ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่นของ Claisen

สารบัญ:

ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่นของ Claisen
ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่นของ Claisen

วีดีโอ: ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่นของ Claisen

วีดีโอ: ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่นของ Claisen
วีดีโอ: Crossed Claisen Condensation of Two Different Esters in Organic Chemistry 2024, พฤศจิกายน
Anonim

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการควบแน่นของ aldol และการควบแน่นของ Claisen คือการควบแน่นของ aldol อธิบายถึงการเพิ่มของ enolates ไปยัง aldehydes หรือ ketones ในขณะที่การควบแน่นของ Claisen อธิบายถึงการเพิ่ม enolates ไปยัง esters

การควบแน่นของ Aldol และการควบแน่นของ Claisen เป็นปฏิกิริยาเคมีสังเคราะห์สารอินทรีย์ซึ่งมีความสำคัญในการเติมอีโนเลตลงในสารประกอบอินทรีย์ เช่น อัลดีไฮด์ คีโตน และเอสเทอร์ การควบแน่นของ Claisen ดำเนินไปพร้อมกับการควบแน่นของ aldol

การควบแน่นของ Aldol คืออะไร

การควบแน่นของ Aldol เป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ชนิดหนึ่งซึ่ง β-hydroxyaldehyde หรือ β-hydroxyketone เกิดขึ้นจากการรวมกันของ enol หรือ enolate กับสารประกอบ carbonylตามกลไกของมัน เราสามารถจัดหมวดหมู่ปฏิกิริยาอัลดอล (การควบแน่นของอัลดอลยังถูกตั้งชื่อว่าเป็นปฏิกิริยาอัลดอล) เป็นปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ ปฏิกิริยาอัลดอลนี้ตามด้วยปฏิกิริยาการคายน้ำ ซึ่งให้อีโนนคอนจูเกต

ความแตกต่างที่สำคัญ - การควบแน่นของ Aldol กับการควบแน่นของ Claisen
ความแตกต่างที่สำคัญ - การควบแน่นของ Aldol กับการควบแน่นของ Claisen

รูปที่ 01: โครงสร้างทั่วไปของการควบแน่นของ Aldol

ยิ่งไปกว่านั้น ปฏิกิริยาการรวมตัวของอัลดอลมีสองขั้นตอน นี่คือปฏิกิริยาอัลดอลและปฏิกิริยาการคายน้ำ อย่างไรก็ตาม บางครั้งเราสามารถสังเกตได้ว่ามีปฏิกิริยาไดคาร์บอกซิลิกเช่นกัน โดยปกติ การคายน้ำของผลิตภัณฑ์อัลดอลสามารถเกิดขึ้นได้สองวิธี: ในกลไกที่เร่งปฏิกิริยาเบสอย่างแรง หรือในกลไกที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรด

กระบวนการควบแน่นของ Aldol มีความสำคัญมากในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เพราะปฏิกิริยานี้เป็นวิธีที่แม่นยำในการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน

การควบแน่นของ Claisen คืออะไร

การควบแน่นของ Claisen เป็นปฏิกิริยาการควบรวมประเภทหนึ่งซึ่งพันธะคาร์บอน-คาร์บอนเกิดขึ้นระหว่างเอสเทอร์สองตัวหรือเอสเทอร์หนึ่งตัวกับสารประกอบคาร์บอนิล ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นต่อหน้าฐานที่แข็งแรง ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของปฏิกิริยานี้คือ beta-keto ester หรือ beta-diketone ปฏิกิริยานี้ตั้งชื่อตามนักประดิษฐ์ Rainer Ludwig Claisen

ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่นของ Claisen
ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่นของ Claisen

รูปที่ 02: โครงสร้างทั่วไปของการควบแน่นของ Claisen

มีข้อกำหนดบางประการก่อนทำปฏิกิริยาการควบแน่นของ Claisen ประการแรก รีเอเจนต์ตัวใดตัวหนึ่งต้องถูกทำให้เป็นกรดได้ จากนั้นเราจะได้รูปแบบต่างๆ ของการรวมกันระหว่างสารประกอบคาร์บอนิลที่ปรับสภาพได้และไม่สามารถปรับสภาพได้ ฐานที่เราใช้อยู่ในปฏิกิริยานี้ไม่ควรรบกวนปฏิกิริยากล่าวอีกนัยหนึ่ง เบสไม่ควรผ่านสถานีย่อยนิวคลีโอฟิลิก หรือปฏิกิริยาการเติมด้วยอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอน นอกจากนี้ ส่วนของ alkoxy ของ ester ควรเป็นกลุ่มที่ดี ดังนั้นเอสเทอร์ที่ใช้บ่อยที่สุดในปฏิกิริยานี้คือเมทิลหรือเอทิลเอสเทอร์ที่สามารถให้กำเนิดเมทออกไซด์และเอทอกไซด์ได้

ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่น Claisen คืออะไร

ทั้งการควบแน่นของอัลดอลและการควบแน่นของแคลเซนหมายถึงการเติมอีโนเลตลงในสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการควบแน่นของ aldol และการควบแน่นของ Claisen คือการควบแน่นของ aldol อธิบายถึงการเพิ่มของ enolates ไปยัง aldehydes หรือ ketones ในขณะที่การควบแน่นของ Claisen อธิบายถึงการเพิ่ม enolates ไปยัง esters ดังนั้น ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของปฏิกิริยาอัลดอลจึงเป็นทั้ง beta-hydroxyaldehyde หรือ beta-hydroxyketone ในขณะที่ผลิตภัณฑ์สุดท้ายของการควบแน่นของ Claisen คือ beta-keto ester หรือ beta-diketone

ด้านล่างเป็นตารางแสดงความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ aldol และการควบแน่นของ Claisen

ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่น Claisen ในรูปแบบตาราง
ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และการควบแน่น Claisen ในรูปแบบตาราง

สรุป – Aldol Condensation vs Claisen Condensation

ทั้งการควบแน่นของอัลดอลและการควบแน่นของแคลเซนหมายถึงการเติมอีโนเลตลงในสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่างการควบแน่นของ aldol และการควบแน่นของ Claisen คือการควบแน่นของ aldol อธิบายถึงการเพิ่มของ enolates ไปยัง aldehydes หรือ ketones ในขณะที่การควบแน่นของ Claisen อธิบายถึงการเพิ่ม enolates ไปยัง esters

แนะนำ: