ความแตกต่างระหว่างการลด Clemmensen และ Wolff Kishner

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการลด Clemmensen และ Wolff Kishner คือการลด Clemmensen เกี่ยวข้องกับการแปลงคีโตนหรืออัลดีไฮด์เป็นอัลเคนในขณะที่การลด Wolff Kishner เกี่ยวข้องกับการแปลงกลุ่มคาร์บอนิลเป็นกลุ่มเมทิลีน

กระบวนการทั้งสองนี้ทำการแปลงเหล่านี้ผ่านการลดกลุ่มการทำงาน ดังนั้น กระบวนการเหล่านี้จึงจำเป็นต้องมีเงื่อนไขของปฏิกิริยาและตัวเร่งปฏิกิริยาเฉพาะเพื่อให้ปฏิกิริยาดำเนินไปอย่างประสบความสำเร็จ เนื่องจากสารตั้งต้นสำหรับแต่ละกระบวนการเป็นโมเลกุลอินทรีย์ เราจึงใช้กระบวนการเหล่านี้ในปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารอินทรีย์

Clemmensen Reduction คืออะไร

Clemmensen Reduction เป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ที่เราแปลงคีโตนหรืออัลดีไฮด์ให้เป็นอัลเคน เราจำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยานี้ เป็นสังกะสีที่ผสมกัน (ปรอทที่ผสมกับสังกะสี) กับกรดไฮโดรคลอริก ดังนั้นปรอทที่เจือด้วยสังกะสีจึงไม่มีส่วนในปฏิกิริยา มันให้พื้นผิวที่สะอาดและแอคทีฟสำหรับปฏิกิริยาเท่านั้น ชื่อของกระบวนการที่ได้มาจากนักวิทยาศาสตร์ชาวเดนมาร์ก Erik Christian Clemmensen

รูปที่ 01: สมการทั่วไปสำหรับการลด Clemmensen

กระบวนการนี้มีประสิทธิภาพสูงในการลดแอริล-อัลคิลคีโตน นอกจากนี้ การลดโลหะสังกะสียังมีประสิทธิภาพมากขึ้นเมื่อใช้คีโตนอะลิฟาติกหรือไซคลิก ที่สำคัญกว่านั้น ซับสเตรตของปฏิกิริยานี้จะต้องไม่ทำปฏิกิริยาต่อสภาวะที่เป็นกรดอย่างแรงของปฏิกิริยา

การลด Wolff Kishner คืออะไร

การรีดักชันของ Wolff Kishner เป็นปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ที่เราใช้ในการเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิลให้เป็นกลุ่มเมทิลีน ปฏิกิริยานี้ได้รับชื่อตามนักวิทยาศาสตร์สองคน Nikolai Kirschner และ Ludwig Wolff การใช้งานที่สำคัญของปฏิกิริยานี้คือการสังเคราะห์กรดสโคพาดุลซิกบี แอสพิโดสเปิร์มและไดซิดิโอไลด์

รูปที่ 02: ปฏิกิริยาการลด Wolff Kishner

ซึ่งแตกต่างจากการลด Clemmensen ปฏิกิริยานี้ต้องการเงื่อนไขพื้นฐานอย่างยิ่ง ดังนั้น ในกระบวนการปฏิกิริยา ขั้นตอนแรกคือการสร้างไฮดราโซนผ่านการควบแน่นของไฮดราซีนด้วยคีโตนหรือสารตั้งต้นอัลดีไฮด์ จากนั้นในขั้นที่สอง เราควรลดโปรตอนไฮดราโซนโดยใช้เบสอัลค็อกไซด์หลังจากนั้น มาถึงขั้นตอนที่ไดอิไมด์แอนไอออนก่อตัวขึ้น จากนั้นประจุลบนี้จะยุบตัวและปล่อยก๊าซ N_{2 และนำไปสู่การก่อตัวของอัลคิเลชัน ในที่สุด เราสามารถกระตุ้นอัลคิเลชั่นนี้เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ}

ความแตกต่างระหว่างการลด Clemmensen และ Wolff Kishner คืออะไร

การลด Clemmensen และ Wolff Kishner มีความสำคัญมากในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของสารประกอบทางเคมีต่างๆ อย่างไรก็ตาม ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการลด Clemmensen และ Wolff Kishner คือการลด Clemmensen เกี่ยวข้องกับการแปลงคีโตนหรืออัลดีไฮด์เป็นอัลเคนในขณะที่การลด Wolff Kishner เกี่ยวข้องกับการแปลงกลุ่มคาร์บอนิลเป็นกลุ่มเมทิลีน ยิ่งกว่านั้น เราใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยารีดักชันของเคลมเมนเซน มันคือสังกะสีที่หลอมรวมกัน แต่เราไม่ได้ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยารีดักชันของ Wolff Kishner ความแตกต่างอีกประการระหว่างการลด Clemmensen และ Wolff Kishner ก็คือการลด Clemmensen ใช้สภาวะที่เป็นกรดอย่างแรง ดังนั้นจึงไม่เหมาะสำหรับพื้นผิวที่ไวต่อกรดในขณะที่การลด Wolff Kishner ใช้เงื่อนไขพื้นฐานอย่างยิ่ง จึงไม่เหมาะสำหรับพื้นผิวที่ไวต่อเบส

อินโฟกราฟิกด้านล่างแสดงความแตกต่างระหว่างการลด Clemmensen และ Wolff Kishner ในรายละเอียดเพิ่มเติม

สรุป – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

มีปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ที่แตกต่างกันมากมายที่เราใช้ในเคมีอินทรีย์สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบที่สำคัญ ดังนั้นการลด Clemmensen และ Wolff Kishner จึงเป็นปฏิกิริยาสองประการ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างการลด Clemmensen และ Wolff Kishner คือการลด Clemmensen เกี่ยวข้องกับการแปลงคีโตนหรืออัลดีไฮด์เป็นอัลเคนในขณะที่การลด Wolff Kishner เกี่ยวข้องกับการแปลงกลุ่มคาร์บอนิลเป็นกลุ่มเมทิลีน