ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการควบแน่นของ Claisen และ Dieckmann คือปฏิกิริยาการควบแน่นของ Claisen เป็นปฏิกิริยาประเภท coupling ในขณะที่ปฏิกิริยาการควบแน่นของ Dieckmann เป็นประเภทของปฏิกิริยาการก่อตัวของวงแหวน
ปฏิกิริยาควบแน่นในเคมีคือปฏิกิริยาเคมีที่โมเลกุลของน้ำหรือแอลกอฮอล์ก่อตัวเป็นผลพลอยได้จากปฏิกิริยา โมเลกุลของน้ำ/แอลกอฮอล์นี้เกิดขึ้นจากการรวมกันของอะตอมไฮโดรเจนและหมู่ –OH ซึ่งมาจากโมเลกุลที่แตกต่างกันสองโมเลกุลที่ทำปฏิกิริยาซึ่งกันและกัน
การควบแน่นของ Claisen คืออะไร
การควบแน่นของ Claisen เป็นปฏิกิริยาการควบรวมซึ่งพันธะคาร์บอน-คาร์บอนก่อตัวระหว่างเอสเทอร์หรือเอสเทอร์กับสารประกอบคาร์บอนิลปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นต่อหน้าเบสที่แข็งแรงซึ่งส่งผลให้เกิดเอสเทอร์เบต้าคีโตหรือเบตาไดคีโตน ปฏิกิริยานี้ตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์ Rainer Ludwig Claisen สูตรปฏิกิริยาทั่วไปมีดังนี้:
รูปที่ 01: สมการเคมีสำหรับการควบแน่นของ Claisen
มีข้อกำหนดบางประการสำหรับปฏิกิริยานี้ที่จะเกิดขึ้น ข้อกำหนดประการหนึ่งคือควรมีอย่างน้อยหนึ่งตัวทำปฏิกิริยาซึ่งสามารถทำให้เป็นกรดได้ กล่าวอีกนัยหนึ่ง สารตั้งต้นอย่างน้อยหนึ่งตัวต้องมีอัลฟาโปรตอนและโปรตอนนี้ควรจะสามารถผ่านการลดโปรตอน ก่อตัวเป็นไอออนอีโนเลต มีการรวมกันของสารประกอบคาร์บอนิลที่ย่อยได้และไม่สามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาได้ซึ่งสามารถเกิดปฏิกิริยาควบแน่นของ Claisen ปัจจัยอื่นนอกเหนือจากข้อกำหนดนี้ก็คือ เบสแก่ต้องไม่รบกวนปฏิกิริยาของแคลเซนผ่านการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกหรือการเติมด้วยอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอนข้อกำหนดอีกประการหนึ่งคืออัลคอกซีโปรตอนของเอสเทอร์ซึ่งจะต้องเป็นกลุ่มที่ค่อนข้างดี
การควบแน่นของ Dieckmann คืออะไร
การควบแน่นของไดเอคมันน์เป็นปฏิกิริยาสร้างวงแหวนชนิดหนึ่งที่ไดเอสเตอร์ทำปฏิกิริยาเพื่อให้เอสเทอร์เบตาคีโต ดังนั้นจึงเป็นปฏิกิริยาเคมีภายในโมเลกุลและได้รับการตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมันชื่อ W alter Dieckmann นี่คือปฏิกิริยาภายในโมเลกุลที่เทียบเท่ากับการควบแน่นของ Claisen ซึ่งเป็นปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุล สูตรปฏิกิริยาทั่วไปสำหรับปฏิกิริยานี้มีดังต่อไปนี้:
รูปที่ 02: ปฏิกิริยาการควบแน่นของ Dieckmann
เมื่อพิจารณากลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาการควบแน่นของ Dieckmann จะเกี่ยวข้องกับการลดโปรตอนของเอสเทอร์ที่ตำแหน่งอัลฟาซึ่งจะสร้างอิโนเลตไอออนที่สามารถถูกโจมตีด้วยนิวคลีโอฟิลิก 5-exo-trig ทำให้เกิดวัฏจักรอีนอลอย่างไรก็ตาม โปรตอนของผลิตภัณฑ์นี้ด้วยกรด Bronsted-Lowry จะสร้าง beta-keto ester ขึ้นใหม่ ในปฏิกิริยานี้ วงแหวนห้าและหกส่วนก่อตัวขึ้นเนื่องจากความคงตัวของ steric ตัวอย่างเช่น 1, 6-dieters สามารถสร้างแหวน beta-keto ester ที่มีสมาชิกห้าตัวในขณะที่ 1, 7-diesters จะสร้างวงแหวน beta-keto ester ที่มีสมาชิกหกตัว
การควบแน่นของ Claisen และ Dieckmann ต่างกันอย่างไร
การควบแน่นของ Claisen เป็นปฏิกิริยาการควบรวมซึ่งพันธะคาร์บอน-คาร์บอนก่อตัวระหว่างเอสเทอร์หรือเอสเทอร์กับสารประกอบคาร์บอนิล การควบแน่นของไดเอคมันน์เป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งที่ก่อตัวเป็นวงแหวนซึ่งไดเอสเตอร์ทำปฏิกิริยาเพื่อให้เอสเทอร์เบต้า-คีโต ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการควบแน่นของ Claisen และ Dieckmann ก็คือปฏิกิริยาการควบแน่นของ Claisen เป็นปฏิกิริยาประเภท coupling ในขณะที่ปฏิกิริยาการควบแน่นของ Dieckmann เป็นประเภทของปฏิกิริยาการก่อตัวของวงแหวน
ด้านล่างอินโฟกราฟิกแสดงรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างการควบแน่นของ Claisen และ Dieckmann
สรุป – การควบแน่นของ Claisen vs Dieckmann
การควบแน่นของ Claisen และการควบแน่นของ Dieckmann เป็นปฏิกิริยาการควบแน่นประเภทหนึ่งที่น้ำ/แอลกอฮอล์เกิดขึ้นเป็นผลพลอยได้จากปฏิกิริยา ข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่างการควบแน่นของ Claisen และ Dieckmann คือปฏิกิริยาการควบแน่นของ Claisen เป็นประเภทของปฏิกิริยาการควบรวมในขณะที่ปฏิกิริยาการควบแน่นของ Dieckmann เป็นประเภทของปฏิกิริยาการก่อตัวของวงแหวน
