ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการควบแน่นของอัลดอลและปฏิกิริยาคันนิซซาโรคือการควบแน่นของอัลดอลเป็นปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ประเภทหนึ่ง ในขณะที่ปฏิกิริยาคันนิซซาโรเป็นปฏิกิริยารีดอกซ์อินทรีย์ประเภทหนึ่ง
ในปฏิกิริยาอัลดอล เอ็นอลหรืออีโนเลตจะรวมกับสารประกอบคาร์บอนิลเพื่อสร้าง β-ไฮดรอกซีอัลดีไฮด์หรือ β-ไฮดรอกซีคีโตน เราเรียกมันว่าปฏิกิริยาการควบรวมเนื่องจากสารประกอบสองชนิดจับคู่กันเพื่อสร้างสารประกอบขนาดใหญ่หนึ่งตัว ในทางกลับกัน ปฏิกิริยาคันนิซซาโรเป็นปฏิกิริยารีดอกซ์โดยที่โมเลกุลอัลดีไฮด์หนึ่งตัวผ่านออกซิเดชันเพื่อสร้างกรด ในขณะที่อีกอัลดีไฮด์ผ่านการลดขนาดเพื่อสร้างแอลกอฮอล์
การควบแน่นของ Aldol คืออะไร
การควบแน่นของ Aldol เป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ชนิดหนึ่งซึ่ง β-hydroxyaldehyde หรือ β-hydroxyketone เกิดขึ้นจากการรวมกันของ enol หรือ enolate กับสารประกอบ carbonyl ดังนั้นเราจึงสามารถจัดประเภทเป็นปฏิกิริยาคัปปลิ้งได้ ปฏิกิริยาจะตามมาด้วยปฏิกิริยาการคายน้ำ ซึ่งให้อีโนนคอนจูเกต ปฏิกิริยาทั่วไปมีดังนี้
กลไก
มีสองขั้นตอน: ปฏิกิริยาอัลดอลและปฏิกิริยาการคายน้ำ บางครั้งมีปฏิกิริยาไดคาร์บอกซิลิกเช่นกัน การคายน้ำของผลิตภัณฑ์อัลดอลสามารถเกิดขึ้นได้สองวิธี: กลไกที่เร่งปฏิกิริยาเบสอย่างแรงหรือกลไกที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรด กลไกของปฏิกิริยาอัลดอลที่เร่งปฏิกิริยาโดยเบสมีดังนี้:
กระบวนการควบแน่นอัลดอลมีความสำคัญมากในกระบวนการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เป็นเพราะปฏิกิริยานี้เป็นวิธีที่ดีในการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน
ปฏิกิริยาคันนิซซาโร่คืออะไร
ปฏิกิริยาคันนิซซาโรเป็นปฏิกิริยารีดอกซ์ออร์แกนิกซึ่งมีการผิดสัดส่วนของสองโมเลกุลเกิดขึ้นเพื่อให้แอลกอฮอล์หลักและกรดคาร์บอกซิลิก ในปฏิกิริยานี้ ความไม่สมส่วนคือปฏิกิริยาที่เกิดจากเบส ปฏิกิริยามีดังนี้:
ในที่นี้ ปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับการถ่ายโอนไฮไดรด์จากสารตั้งต้นหนึ่งไปยังอีกสารตั้งต้น นอกจากนี้ สารประกอบอัลดีไฮด์หนึ่งตัวจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน และอีกตัวหนึ่งผ่านการลดลง ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์ให้กรดและรีดิวซ์ให้แอลกอฮอล์
กลไก
กลไกนี้รวมถึงการแทนที่ nucleophilic acyl บนสารประกอบ aldehyde ที่นี่กลุ่มที่ออกไปโจมตีอัลดีไฮด์อื่นพร้อมกัน เมื่อพิจารณาปฏิกิริยาโดยรวม จะเป็นไปตามจลนพลศาสตร์อันดับสาม กลไกมีดังนี้:
ความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Aldol และปฏิกิริยา Cannizzaro คืออะไร
การควบแน่นของ Aldol เป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่ β-hydroxyaldehyde หรือ β-hydroxyketone เกิดขึ้นจากการรวมกันของ enol หรือ enolate กับสารประกอบ carbonyl ในทางตรงกันข้าม ปฏิกิริยาคันนิซซาโรเป็นปฏิกิริยารีดอกซ์อินทรีย์ซึ่งมีการผิดสัดส่วนของสองโมเลกุลเกิดขึ้นเพื่อให้แอลกอฮอล์ปฐมภูมิและกรดคาร์บอกซิลิก ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการควบแน่นของ aldol และปฏิกิริยา Cannizzaro คือการควบแน่นของ aldol เป็นประเภทของปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์ในขณะที่ปฏิกิริยา Cannizzaro เป็นปฏิกิริยารีดอกซ์อินทรีย์ชนิดหนึ่ง
ยิ่งไปกว่านั้น สารตั้งต้นของการควบแน่นของอัลดอลคืออีนอลหรืออีโนเลตและสารประกอบคาร์บอนิล ในขณะที่สำหรับปฏิกิริยาแคนนิซซาโร สารตั้งต้นคืออัลดีไฮด์ที่ไม่สามารถปรับสภาพได้สองตัว ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการควบแน่นของอัลดอล ได้แก่ β-hydroxyaldehyde หรือ β-hydroxyketone ขึ้นอยู่กับชนิดของสารประกอบคาร์บอนิลที่เกี่ยวข้องกับเป็นสารตั้งต้น แต่ในปฏิกิริยา Cannizzaro ผลิตภัณฑ์เหล่านี้เป็นแอลกอฮอล์หลักและกรดคาร์บอกซิลิก ดังนั้น นี่จึงเป็นข้อแตกต่างระหว่างการควบแน่นของอัลดอลและปฏิกิริยาคันนิซซาโร
สรุป – Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction
การควบแน่นของ Aldol เป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่ β-hydroxyaldehyde หรือ β-hydroxyketone เกิดขึ้นจากการรวมกันของ enol หรือ enolate กับสารประกอบ carbonylปฏิกิริยาคันนิซซาโรเป็นปฏิกิริยารีดอกซ์อินทรีย์ซึ่งมีการผิดสัดส่วนของสองโมเลกุลเกิดขึ้นเพื่อให้แอลกอฮอล์หลักและกรดคาร์บอกซิลิก ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการควบแน่นของ aldol และปฏิกิริยา Cannizzaro คือการควบแน่นของ aldol เป็นประเภทของปฏิกิริยา coupling ในขณะที่ปฏิกิริยา Cannizzaro เป็นปฏิกิริยารีดอกซ์อินทรีย์ประเภทหนึ่ง
