ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการกำหนดค่า R และ S คือการกำหนดค่า R คือการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของ R isomer ซึ่งมีทิศทางสัมพัทธ์ของลำดับความสำคัญในทิศทางตามเข็มนาฬิกาในขณะที่การกำหนดค่า S คือการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของ S isomer ที่มี ทิศทางสัมพัทธ์ของลำดับความสำคัญในทิศทางทวนเข็มนาฬิกา ในที่นี้ ทิศทางสัมพัทธ์ของลำดับความสำคัญคือลำดับจากมากไปน้อยของลำดับความสำคัญของหมู่แทนที่
ไอโซเมอร์ R และ S เป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีศูนย์กลาง chiral ซึ่งเป็นอะตอมของคาร์บอนที่มีองค์ประกอบย่อยต่างกันสี่ตัวติดอยู่ หมู่แทนที่เหล่านี้แสดงตามลำดับความสำคัญ (ลำดับความสำคัญถูกกำหนดโดยใช้กฎ CIP ตามที่อธิบายไว้ด้านล่าง)
การกำหนดค่า R คืออะไร
ไอโซเมอร์คือสารประกอบตั้งแต่สองชนิดขึ้นไปที่มีสูตรเดียวกันแต่มีการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลต่างกัน การกำหนดค่า R คือการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของ R isomer ดังนั้น R isomer มีทิศทางสัมพัทธ์ของลำดับความสำคัญในทิศทางตามเข็มนาฬิกา พื้นฐานสำหรับการกำหนดลำดับความสำคัญขององค์ประกอบเสริมที่แนบกับศูนย์ chiral คือกฎ CIP (กฎ Cahn-Ingold-Prelog) กฎ CIP มีดังนี้:
- อันดับแรก ให้พิจารณาอะตอมที่เชื่อมกับศูนย์ไครัลโดยตรง เมื่อเลขอะตอมสูงขึ้น ลำดับความสำคัญก็จะสูงขึ้นด้วย ดังนั้น หากหมู่แทนที่มีอะตอมที่มีเลขอะตอมสูงผูกมัดโดยตรงกับศูนย์กลางไครัล หมู่แทนที่นั้นจะมีลำดับความสำคัญสูงกว่าที่อื่น
- หากหมู่แทนที่สองหมู่มีพันธะโดยตรงกับอะตอมที่มีเลขอะตอมเท่ากัน ให้พิจารณาเลขอะตอมของอะตอมถัดไปในหมู่แทนที่เหล่านั้น เราต้องตรวจสอบอะตอมของหมู่แทนที่ทีละตัวจนกว่าจะถึงจุดแตกต่าง
รูปที่ 01: การกำหนดค่า R และ S
หลังจากกำหนดลำดับความสำคัญของแต่ละองค์ประกอบเสริมแล้ว เราควรสังเกตทิศทางของลำดับความสำคัญรอบศูนย์กลาง chiral นั่นคือจากลำดับความสำคัญสูงสุดไปยังลำดับความสำคัญต่ำสุด หากทิศทางเป็นตามเข็มนาฬิกา การกำหนดค่าของไอโซเมอร์จะถูกตั้งชื่อเป็นการกำหนดค่า R ตัวอักษร "R" มาจากคำภาษาละตินว่า "Rectus" แปลว่า “มือขวา”
การกำหนดค่า S คืออะไร
S configuration คือการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของ S isomerS isomer มีการจัดเรียงที่แตกต่างกันซึ่งแตกต่างจาก R isomer ของโมเลกุลเดียวกัน ตัวอักษร "S" มาจากคำภาษาละติน "Sinister" และแปลว่า "ถนัดซ้าย" ต่างจากโครงแบบ R โครงแบบ S มีทิศทางทวนเข็มนาฬิกาของหมู่แทนที่ นั่นคือจากลำดับความสำคัญสูงสุดไปยังลำดับความสำคัญต่ำสุด
ความคล้ายคลึงกันระหว่างการกำหนดค่า R และ S คืออะไร
- ทั้ง R และ S การกำหนดค่ามีสูตรทางเคมีและการจัดเรียงอะตอมเหมือนกัน
- มีมวลโมเลกุลเท่ากัน
ความแตกต่างระหว่างการกำหนดค่า R และ S คืออะไร
R เทียบกับการกำหนดค่า S |
|
| R configuration เป็นการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของ R isomer | S configuration เป็นการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของ S isomer |
| ลำดับความสำคัญของสารทดแทน | |
| R isomer มีทิศทางสัมพัทธ์ของลำดับความสำคัญในทิศทางตามเข็มนาฬิกา | S isomer มีทิศทางสัมพัทธ์ของลำดับความสำคัญในทิศทางทวนเข็มนาฬิกา |
| ชื่อ | |
| ตัวอักษร “R” มาจากภาษาละตินว่า “Rectus” แปลว่า “คนถนัดขวา” | ตัวอักษร “S” มาจากคำภาษาละติน “Sinister” แปลว่า “ถนัดซ้าย” |
| การจัดพื้นที่ | |
| การจัดเรียงเชิงพื้นที่ของโครงแบบ R แตกต่างจากโครงแบบ S ของโมเลกุลเดียวกัน | |
สรุป – การกำหนดค่า R vs S
สารประกอบอินทรีย์ที่มีศูนย์ไครัลมีรูปแบบ R และ Sไอโซเมอร์ R และ S เป็นโมเลกุลที่เกี่ยวข้องกันของโครงแบบเหล่านี้ ตามลำดับ พื้นฐานของการกำหนดค่า R และ S คือลำดับความสำคัญขององค์ประกอบเสริมที่ติดอยู่กับศูนย์ chiral สรุปการเปรียบเทียบ; ความแตกต่างระหว่างการกำหนดค่า R และ S คือ R isomer มีทิศทางสัมพัทธ์ของลำดับความสำคัญในทิศทางตามเข็มนาฬิกา และในทางตรงกันข้าม S isomer มีทิศทางสัมพัทธ์ของลำดับความสำคัญในทิศทางทวนเข็มนาฬิกา
