แยกแยะระหว่าง Benzaldehyde และ Acetophenone

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

วิธีที่ดีที่สุดในการแยกแยะระหว่างเบนซาลดีไฮด์และอะซิโตฟีโนนคือการใช้รีเอเจนต์ของโทลเลน เบนซาลดีไฮด์สามารถลดรีเอเจนต์ของโทลเลน ทำให้เกิดตะกอน Cu_{2O สีน้ำตาลแดง ในขณะที่อะซิโตฟีโนนไม่แสดงปฏิกิริยาใดๆ ต่อรีเอเจนต์ของโทลเลน}

รีเอเจนต์ของโทลเลนเป็นสารเคมีที่มีประโยชน์ในการตรวจหากลุ่มฟังก์ชันอัลดีไฮด์ ซึ่งรวมถึงหมู่ฟังก์ชันอะโรมาติกอัลดีไฮด์และกลุ่มฟังก์ชันคีโตนอัลฟาไฮดรอกซี น้ำยานี้ตั้งชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมัน Bernhard Tollens

เบนซาลดีไฮด์คืออะไร

เบนซาลดีไฮด์สามารถกำหนดเป็นอะโรมาติกอัลดีไฮด์ที่มีสูตรทางเคมี C6H5CHOมีหมู่ฟีนิลติดอยู่กับหมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์ นอกจากนี้ยังเป็นอัลดีไฮด์อะโรมาติกที่ง่ายที่สุด มันเกิดขึ้นเป็นของเหลวไม่มีสีและมีกลิ่นเฉพาะคล้ายอัลมอนด์ มวลโมลาร์เท่ากับ 106.12 ก./โมล จุดหลอมเหลวของมันคือ -57.12 °C ในขณะที่จุดเดือดคือ 178.1 °C

รูปที่ 01: Benzaldehyde

เมื่อพิจารณาถึงการผลิตเบนซาลดีไฮด์ เส้นทางหลักในการผลิตสารประกอบนี้คือคลอรีนในเฟสของเหลวและการเกิดออกซิเดชันของโทลูอีน อย่างไรก็ตาม สารประกอบนี้เกิดขึ้นตามธรรมชาติในอาหารหลายชนิดเช่นกัน เช่น ในอัลมอนด์ ดังนั้น การใช้งานที่สำคัญอย่างหนึ่งของสารประกอบนี้คือการใช้เป็นรสอัลมอนด์ในอาหารและผลิตภัณฑ์ที่มีกลิ่นหอม

อะซิโตฟีโนนคืออะไร

อะซิโตฟีโนนสามารถกำหนดเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี C8H8Oเป็นคีโตนและเป็นคีโตนที่ง่ายที่สุดในบรรดาอะโรมาติกคีโตน ชื่อ IUPAC ของสารประกอบนี้คือ 1-Phenylethane-1-one ชื่อสามัญอื่นๆ ได้แก่ methyl phenyl ketone และ phenylethanone

รูปที่ 02: Acetophenone

มวลโมเลกุลของอะซิโตฟีโนนคือ 120.15 ก./โมล จุดหลอมเหลวสามารถอยู่ในช่วง 19–20 °C ในขณะที่จุดเดือดคือ 202 °C นอกจากนี้ สารประกอบนี้ยังเป็นของเหลวหนืดไม่มีสี ยิ่งไปกว่านั้น เรายังได้เป็นผลพลอยได้จากปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทิลเบนซีนจนเกิดเป็นเอทิลเบนซีน ไฮโดรเปอร์ออกไซด์

เมื่อพิจารณาถึงการใช้อะซิโตฟีโนนในเชิงพาณิชย์ สิ่งสำคัญคือเป็นสารตั้งต้นสำหรับการผลิตเรซิน เป็นส่วนผสมในน้ำหอม ฯลฯ นอกจากนี้เรายังสามารถแปลงเป็นสไตรีน และมีประโยชน์สำหรับ ผลิตยาหลายชนิดด้วย

จะแยกความแตกต่างระหว่าง Benzaldehyde และ Acetophenone ได้อย่างไร

เบนซาลดีไฮด์เป็นอัลดีไฮด์อะโรมาติก ในขณะที่อะซิโตฟีโนนเป็นสารประกอบอะโรมาติกคีโตน ดังนั้น วิธีที่ง่ายที่สุดในการแยกความแตกต่างระหว่างเบนซาลดีไฮด์และอะซิโตฟีโนนคือการใช้รีเอเจนต์ของโทลเลน เนื่องจากกลุ่มฟังก์ชันอัลดีไฮด์สามารถสร้างตะกอนด้วยรีเอเจนต์นี้ได้ เบนซาลดีไฮด์สามารถลดรีเอเจนต์ของโทลเลน ทำให้เกิดตะกอน Cu_{2O สีน้ำตาลแดง ในขณะที่อะซิโตฟีโนนไม่แสดงปฏิกิริยาใดๆ ต่อรีเอเจนต์ของโทลเลน}

ระหว่างการทดสอบของ Tollen เราจำเป็นต้องใช้หลอดทดลองที่สะอาดและแห้งสามหลอด – หลอดทดลองสองหลอดบรรจุตัวอย่างและอีกหลอดบรรจุน้ำกลั่น จากนั้นเราต้องเพิ่มรีเอเจนต์ของ Tollen ลงในหลอดทดลองแต่ละหลอดแล้วเก็บไว้ในอ่างน้ำประมาณหนึ่งนาที จากนั้นเราสามารถสังเกตตะกอนสีน้ำตาลแดงที่สร้างขึ้นในหลอดทดลองที่มีเบนซาลดีไฮด์ แต่ไม่มีการเปลี่ยนแปลงของสีหรือการก่อตัวของตะกอนในหลอดทดลองอีกสองหลอดที่มีอะซิโตฟีโนนและน้ำกลั่นในที่นี้ เราใช้น้ำกลั่นเป็นตัวอย่างเปล่าเพื่อสังเกตความแตกต่างของสีกับตัวอย่าง

ตารางต่อไปนี้สรุปความแตกต่างระหว่างสารประกอบเหล่านี้ ทำให้ง่ายต่อการแยกแยะระหว่างเบนซาลดีไฮด์และอะซิโตฟีโนน

สรุป – เบนซาลดีไฮด์กับอะซิโตฟีโนน

เบนซาลดีไฮด์เป็นอัลดีไฮด์อะโรมาติกที่มีสูตรทางเคมี C6H5CHO ในขณะที่อะซิโตฟีโนนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี C8H8O วิธีที่ง่ายที่สุดในการแยกแยะระหว่างเบนซาลดีไฮด์และอะซิโตฟีโนนคือการใช้รีเอเจนต์ของโทลเลน หมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์สามารถสร้างตะกอนด้วยรีเอเจนต์นี้ เบนซาลดีไฮด์สามารถลดรีเอเจนต์ของโทลเลน ทำให้เกิดตะกอน Cu_{2O สีน้ำตาลแดง ในขณะที่อะซิโตฟีโนนไม่แสดงปฏิกิริยาใดๆ ต่อรีเอเจนต์ของโทลเลน}