกมัดกับจุดนี้ถูกสับเปลี่ยนกัน ก็จะทำให้เกิดสเตอริโอไอโซเมอร์ สเตอริโอไอโซเมอร์คือโมเลกุลที่มีสูตรโมเลกุลและโครงสร้างอะตอมเหมือนกัน แต่มีการจัดพื้นที่ต่างกัน
สเตอริโอเซ็นเตอร์เรียกอีกอย่างว่าศูนย์สเตอริโอเจนิก ถ้า stereocenter เป็นอะตอมของคาร์บอน มันสามารถเป็น sp2 hybridized หรือ sp3 hybridized ได้ ซึ่งหมายความว่า stereocenter สามารถมีพันธะคู่หรือพันธะเดี่ยวได้ตามลำดับ โมเลกุล achiral บางตัวยังมี stereocenters ตัวอย่างเช่น ไอโซเมอร์ cis-trans มี stereocenters แต่ส่วนใหญ่ไม่มีศูนย์ chiral
รูปที่ 1: Cis-trans Isomers ของ Dichloroethene (I-cis isomer, II-trans isomer)
โมเลกุลข้างต้นไม่มีศูนย์กลางไครัล แต่พวกเขามีสเตอริโอเซ็นเตอร์ อะตอมไวนิลคาร์บอนทั้งสองเป็นสเตอริโอเซ็นเตอร์ (อะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะคู่) นี่เป็นเพราะว่าเมื่อกลุ่มที่ยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนเหล่านี้แลกเปลี่ยนกัน จะทำให้เกิดไอโซเมอร์
Chiral Center คืออะไร
Chiral center เป็นอะตอมของคาร์บอนที่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่แตกต่างกันสี่ตัวถูกเชื่อมเข้าด้วยกัน สารประกอบไครัลคือสารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนไครัล สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าคุณสมบัติของการมีศูนย์ chiral เรียกว่า chirality ศูนย์ไครัลนั้นถูกผสมโดย sp3 เนื่องจากต้องมีอะตอมสี่กลุ่มที่แตกต่างกัน ทำให้เกิดพันธะโควาเลนต์เดี่ยวสี่พันธะ
รูปที่ 2: Enantiomers เพิ่มขึ้นเนื่องจากการมีอยู่ของศูนย์ chiral
ศูนย์ไครัลทำให้เกิดไอโซเมอร์เชิงแสงของสารประกอบ กล่าวอีกนัยหนึ่งสารประกอบที่มีศูนย์กลาง chiral ไม่ได้ซ้อนทับกับภาพสะท้อนในกระจก ดังนั้นสารประกอบที่มีศูนย์กลางไครัลและโมเลกุลที่คล้ายกับภาพสะท้อนในกระจกจึงเป็นสารประกอบสองชนิดที่แตกต่างกัน โมเลกุลทั้งสองนี้รวมกันเรียกว่าอีแนนทิโอเมอร์
Stereocenter และ Chiral Center มีความคล้ายคลึงกันอย่างไร
- ทั้ง stereocenters และ chiral centers ก่อให้เกิด stereoisomers
- ศูนย์ chiral ทั้งหมดเป็น stereocenters แต่ stereocenter ทั้งหมดไม่ใช่ chiral centers
Stereocenter และ Chiral Center ต่างกันอย่างไร
สเตอริโอเซ็นเตอร์กับชีรัลเซ็นเตอร์ |
|
| สเตอริโอเซ็นเตอร์เป็นจุดในโมเลกุลที่สามารถก่อให้เกิดสเตอริโอไอโซเมอร์ได้ | Chiral center เป็นอะตอมของคาร์บอนที่อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่แตกต่างกันสี่ตัวถูกพันธะ |
| ธรรมชาติ | |
| stereocenter เป็นจุดในโมเลกุล ไม่จำเป็นต้องเป็นอะตอม | ศูนย์ไครัลคืออะตอมของคาร์บอน |
| ไฮบริดของคาร์บอน | |
| ถ้า stereocenter เป็นอะตอมของคาร์บอน มันสามารถเป็น sp2 hybridized หรือ sp3 hybridized ได้ | ศูนย์ Chiral นั้นเป็น sp3 ผสมพันธุ์ |
| กลุ่มอะตอม | |
| สเตอริโอเซ็นเตอร์สามารถแนบกลุ่มได้สามหรือสี่กลุ่ม | ศูนย์ Chiral โดยพื้นฐานแล้วมีสี่กลุ่มติดอยู่ |
| พันธบัตรเคมี | |
| สเตอริโอเซ็นเตอร์สามารถมีพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่รอบๆ ได้ | ศูนย์ Chiral มีพันธะรอบเดียว |
| ผลลัพธ์ของการเปลี่ยนกลุ่ม | |
| การสลับกันของกลุ่มที่ stereocenter ทำให้เกิด stereoisomers | การสลับกันของกลุ่มที่ศูนย์ chiral ทำให้เกิดอีแนนชิโอเมอร์ |
สรุป – Stereocenter vs Chiral Center
chiral center ทั้งหมดเป็น stereocenters แต่ stereocenter ทั้งหมดไม่ใช่ chiral center Stereocenter คือจุดใดๆ ของโมเลกุลที่สามารถให้สเตอริโอไอโซเมอร์ได้เมื่อมีการแลกเปลี่ยนสองกลุ่ม ณ จุดนี้ ในขณะที่ศูนย์ไครัลคืออะตอมในโมเลกุลซึ่งสามารถให้อีแนนทิโอเมอร์ได้เมื่อสองกลุ่มที่ศูนย์กลางนี้ถูกแลกเปลี่ยนกันนี่คือข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่าง stereocenter และ chiral center
เอื้อเฟื้อภาพ:
1. “Dichloroethene” โดย V8rik – th:Image:Dichloroethene-p.webp
2. “Thalidomide-enantiomers” โดย Klaus Hoffmeier - งานของตัวเอง (สาธารณสมบัติ) ผ่าน Commons Wikimedia
