ข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่าง EDG และ EWG คือ EDG (ย่อมาจาก Electron Donating Groups) สามารถเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของระบบ pi แบบคอนจูเกตได้ ในขณะที่ EWG (ย่อมาจาก Electron Withdrawing Groups) จะลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของคอนจูเกต ระบบ pi
EDG และ EWG เป็นกลุ่มกำกับอะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก ทั้งสองนี้เป็นรูปแบบของสารทดแทนที่เราพบได้ในสารประกอบอินทรีย์
EDG คืออะไร
EDG ย่อมาจากกลุ่มบริจาคอิเล็กตรอน เราเรียกพวกเขาว่า "กลุ่มปล่อยอิเล็กตรอน (ERG)" เช่นกัน เหล่านี้เป็นหมู่แทนที่ในสารประกอบอินทรีย์ที่สามารถบริจาคความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบางส่วนลงในระบบ pi แบบคอนจูเกตทำได้โดยใช้เอฟเฟกต์เรโซแนนซ์หรือเอฟเฟกต์อุปนัย ทำให้ระบบ pi อิเล็กตรอนมีนิวคลีโอฟิลิกมากขึ้น
ตัวอย่างเช่น EDG เมื่อติดกับวงแหวนเบนซิน วงแหวนเบนซินสามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าได้ เนื่องจาก EDG จะเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซิน อย่างไรก็ตาม เบนซินมักจะผ่านปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าประเภทนี้ ดังนั้น EDG จึงสามารถเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาได้ ดังนั้นเราจึงเรียกหมู่แทนที่เหล่านี้ว่าเป็นกลุ่มกระตุ้นสำหรับวงแหวนอะโรมาติก ตัวอย่างของ EDG ได้แก่ phenoxide, เอมีนปฐมภูมิ, ทุติยภูมิและตติยภูมิ, อีเธอร์, ฟีนอล เป็นต้น
EWG คืออะไร
EWG ย่อมาจากกลุ่มถอนอิเล็กตรอน มีผลตรงกันข้ามกับ EDG บนวงแหวนอะโรมาติก ดังนั้นจึงเอาความหนาแน่นของอิเล็กตรอนออกจากระบบ pi-electron ทำให้ระบบอิเลคตรอน pi มีอิเล็กโตรฟิลิกมากขึ้น ดังนั้นเมื่อกลุ่มเหล่านี้ยึดติดกับวงแหวนเบนซิน พวกมันจะลดอัตราการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า
รูปที่ 01: ไนโตรเบนซีนมีกลุ่มไนโตรเป็น EWG
นอกจากนี้ EWG สามารถปิดวงแหวนอะโรมาติกได้ ทำได้โดยใช้เอฟเฟกต์การถอนด้วยเรโซแนนซ์หรือเอฟเฟกต์การถอนแบบอุปนัย สำหรับน้ำมันเบนซิน กลุ่มเหล่านี้สามารถทำให้ตำแหน่งออร์โธและพารามีนิวคลีโอฟิลิกน้อยลง ดังนั้น วงแหวนเบนซีนจึงมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกที่ตำแหน่งเมตา ตัวอย่างของ EWG ได้แก่ ไตรเฮไลด์ ซัลโฟเนต แอมโมเนียม อัลดีไฮด์ คีโตน เอสเทอร์ ฯลฯ
ความแตกต่างระหว่าง EDG และ EWG คืออะไร
EDG ย่อมาจากกลุ่มบริจาคอิเล็กตรอนในขณะที่ EWG หมายถึงกลุ่มถอนอิเล็กตรอน ทั้งสองนี้เป็น "กลุ่มกำกับอะโรมาติกด้วยไฟฟ้า" จากข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่าง EDG และ EWG เราสามารถพูดได้ว่า EDG สามารถเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของระบบ pi แบบคอนจูเกต ในขณะที่ EWG ลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของระบบ pi แบบคอนจูเกตโดยทั่วไป EDG สามารถบริจาคอิเล็กตรอนได้ในขณะที่ EWG สามารถรับอิเล็กตรอนได้ นอกจากนี้ EDG ยังสามารถเพิ่มนิวคลีโอฟิลิกซิตีของวงแหวนอะโรมาติก ซึ่งเป็นฟังก์ชันที่ตรงกันข้ามกับ EWG; มันลดนิวคลีโอฟิลลิซิตี้ของวงแหวนอะโรมาติก หมู่แทนที่ทั้งสองนี้แสดงผลอย่างมีนัยสำคัญต่อปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโตรฟิลลิกของระบบคอนจูเกต pi เช่น วงแหวนเบนซีน EDG สามารถเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกของวงแหวนอะโรมาติก ในขณะที่ EWG สามารถลดอัตราการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกของวงแหวนอะโรมาติก
อินโฟกราฟิกด้านล่างแสดงรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่าง EDG และ EWG
สรุป – EDG กับ EWG
ทั้ง EDG และ EWG เป็นกลุ่มกำกับอะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก พวกมันแสดงหน้าที่ตรงกันข้ามเมื่อติดกับวงแหวนอะโรมาติกดังนั้นเราจึงสามารถแสดงถึงความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง EDG และ EWG ได้ดังนี้ EDG สามารถเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของระบบ pi คอนจูเกต ในขณะที่ EWG ลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของระบบ pi คอนจูเกต
