ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของวิตทิกและวิตติกฮอร์เนอร์

สารบัญ:

ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของวิตทิกและวิตติกฮอร์เนอร์
ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของวิตทิกและวิตติกฮอร์เนอร์

วีดีโอ: ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของวิตทิกและวิตติกฮอร์เนอร์

วีดีโอ: ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยาของวิตทิกและวิตติกฮอร์เนอร์
วีดีโอ: prokaryote vs eukaryote 2024, กรกฎาคม
Anonim

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา Wittig และ Wittig Horner คือปฏิกิริยาของ Wittig ใช้ฟอสโฟเนียม ylides ในขณะที่ปฏิกิริยา Wittig Horner ใช้ carbanions ที่เสถียรของฟอสโฟเนต

ปฏิกิริยาวิตติกและปฏิกิริยาวิตติกฮอร์เนอร์เป็นปฏิกิริยาสังเคราะห์ที่สำคัญในเคมีอินทรีย์ ซึ่งผลิตอัลคีนจากอัลดีไฮด์หรือคีโตน ปฏิกิริยาเหล่านี้แตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับสารตั้งต้นที่รวมอยู่ในปฏิกิริยาพร้อมกับอัลดีไฮด์หรือคีโตน

ปฏิกิริยาของวิตติกคืออะไร

ปฏิกิริยาวิตติกเป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งซึ่งอัลดีไฮด์หรือคีโตนทำปฏิกิริยากับฟอสโฟเนียม ไไลด์เพื่อให้เป็นอัลคีนนอกจากนี้ ปฏิกิริยานี้ยังถูกตั้งชื่อเป็นปฏิกิริยาวิตต์ติกโอเลฟิเนชันเพราะมันสร้างโอเลฟินเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย นอกจากนี้ ปฏิกิริยานี้ได้รับการตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์ Georg Wittig ฟอสโฟเนียม ylide ถูกตั้งชื่อเป็นรีเอเจนต์วิททิกเนื่องจากสารตั้งต้นนี้จำเพาะสำหรับปฏิกิริยาวิตทิก นอกจากอัลคีนแล้ว ปฏิกิริยานี้ยังให้ผลิตภัณฑ์อีกชนิดหนึ่งคือ ไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์ ปฏิกิริยาทั่วไปมีดังนี้:

ความแตกต่างที่สำคัญ - ปฏิกิริยาของ Wittig กับ Wittig Horner
ความแตกต่างที่สำคัญ - ปฏิกิริยาของ Wittig กับ Wittig Horner

รูปที่ 01: ปฏิกิริยาของวิทติก

ปฏิกิริยาวิตติกมีความสำคัญในการผลิตอัลคีนในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งเนื่องจากเกี่ยวข้องกับการมีเพศสัมพันธ์ของอัลดีไฮด์และคีโตนกับไตรฟีนิลฟอสโฟเนียม ylides ลักษณะของอัลคีนที่ผลิตขึ้นนั้นขึ้นอยู่กับความเสถียรของอิไลด์ เช่น อีไลที่ไม่เสถียรให้ซี-แอลคีน และอิไลด์ที่เสถียรให้อี-แอลคีนอย่างไรก็ตาม การก่อตัวของ E-alkene นั้นคัดเลือกมาอย่างดีในปฏิกิริยานี้

ปฏิกิริยาของวิตติกฮอร์เนอร์คืออะไร

ปฏิกิริยาวิตติกฮอร์เนอร์เป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งที่อัลดีไฮด์หรือคีโตนจับคู่กับคาร์บานิออนที่มีฟอสโฟเนตที่มีความเสถียรเพื่อให้ E-alkenes ปฏิกิริยานี้ตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์สามคน ได้แก่ Leopold Horner, William S. Wadsworth และ William D. Emmons และมันเป็นการเปลี่ยนแปลงของปฏิกิริยาวิตทิก แต่ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาของวิตทิก ปฏิกิริยาวิตติก ฮอร์เนอร์นี้ใช้คาร์บานิออนที่มีฟอสโฟเนตที่มีความเสถียรแทนฟอสโฟเนียม ไลด์ คาร์บอนไอออนเหล่านี้มีนิวคลีโอฟิลิกมากกว่าและเป็นเบสน้อยกว่า นอกจากนี้ ปฏิกิริยานี้สนับสนุนการผลิต E-alkene ปฏิกิริยาทั่วไปมีดังนี้:

ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา Wittig และ Wittig Horner
ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา Wittig และ Wittig Horner

รูปที่ 02: ปฏิกิริยาของ Wittig Horner

เราสามารถสังเกตการเลือกสูงสำหรับ E-alkene ได้ภายใต้สภาวะต่างๆ เช่น การเพิ่มจำนวน steric ของ aldehyde อุณหภูมิปฏิกิริยาสูง การใช้ตัวทำละลายเช่น DME เป็นต้น ดังนั้นสิ่งนี้จึงถูกตั้งชื่อเป็น stereoselectivity ของ ปฏิกิริยาของวิตติก ฮอร์เนอร์

ปฏิกิริยาระหว่างวิตทิกและวิตติกฮอร์เนอร์ต่างกันอย่างไร

ปฏิกิริยาวิตติกและปฏิกิริยาวิตติกฮอร์เนอร์เป็นปฏิกิริยาการสังเคราะห์ที่สำคัญที่สร้างอัลคีนจากอัลดีไฮด์หรือคีโตน ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา Wittig และ Wittig Horner คือปฏิกิริยาของ Wittig ใช้ฟอสโฟเนียม ylides ในขณะที่ปฏิกิริยาของ Wittig Horner ใช้คาร์บอนที่มีความเสถียรของฟอสโฟเนต ดังนั้น ตัวทำปฏิกิริยาของปฏิกิริยาวิตทิกคืออัลดีไฮด์หรือคีโตนและฟอสโฟเนียม ylides ในขณะที่สารตั้งต้นของปฏิกิริยาวิตติกฮอร์เนอร์คืออัลดีไฮด์หรือคีโตนที่มีคาร์บานิออนที่เสถียรกับฟอสโฟเนต

ปฏิกิริยาของวิตทิกถูกตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์จอร์จ วิตทิก ในขณะที่ปฏิกิริยาวิตทิก ฮอร์เนอร์ได้รับการตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์สามคน: เลียวโปลด์ ฮอร์เนอร์, วิลเลียม เอส.วัดส์เวิร์ธและวิลเลียม ดี. เอ็มมอนส์ นอกจากนี้ ปฏิกิริยาวิตทิกยังให้ E-alkene หรือ Z-alkene ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของ ylide นั่นคือ ylides ที่ไม่เสถียรให้ Z-alkene และ ylides ที่เสถียรให้ E-alkenes อย่างไรก็ตาม ปฏิกิริยา Wittig Horner ให้ E-alkene เท่านั้น นี่คือความแตกต่างอีกประการระหว่างปฏิกิริยาของ Wittig และ Wittig Horner

ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา Wittig และ Wittig Horner ในรูปแบบตาราง
ความแตกต่างระหว่างปฏิกิริยา Wittig และ Wittig Horner ในรูปแบบตาราง

สรุป – ปฏิกิริยาของวิตติกกับวิตติกฮอร์เนอร์

ปฏิกิริยาวิตติกและปฏิกิริยาวิตติกฮอร์เนอร์เป็นปฏิกิริยาสังเคราะห์ที่สำคัญในเคมีอินทรีย์และผลิตอัลคีนจากอัลดีไฮด์หรือคีโตน ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างปฏิกิริยา Wittig และ Wittig Horner คือปฏิกิริยาของ Wittig ใช้ฟอสโฟเนียม ylides ในขณะที่ปฏิกิริยา Wittig Horner ใช้คาร์บอนที่มีความเสถียรของฟอสโฟเนต