ความแตกต่างที่สำคัญ – Alkyl Halide vs Aryl Halide
ทั้งอัลคิลเฮไลด์และเอริลเฮไลด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ สิ่งเหล่านี้เรียกว่าอินทรีย์เฮไลด์ ประเภทของฮาโลเจนที่สามารถติดเพื่อผลิตโมเลกุลประเภทนี้ ได้แก่ ฟลูออรีน คลอรีน โบรมีน และไอโอดีน อะตอมของฮาโลเจนเหล่านี้ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนในเฮไลด์อินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอัลคิลเฮไลด์และเอริลเฮไลด์คืออะตอมของฮาโลเจนในอัลคิลเฮไลด์ติดอยู่กับ sp3 อะตอมของคาร์บอนผสมในขณะที่อะตอมของฮาโลเจนในเอริลเฮไลด์ติดอยู่กับ sp 2 อะตอมของคาร์บอนลูกผสม
อัลคิลเฮไลด์คืออะไร
อัลคิลเฮไลด์ ตามที่แสดงชื่อ เป็นสารประกอบที่มีอะตอมของฮาโลเจนติดอยู่กับสายโซ่ของอะตอมคาร์บอน ในที่นี้ อะตอมของไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมของสายโซ่คาร์บอนจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจน ตามชนิดของฮาโลเจนที่ยึดติดและโครงสร้างของสายโซ่คาร์บอน คุณสมบัติของอินทรีย์เฮไลด์จะแตกต่างกัน อัลคิลเฮไลด์สามารถจัดประเภทได้ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนซึ่งติดอยู่กับอะตอมของฮาโลเจน ดังนั้นอัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ อัลคิลเฮไลด์ทุติยภูมิ และอัลคิลเฮไลด์ในระดับอุดมศึกษาสามารถสังเกตได้
รูปที่ 01: A Primary Alkyl Halide
อย่างไรก็ตาม บางครั้งอัลคิลเฮไลด์อาจสับสนกับเอริลเฮไลด์ในบางครั้ง ตัวอย่างเช่น หากอะตอมของฮาโลเจนติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนซึ่งติดอยู่กับวงแหวนเบนซิน (Cl-CH2-C6H 5) ใครๆ ก็คิดว่าเป็นแอริลเฮไลด์แต่มันเป็นอัลคิลเฮไลด์เพราะอะตอมของฮาโลเจนติดอยู่กับคาร์บอนที่เป็น sp3 ไฮบริด
ฮาโลเจนมีค่าไฟฟ้ามากกว่าคาร์บอน ดังนั้น โมเมนต์ไดโพลจะสังเกตเห็นได้ในพันธะคาร์บอน-ฮาโลเจน กล่าวคือ โมเลกุลจะกลายเป็นโมเลกุลมีขั้วเมื่อพันธะกลายเป็นขั้ว อะตอมของคาร์บอนจะมีประจุบวกเล็กน้อย และฮาโลเจนจะมีประจุเป็นลบเล็กน้อย สิ่งนี้นำไปสู่ปฏิกิริยาไดโพล-ไดโพลระหว่างอัลคิลเฮไลด์ แต่ความแรงของปฏิกิริยานี้แตกต่างกันในเฮไลด์ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ เนื่องจากโซ่ด้านข้างที่ติดกับอะตอมคาร์บอนสามารถลดประจุบวกเล็กๆ บนอะตอมของคาร์บอนได้
Aryl Halide คืออะไร
