คีโตสกับอัลโดส
คาร์โบไฮเดรตเป็นกลุ่มของสารประกอบที่ถูกกำหนดให้เป็น “โพลีไฮดรอกซีอัลดีไฮด์และคีโตนหรือสารที่ไฮโดรไลซ์เพื่อให้ได้พอลิไฮดรอกซีอัลดีไฮด์และคีโตน” คาร์โบไฮเดรตเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีมากที่สุดในโลก เป็นแหล่งพลังงานเคมีสำหรับสิ่งมีชีวิต ไม่เพียงแค่นี้ ยังทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบสำคัญของเนื้อเยื่อ คาร์โบไฮเดรตสามารถแบ่งออกได้อีกเป็นสามประเภทเช่น โมโนแซ็กคาไรด์ ไดแซ็กคาไรด์ และพอลิแซ็กคาไรด์ โมโนแซ็กคาไรด์เป็นคาร์โบไฮเดรตประเภทที่ง่ายที่สุด โมโนแซ็กคาไรด์มีสูตรของ Cx(H2O)x สิ่งเหล่านี้ไม่สามารถไฮโดรไลซ์เป็นคาร์โบไฮเดรตที่ง่ายกว่าพวกเขามีรสหวาน โมโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมดกำลังรีดิวซ์น้ำตาล ดังนั้นพวกเขาจึงให้ผลลัพธ์ที่เป็นบวกด้วยน้ำยาของเบเนดิกต์หรือของ Fehling โมโนแซ็กคาไรด์จำแนกตาม
- จำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ในโมเลกุล
- ไม่ว่าจะมีหมู่อัลดีไฮด์หรือคีโต
ดังนั้น มอนอแซ็กคาไรด์ที่มีอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอมจึงเรียกว่าเฮกโซส หากมีคาร์บอนห้าอะตอม แสดงว่าเป็นเพนโทส สิ่งเหล่านี้จะถูกแบ่งเพิ่มเติมตามว่าพวกเขามีกลุ่มอัลดีไฮด์หรือกลุ่มคีโตน
คีโตส
ตามที่อธิบายไว้ข้างต้น วิธีหนึ่งในการจำแนกโมโนแซ็กคาไรด์คือการใช้หมู่ฟังก์ชันที่มีอยู่ในโมเลกุล ดังนั้นถ้าโมโนแซ็กคาไรด์มีหมู่คีโตนจะเรียกว่าคีโตส ตัวอย่างเช่น ฟรุกโตสเป็นคีโตส มีโครงสร้างดังนี้
คาร์บอนกับกลุ่มคีโตนได้อันดับสองเสมอ เมื่อสร้างวงแหวน ฟรุกโตสจะสร้างวงแหวนห้าวง ซึ่งเป็นรูปครึ่งวงกลม โมโนแซ็กคาไรด์เหล่านี้จะถูกแบ่งเพิ่มเติมตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ หากมีอะตอมของคาร์บอน 5 อะตอม เรียกว่า คีโตเพนโตส และหากมีคาร์บอน 6 อะตอม จะเรียกว่า คีโตเฮกโซส ฟรุกโตส ซอร์โบส แท็กโทสและซิโคสเป็นคีโตเฮกโซสบางชนิด พวกเขามีสามศูนย์ chiral และดังนั้นแปดสเตอริโอไอโซเมอร์ ไรบูโลสและไซลูโลสเป็นคีโตเพนโตสและมีศูนย์ไครัลเพียงสองแห่งเท่านั้น
อัลโดส
มอนอแซ็กคาไรด์ที่มีหมู่อัลดีไฮด์เรียกว่าอัลโดส ตัวอย่างเช่น กลูโคสมีหมู่อัลดีไฮด์และมีโครงสร้างดังนี้
อะตอมของคาร์บอนที่มีกลุ่มอัลดีไฮด์ถูกจัดให้เป็นที่หนึ่งเสมอ และมีหมู่ไฮดรอกซิลอีกห้าหมู่ในโมเลกุลสำหรับโมโนแซ็กคาไรด์ เราสามารถวาดโครงสร้างเชิงเส้นเหมือนด้านบนหรือโครงสร้างแบบวน ในสารละลาย โมเลกุลส่วนใหญ่อยู่ในโครงสร้างแบบวัฏจักร ตัวอย่างเช่น เมื่อโครงสร้างวัฏจักรก่อตัวขึ้นในกลูโคส -OH บนคาร์บอน 5 จะถูกแปลงเป็นการเชื่อมโยงอีเทอร์ เพื่อปิดวงแหวนด้วยคาร์บอนกลุ่มอัลดีไฮด์ 1 ซึ่งจะสร้างโครงสร้างวงแหวนหกส่วน วงแหวนนี้เรียกอีกอย่างว่าวงแหวน hemiacetal เนื่องจากมีคาร์บอนที่มีทั้งออกซิเจนอีเทอร์และกลุ่มแอลกอฮอล์ นอกจากกลูโคสแล้ว ยังมีโมเลกุลอื่นๆ ที่มีอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอมและกลุ่มอัลดีไฮด์ อัลโลส อัลโทรส กลูโคส แมนโนส กูโลส ไอโดส และทาโลส เป็นอัลโดเฮกโซสประเภทอื่นๆ ทั้งหมดนี้มีสี่ศูนย์ไครัล และด้วยเหตุนี้จึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์ 16 ตัว Ribose, xylose, arabinose และ lyxose เป็นอัลโดเพนโทสที่มีอะตอมของคาร์บอนห้าอะตอมและกลุ่มอัลดีไฮด์
คีโตสกับอัลโดสต่างกันอย่างไร
• คีโตสคือโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีกลุ่มคีโตน Aldoses เป็นโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีกลุ่มอัลดีไฮด์
• คีโตสสร้างวงแหวนเฮมิเคทัลและอัลโดสสร้างวงแหวนเฮมิอะซีตัล
• ในกลุ่ม aldoses กลุ่มคาร์บอนิลอยู่ในตำแหน่งที่หนึ่ง ในคีโตส คาร์บอนิลคาร์บอนมีอันดับสอง