กรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์
กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันมีขั้ว ทั้งคู่มีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน ซึ่งส่งผลต่อคุณสมบัติทางกายภาพของพวกมัน เช่น จุดเดือด
กรดคาร์บอกซิลิก
กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชัน –COOH หมู่นี้เรียกว่าหมู่คาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิกมีสูตรทั่วไปดังนี้
ในกรดคาร์บอกซิลิกชนิดที่ง่ายที่สุด กลุ่ม R เท่ากับ H.กรดคาร์บอกซิลิกนี้เรียกว่ากรดฟอร์มิก นอกจากนี้ กลุ่ม R อาจเป็นสายคาร์บอนตรง สายโซ่กิ่ง กลุ่มอะโรมาติก เป็นต้น กรดอะซิติก กรดเฮกซาโนอิก และกรดเบนโซอิกเป็นตัวอย่างบางส่วนสำหรับกรดคาร์บอกซิลิก ในระบบการตั้งชื่อของ IUPAC กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกตั้งชื่อโดยการทิ้งชื่ออัลเคนสุดท้ายที่สอดคล้องกับสายโซ่ที่ยาวที่สุดในกรดและโดยการเติมกรด –โออิก คาร์บอกซิลคาร์บอนถูกกำหนดหมายเลข 1 เสมอ กรดคาร์บอกซิลิกเป็นโมเลกุลที่มีขั้ว เนื่องจากหมู่ –OH พวกมันสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แรงซึ่งกันและกันและกับน้ำ ส่งผลให้กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูง นอกจากนี้ กรดคาร์บอกซิลิกที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่าจะละลายในน้ำได้ง่าย อย่างไรก็ตาม เมื่อความยาวของโซ่คาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายจะลดลง กรดคาร์บอกซิลิกมีความเป็นกรดตั้งแต่ pKa 4-5 เนื่องจากเป็นกรด พวกมันจึงทำปฏิกิริยากับ NaOH และ NaHCO3 ได้อย่างง่ายดายเพื่อสร้างเกลือโซเดียมที่ละลายน้ำได้ กรดคาร์บอกซิลิกเช่นกรดอะซิติกเป็นกรดอ่อน ๆ และมีอยู่ในสมดุลกับเบสคอนจูเกตในตัวกลางที่เป็นน้ำอย่างไรก็ตาม หากกรดคาร์บอกซิลิกมีหมู่ถอนอิเล็กตรอนเช่น Cl, F พวกมันจะเป็นกรดมากกว่ากรดที่ไม่ถูกแทนที่
แอลกอฮอล์
ลักษณะของตระกูลแอลกอฮอล์คือการมีหมู่ฟังก์ชัน –OH (กลุ่มไฮดรอกซิล) โดยปกติกลุ่ม –OH นี้จะแนบกับ sp3 คาร์บอนไฮบริด สมาชิกที่ง่ายที่สุดของครอบครัวคือเมทิลแอลกอฮอล์ซึ่งเรียกอีกอย่างว่าเมทานอล แอลกอฮอล์สามารถจำแนกได้เป็น 3 กลุ่ม คือ ระดับประถมศึกษา มัธยมศึกษา และระดับอุดมศึกษา การจำแนกประเภทนี้ขึ้นอยู่กับระดับการแทนที่ของคาร์บอนที่ติดกลุ่มไฮดรอกซิลโดยตรง หากคาร์บอนมีคาร์บอนอื่นติดอยู่เพียงตัวเดียว คาร์บอนจะเรียกว่าคาร์บอนปฐมภูมิ และแอลกอฮอล์เป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ หากคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลติดอยู่กับคาร์บอนอีกสองชนิด แสดงว่าเป็นแอลกอฮอล์รองเป็นต้น แอลกอฮอล์ถูกตั้งชื่อด้วยคำต่อท้าย –ol ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC อันดับแรก ควรเลือกโซ่คาร์บอนต่อเนื่องที่ยาวที่สุดซึ่งติดกลุ่มไฮดรอกซิลโดยตรงจากนั้นชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้องจะเปลี่ยนไปโดยการปล่อย e สุดท้ายและเพิ่มส่วนต่อท้าย ol.
แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่าไฮโดรคาร์บอนหรืออีเทอร์ที่เกี่ยวข้อง เหตุผลก็คือการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลระหว่างโมเลกุลแอลกอฮอล์ผ่านพันธะไฮโดรเจน หากกลุ่ม R มีขนาดเล็ก แอลกอฮอล์จะผสมกับน้ำได้ แต่เมื่อกลุ่ม R มีขนาดใหญ่ขึ้น ก็มีแนวโน้มที่จะไม่ชอบน้ำ แอลกอฮอล์มีขั้ว พันธะ C-O และพันธะ O-H มีส่วนทำให้เกิดขั้วของโมเลกุล โพลาไรเซชันของพันธะ OH ทำให้ไฮโดรเจนเป็นบวกบางส่วนและอธิบายความเป็นกรดของแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์เป็นกรดอ่อน ความเป็นกรดใกล้เคียงกับน้ำ –OH เป็นกลุ่มที่ออกจากทีมที่ยากจน เพราะ OH– เป็นฐานที่แข็งแกร่ง
กรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ต่างกันอย่างไร
• หมู่ฟังก์ชันของกรดคาร์บอกซิลิกคือ –COOH และในแอลกอฮอล์คือ –OH
• เมื่อทั้งสองกลุ่มอยู่ในโมเลกุลเดียวกัน กรดคาร์บอกซิลิกจะมีความสำคัญในระบบการตั้งชื่อ
• กรดคาร์บอกซิลิกมีความเป็นกรดสูงกว่าเมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง
• กลุ่มคาร์บอกซิลิกและกลุ่ม –OH ให้พีคที่มีลักษณะเฉพาะในสเปกตรัมอินฟราเรดและ NMR