แอริลเฮไลด์เป็นโมเลกุลที่มีอะตอมของฮาโลเจนติดอยู่กับคาร์บอนไฮบริด sp2 ในวงแหวนอะโรมาติกโดยตรง นี่เป็นโครงสร้างที่ไม่อิ่มตัวเนื่องจากมีพันธะคู่ในวงแหวนอะโรมาติก Aryl halides ยังแสดงปฏิกิริยาระหว่างไดโพลกับไดโพลพันธะคาร์บอน-ฮาโลเจนนั้นแข็งแกร่งกว่าพันธะของอัลคิลเฮไลด์เนื่องจากมีอิเล็กตรอนวงแหวน สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากวงแหวนอะโรมาติกให้อิเล็กตรอนกับอะตอมของคาร์บอน ทำให้ประจุบวกลดลง แอริล เฮไลด์สามารถได้รับการแทนที่ด้วยอิเล็กโตรฟิลลิก และสามารถรับหมู่อัลคิลที่ติดอยู่กับตำแหน่งออร์โธ พารา หรือเมตาของวงแหวนอะโรมาติก ฮาโลเจนหนึ่งหรือสองตัวสามารถติดเข้ากับวงแหวนอะโรมาติกได้ นั่นก็อยู่ในตำแหน่ง ortho, para หรือ meta
รูปที่ 02: ความแตกต่างระหว่าง Alkyl Halide และ Aryl Halide
การทดสอบทางเคมีเพื่อแยกแยะ Alkyl Halide และ Aryl Halide
เพื่อแยกความแตกต่างระหว่างอัลคิลเฮไลด์และเอริลเฮไลด์ เราสามารถใช้การทดสอบทางเคมี ขั้นแรก ควรเติม NaOH ตามด้วยการให้ความร้อน จากนั้นให้ส่วนผสมเย็นลง และเพิ่ม HNO3 id ตามด้วย AgNO3อัลคิลเฮไลด์อาจทำให้ตกตะกอนสีขาวในขณะที่เอริลเฮไลด์ไม่ให้ นั่นเป็นเพราะว่า อะริล เฮไลด์ไม่ได้รับการแทนที่ด้วยนิวคลีโอฟิลิก ซึ่งแตกต่างจากอัลคิลเฮไลด์ สาเหตุที่ไม่ได้รับการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกคือเมฆอิเล็กตรอนของวงแหวนอะโรมาติกทำให้เกิดการผลักนิวคลีโอไฟล์
อัลคิลเฮไลด์และแอริลเฮไลด์ต่างกันอย่างไร
อัลคิลเฮไลด์กับแอริลเฮไลด์ |
|
| อัลคิลเฮไลด์เป็นสารประกอบที่มีอะตอมของฮาโลเจนติดอยู่กับสายโซ่ของอะตอมคาร์บอน | Aaryl halide เป็นโมเลกุลที่มีอะตอมของฮาโลเจนติดอยู่กับ sp2 คาร์บอนผสมในวงแหวนอะโรมาติกโดยตรง |
| สิ่งที่แนบมาของฮาโลเจนอะตอม | |
| อะตอมของฮาโลเจนติดอยู่กับ sp3 อะตอมของคาร์บอนที่ถูกผสมในอัลคิลเฮไลด์ | อะตอมของฮาโลเจนติดอยู่กับ sp2 อะตอมของคาร์บอนผสมในแอริลเฮไลด์ |
| โครงสร้าง | |
| อัลคิลเฮไลด์มีโครงสร้างเป็นเส้นตรงหรือแตกแขนงเป็นส่วนใหญ่ | เอริลเฮไลด์มีโครงสร้างเป็นวงแหวนเสมอ |
| ความหนาแน่นของอิเล็กตรอน | |
| พันธะคาร์บอนเฮไลด์ของอัลคิลเฮไลด์มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำเมื่อเทียบกับเอริลเฮไลด์ | พันธะคาร์บอนเฮไลด์ของเอริลเฮไลด์มีอิเล็กตรอนความหนาแน่นสูง |
| ปฏิกิริยา | |
| อัลคิลเฮไลด์ได้รับการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก | เอริลเฮไลด์ไม่ได้รับการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก |
สรุป – Alkyl Halide vs Aryl Halide
อัลคิลเฮไลด์และเอริลเฮไลด์เป็นเฮไลด์อินทรีย์ ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอัลคิลและเอริลเฮไลด์คืออะตอมของฮาโลเจนในอัลคิลเฮไลด์นั้นติดอยู่กับ sp3 อะตอมของคาร์บอนผสมในขณะที่เอริลเฮไลด์ติดอยู่กับ sp 2 อะตอมของคาร์บอนไฮบริด