ความแตกต่างที่สำคัญ – Alkylation vs Acylation
Alkylation และ acylation เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าสองปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง alkylation และ acylation คือกลุ่มที่เกี่ยวข้องในกระบวนการทดแทน หมู่อัลคิลถูกแทนที่ในกระบวนการของอัลคิเลชันในขณะที่หมู่เอซิลถูกแทนที่ด้วยสารประกอบอื่นในแอซิเลชัน เมื่อการทดแทนนี้เกิดขึ้นในวงแหวนเบนซินภายใต้สภาวะเร่งปฏิกิริยา เรียกว่า “Friedel-crafts acylation/alkylation”
อัลคิเลชั่นคืออะไร
การถ่ายโอนหมู่อัลคิลจากโมเลกุลหนึ่งไปยังอีกโมเลกุลหนึ่งเรียกว่า 'อัลคิเลชัน'’ หมู่อัลคิลที่ถูกถ่ายโอนอาจเป็นอัลคิลคาร์บอเคชั่น, อนุมูลอิสระ, คาร์บาเนียนหรือคาร์ไบน์ หมู่อัลคิลเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่มีสูตรทั่วไปของ C n H2 n +1 (n – เป็นจำนวนเต็ม เทียบเท่า ถึงจำนวนคาร์บอนในกลุ่มอัลคิล)
Acylation คืออะไร
กระบวนการเพิ่มหมู่ acyl ลงในสารประกอบเคมีเรียกว่า acylation สารอะซิเลตติ้งเป็นสารประกอบทางเคมีที่ให้หมู่เอซิลในกระบวนการนี้ ตัวอย่างของตัวแทน acylating คือ; เอซิลเฮไลด์, อะเซทิลคลอไรด์
อัลคิเลชั่นและอะซิเลชั่นต่างกันอย่างไร
คำจำกัดความของ Alkylation และ Acylation:
Alkylation: Alkylation คือการถ่ายโอนหมู่ alkyl จากโมเลกุลหนึ่งไปยังอีกโมเลกุลหนึ่ง
Acylation: Acylation เป็นกระบวนการของการเพิ่มหมู่ acyl ลงในสารประกอบทางเคมี
ตัวแทน:
อัลคิเลชั่น:
ตัวอย่างของสารทำให้เป็นด่างคือ;
- อัลคิล carbocations
- อนุมูลอิสระ
- Carbanions
- คาร์ไบน์
Acylation:
Acyl halides มักใช้เป็นตัวแทน acylating; พวกมันเป็นอิเล็กโทรไฟล์ที่แรงมากเมื่อบำบัดด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะบางตัว
อะซิลเฮไลด์:
เอทานอลคลอไรด์ CH3-CO-Cl
อะซิลแอนไฮไดรด์ของกรดคาร์บอกซิลิก
กลไกการเกิดแอลคิเลชันและแอซิเลชัน:
อัลคิเลชั่น:
อัลคิเลชั่นของเบนซีน: ในปฏิกิริยานี้ อะตอมไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซีนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทิล
Acylation:
Acylation of Benzene: ในปฏิกิริยานี้ อะตอมไฮโดรเจนในวงแหวนเบนซินจะถูกแทนที่ด้วย CH3CO- group
การใช้งานของ Alkylation และ Acylation:
อัลคิเลชั่น:
ในกระบวนการกลั่นน้ำมัน: ใช้อัลคิเลชันของไอโซบิวทีนกับโอเลฟินส์ในการอัพเกรดปิโตรเลียม ผลิตอัลคิเลตสังเคราะห์ที่มีโซ่ C7-C8 ใช้เป็นส่วนผสมสำหรับน้ำมันเบนซินคุณภาพสูง
ในทางการแพทย์: กลุ่มยาที่เรียกว่า “สารต้านมะเร็งชนิด alkylating” ถูกใช้ในกระบวนการทำให้เป็นด่างในการใช้ยาเคมีบำบัด ทำได้โดยอัลคิเลชั่นของ DNA กับยาเพื่อทำลาย DNA ของเซลล์มะเร็ง
Acylation:
ในชีววิทยา:
การเติมโปรตีน: การดัดแปลงโปรตีนหลังการแปลทำได้โดยการติดกลุ่มการทำงานผ่านการเชื่อมโยง acyl
Fatty acylation: เป็นกระบวนการของการเพิ่มกรดไขมันให้กับกรดอะมิโนโดยเฉพาะ (myristoylation หรือ palmitoylation)
ข้อจำกัดของ Alkylation และ Acylation:
อัลคิเลชั่น:
- เมื่อใช้เฮไลด์ในการทำอัลคิเลชั่น จะต้องเป็นอัลคิลเฮไลด์ ไม่สามารถใช้ไวนิลหรือเอริลเฮไลด์ได้เนื่องจากคาร์โบเคชั่นระดับกลางไม่เสถียรมาก
- ปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับกระบวนการจัดเรียงคาร์โบแคตใหม่ และจะสร้างผลิตภัณฑ์ที่แตกต่างกัน
- โพลีอัลคิเลชั่น: ติดกลุ่มอัลคิลมากกว่าหนึ่งกลุ่มเข้ากับวงแหวน สามารถควบคุมได้โดยเติมน้ำมันเบนซินในปริมาณที่มากเกินไป
Acylation:
- อะซิเลชั่นผลิตคีโตนเท่านั้น เกิดจากการสลายตัวของ HOCl เป็น CO และ HCl ภายใต้สภาวะปฏิกิริยาที่ให้ไว้
- เฉพาะเบนซีนที่กระตุ้นปฏิกิริยาในแอซิเลชัน ในกรณีนี้ เบนซินควรมีปฏิกิริยามากกว่าโมโน-ฮาโลเบนซีน
- เมื่อมีหมู่เอริลเอมีน ตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส (AlCl3) สามารถก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่ทำให้พวกมันไม่มีปฏิกิริยามาก
- เมื่อมีกลุ่มเอมีนและแอลกอฮอล์ พวกเขาสามารถให้ N หรือ O แอซิเลชันแทนแอซิเลชันที่ต้องการได้
คำจำกัดความของ Acyl Group:
กลุ่มฟังก์ชันที่มีอะตอมออกซิเจนแบบพันธะคู่และหมู่อัลคิลกับอะตอมของคาร์บอน (R-C=O) ในเคมีอินทรีย์ กลุ่มกรดมักจะได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิก อัลดีไฮด์ คีโตน และเอสเทอร์ยังมีหมู่เอซิลด้วย