ความแตกต่างระหว่างอะซีตัลและเฮมิอะซีตัล

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

Acetals ประกอบด้วยกลุ่ม –OR สองกลุ่ม กลุ่ม –R และอะตอม –H หนึ่งกลุ่ม ในเฮมิอะซีทัล กลุ่ม –OR หมู่หนึ่งในอะซีตัลถูกแทนที่ด้วยหมู่ –OH นี่คือข้อแตกต่างที่สำคัญระหว่าง acetal และ hemiacetal

อะซีตัลและเฮมิอะซีตัลเป็นกลุ่มการทำงานสองกลุ่มที่พบได้บ่อยในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ Hemiacetal เป็นสารประกอบเคมีขั้นกลางที่เกิดขึ้นระหว่างกระบวนการทางเคมีของการเกิดอะซีตัล ดังนั้นทั้งสองกลุ่มนี้จึงมีโครงสร้างทางเคมีแตกต่างกันเล็กน้อย โดยรายละเอียด อะตอมของคาร์บอนกลางในสารประกอบทั้งสองนี้คือ sp^{3-C อะตอมที่ถูกพันธะกับพันธะสี่พันธะ และจากพันธะทั้งสี่นี้ มีเพียงหนึ่งประเภทพันธะที่แตกต่างกัน}

อะซีตัลคืออะไร

Acetal เป็นกลุ่มฟังก์ชันที่อะตอมของคาร์บอนกลางมีพันธะสี่ตัว -OR¹, -OR², -R³ และ H (โดยที่ R ¹, R² และ R^{3กลุ่มเป็นชิ้นส่วนอินทรีย์) กลุ่ม –OR ทั้งสองกลุ่มอาจเท่ากัน (อะซีตัลสมมาตร) หรือต่างกัน (อะซีตัลผสม)}

รูปที่ 1: อะซีตัล

กล่าวกันว่าอะตอมของคาร์บอนกลางมีความอิ่มตัวเนื่องจากมีพันธะสี่พันธะและให้อะตอมของคาร์บอนตรงกลางมีรูปทรงจัตุรมุข อะซีตัลสามารถเกิดขึ้นได้จากอัลดีไฮด์ การก่อตัวของอะซีตัลสามารถเกิดขึ้นได้เมื่อกลุ่มไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีตัลถูกโปรตอนเพื่อสูญเสียโมเลกุลของน้ำ carbocation ที่เกิดขึ้นจะถูกโจมตีอย่างรวดเร็วโดยโมเลกุลแอลกอฮอล์ ในขั้นตอนสุดท้าย การสร้างอะซีตัลจะเสร็จสมบูรณ์หลังจากได้รับโปรตอนจากแอลกอฮอล์กลไกการเกิดอะซีตัลสามารถอธิบายได้ดังนี้

รูปที่ 2: การก่อตัวของอะซีตัล

นอกจากนี้ อะซีตัลยังใช้ปกป้องหมู่คาร์บอนิลในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เนื่องจากมีความเสถียรด้วยสารออกซิไดซ์และรีดิวซ์จำนวนมาก และในการไฮโดรไลซิสในตัวกลางพื้นฐาน

ตัวอย่าง

ตัวอย่างบางส่วนของสารประกอบเคมีที่มีหมู่ฟังก์ชันแอซีตัลมีดังต่อไปนี้

• ไดเมทอกซีมีเทน: ตัวทำละลาย
• ไดออกโซเลน
• เมทัลดีไฮด์
• พาราลดีไฮด์
• พันธะไกลโคซิดิกส่วนใหญ่ในคาร์โบไฮเดรตและพอลิแซ็กคาไรด์อื่นๆ เป็นตัวเชื่อมอะซีตัล
• เซลลูโลสเป็นตัวอย่างที่แพร่หลายของโพลิอะซีตัล
• Polyoxymethylene (POM): ฟอร์มาลดีไฮด์พอลิเมอร์ที่ใช้เป็นพลาสติก
• 1, 1-Diethoxyethane (acetaldehyde diethyl acetal) เป็นสารแต่งกลิ่นรสที่สำคัญในเครื่องดื่มกลั่น

Hemiacetal คืออะไร

Hemiacetals มาจาก aldehydes และคำว่า Hemiacetal มาจากคำภาษากรีก “hemi” หมายถึง “ครึ่ง”.

รูปที่ 3: Hemiacetal

เฮมิอาซีทัลสามารถสังเคราะห์ได้หลายวิธี โดยการเพิ่มนิวคลีโอฟิลิกของแอลกอฮอล์ลงในอัลดีไฮด์ โดยการเพิ่มนิวคลีโอฟิลิกของแอลกอฮอล์ไปยังไอออนบวกของเฮมิอะซีตัลที่เสถียรด้วยเรโซแนนซ์ และโดยการไฮโดรไลซิสบางส่วนของอะซีตัล

รูปที่ 4: การก่อตัวของ Hemiacetal

ลักษณะโครงสร้างหลักของโมเลกุล hemiacetal คือมีอะตอมของคาร์บอนตรงกลางที่มีพันธะสี่แบบที่แตกต่างกัน -OR¹ กลุ่ม, -R^{2 กลุ่ม, -H กลุ่มและกลุ่ม –OH}

ตัวอย่าง

hemiacetals ส่วนใหญ่พบเป็นกลุ่มการทำงานทั่วไปในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ ตัวอย่างบางส่วน ได้แก่;

• กลูโคส
• ไมคอร์ไรซิน A
• Thromboxane B₂

อะซีตัลและเฮมิอาซีตัลต่างกันอย่างไร

กลุ่มฟังก์ชันอะซีตัลมี sp³ อะตอมของคาร์บอนไฮบริดที่ถูกพันธะกับกลุ่ม –OR สองกลุ่ม อะตอมไฮโดรเจน และกลุ่ม –R ในทางตรงกันข้าม อะตอมตรงกลางของเฮมิอะซีตัลมีอะตอม sp^{3-C พันธะกับกลุ่มเคมีสี่กลุ่มที่แตกต่างกัน คือ –OR, -R, -OH และ –H}

อะซีตัลมีความคงตัวทางเคมีเมื่อเทียบกับเฮมิอะซีตัล อย่างไรก็ตาม อะซีตัลพร้อมจะไฮโดรไลซ์กลับไปที่แอลกอฮอล์แม่และสารประกอบคาร์บอนิลเมื่อมีกรดในน้ำ โดยทั่วไปแล้ว เรามักจะถือว่าเฮมิอะซีตัลเป็นสารประกอบทางเคมีที่ไม่เสถียร ดังนั้นจึงมีแนวโน้มที่จะสร้างโครงสร้างวงแหวนเพื่อเพิ่มความเสถียร ในกรณีนี้ การก่อตัวของวงแหวน 5 หรือ 6 ตัวเป็นไปได้ และสิ่งนี้เกิดขึ้นโดยปฏิกิริยาระหว่างหมู่ –OH กับหมู่คาร์บอนิล ตัวอย่างของ Cyclic hemiacetals สองตัวอย่างคือกลูโคสและอัลโดส

สรุป – อะซีตัล vs เฮมิอาซีตัล

Acetals ประกอบด้วยกลุ่ม –OR สองกลุ่ม กลุ่ม –R และอะตอม –H หนึ่งกลุ่ม ในเฮมิอะซีทัล กลุ่ม –OR หมู่หนึ่งในอะซีตัลถูกแทนที่ด้วยหมู่ –OH นี่คือความแตกต่างพื้นฐานระหว่างอะซีตัลและฮีมิอะซีตัล