ความแตกต่างระหว่าง Friedel Crafts Acylation และ Alkylation

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง Friedel Crafts acylation และ alkylation คือ Friedel Crafts Acylation เกี่ยวข้องกับ acylation ของแหวนอะโรมาติก ในขณะที่ Friedel Crafts Alkylation เกี่ยวข้องกับ alkylation ของแหวนอะโรมาติก นอกจากนี้ ปฏิกิริยาหลายตัวและการจัดเรียงตัวใหม่ของคาร์โบเคชั่นจะไม่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาอะซิเลชันในขณะที่อาจเกิดขึ้นในปฏิกิริยาอัลคิเลชัน

ปฏิกิริยา Friedel Crafts เป็นชุดของปฏิกิริยาที่เราสามารถใช้เพื่อยึดหมู่แทนที่เข้ากับวงแหวนอะโรมาติกและเพื่อลบหมู่แทนที่เหล่านี้ออกจากวงแหวนอะโรมาติก นักวิทยาศาสตร์ Charles Friedel และ James Crafts ได้พัฒนาปฏิกิริยาเหล่านี้ในปี 1877ปฏิกิริยานี้มีสองประเภทหลัก และพวกมันคือปฏิกิริยา acylation ของ Friedel Crafts และปฏิกิริยา alkylation ของ Friedel Crafts ทั้งสองอย่างนี้เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า

Friedel Crafts Acylation คืออะไร

Friedel Crafts acylation เกี่ยวข้องกับการแนบกลุ่ม acyl เข้ากับแหวนอะโรมาติก การเพิ่มกลุ่ม acyl นี้คือ "acylation" ในเคมีอินทรีย์ สารอะซิเลตโดยทั่วไปที่ใช้สำหรับปฏิกิริยานี้คือ อะซิลคลอไรด์ นอกจากนี้ ตัวเร่งปฏิกิริยายังช่วยเพิ่มความก้าวหน้าของปฏิกิริยาเหล่านี้ ตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไป ได้แก่ กรดและอะลูมิเนียมไตรคลอไรด์

รูปที่ 01: Benzene Friedel Crafts Acylation

นอกจากนี้ เราสามารถทำปฏิกิริยานี้ได้โดยใช้กรดแอนไฮไดรด์ มีข้อดีของปฏิกิริยานี้มากกว่าอัลคิเลชันหนึ่งคือ การเกิดอะซิเลชันหลายครั้งไม่ได้เกิดขึ้นพร้อมกัน เป็นเพราะผลิตภัณฑ์คีโตนของปฏิกิริยามีปฏิกิริยาน้อยกว่าโมเลกุลเดิมเสมอเนื่องจากผลการดึงอิเล็กตรอนของกลุ่มคาร์บอนิล ยิ่งกว่านั้น ไม่มีการจัดเรียงคาร์โบเคชั่นใหม่ในระหว่างการดำเนินปฏิกิริยา คาร์บอนเนียมไอออนที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาจะคงตัวโดยโครงสร้างเรโซแนนซ์

Friedel Crafts Alkylation คืออะไร

Friedel Crafts alkylation เกี่ยวข้องกับการยึดกลุ่ม alkyl เข้ากับวงแหวนอะโรมาติก เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า เราสามารถใช้อัลคิลเฮไลด์สำหรับปฏิกิริยานี้ร่วมกับตัวเร่งปฏิกิริยากรดลิวอิสอย่างแรง หากเราใช้เฟอริกคลอไรด์ (FeCl_{3) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา มันจะเกาะติดกับคลอไรด์ไอออนของอัลคิลคลอไรด์และก่อตัวเป็นไอออนของอัลคิล ไอออนบวกของอัลคิลนี้สามารถยึดติดกับวงแหวนอะโรมาติกได้ ข้อเสียที่สำคัญของปฏิกิริยานี้คือผลคูณของปฏิกิริยามีนิวคลีโอฟิลิกมากกว่าตัวทำปฏิกิริยาดังนั้น นี่อาจทำให้เกิดอัลคิเลชั่นมากเกินไป}

รูปที่ 02: Benzene Friedel Crafts Alkylation

นอกจากนี้ ปฏิกิริยายังเหมาะสำหรับคาร์บอนตติยภูมิในวงแหวนอะโรมาติก มิฉะนั้น carbocation อาจได้รับการจัดเรียงใหม่ มีสมมติฐานว่าปฏิกิริยาอัลคิเลชันของ Friedel Crafts สามารถย้อนกลับได้ เราเรียกมันว่า Friedel Crafts de-alkylation

ความแตกต่างระหว่าง Friedel Crafts Acylation และ Alkylation คืออะไร

Friedel Crafts Acylation เกี่ยวข้องกับการแนบกลุ่ม acyl เข้ากับแหวนอะโรมาติก ไม่มีปฏิกิริยา acylation หลายอย่างเนื่องจากผลิตภัณฑ์คีโตนของปฏิกิริยามีปฏิกิริยาน้อยกว่าโมเลกุลเดิมเสมอเนื่องจากผลการดึงอิเล็กตรอนของกลุ่มคาร์บอนิลนอกจากนี้ ไม่มีการจัดเรียงคาร์โบเคชั่นใหม่ ในทางตรงกันข้าม ปฏิกิริยาอัลคิเลชันหลายครั้งเกิดขึ้นระหว่างอัลคิเลชันของ Friedel Crafts ซึ่งเกี่ยวข้องกับการเกาะกลุ่มอัลคิลกับวงแหวนอะโรมาติก หากการแทนที่เกิดขึ้นที่คาร์บอนปฐมภูมิหรือทุติยภูมิ ก็จะมีการจัดเรียงคาร์โบใหม่ด้วย

สรุป – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

ปฏิกิริยา Friedel Crafts คือชุดของปฏิกิริยาอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยา acylation และ alkylation ความแตกต่างระหว่าง acylation ของ Friedel Crafts กับ alkylation คือปฏิกิริยา acylation ของ Friedel Crafts เกี่ยวข้องกับ acylation ของแหวนอะโรมาติก ในขณะที่ Friedel Crafts alkylation เกี่ยวข้องกับ alkylation ของวงแหวนอะโรมาติก