ความแตกต่างระหว่าง Allylic และ Vinylic Carbons

2024 ผู้เขียน: Alex Aldridge | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 13:51

ความแตกต่างที่สำคัญ – Allylic vs Vinylic Carbons

กลุ่มหน้าที่มีความสำคัญมากในการทำความเข้าใจคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่แตกต่างกันของโมเลกุลอินทรีย์ คำว่า allylic และ vinyl carbons บ่งชี้ว่าอะตอมของคาร์บอนถูกพันธะโดยตรงหรือโดยอ้อมกับพันธะคู่ในโมเลกุล ความแตกต่างที่สำคัญระหว่าง allylic และ vinylic carbon คือ allylic carbon คืออะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกับอะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะคู่ ในขณะที่อะตอมของ vinylic carbon เป็นหนึ่งในสองอะตอมที่มีพันธะคู่ร่วมกัน

อัลลีลิกคาร์บอนคืออะไร

Allylic Carbon สามารถอธิบายได้ว่าเป็นอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกับพันธะคู่อะตอมของคาร์บอนนี้อยู่ใกล้พันธะคู่มากที่สุด แต่ไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของพันธะคู่ กล่าวอีกนัยหนึ่งอะตอมของคาร์บอนนี้ถูกผูกมัดกับอะตอมของคาร์บอนซึ่งจะถูกผูกมัดเป็นสองเท่ากับอะตอมของคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง อะตอมของคาร์บอนในพันธะคู่คือ sp² ไฮบริด แต่อัลลีลิกคาร์บอนคือ sp³ ลูกผสม มันถูกผูกมัดกับ sp² อะตอมของคาร์บอนไฮบริดผ่านพันธะเดี่ยว ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนรอบอะตอมของคาร์บอนนี้ต่ำกว่าอะตอมของคาร์บอนในพันธะคู่ สูตรทั่วไปสามารถกำหนดได้เป็น CH₃-CH=CH_{2 เนื่องจากไม่ได้จับโดยตรงกับพันธะคู่ คาร์บอนนี้จึงไม่ได้รับผลกระทบ โดยปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นบนพันธะคู่ เช่น การเติมอิเล็กโตรฟิลลิก อะตอมของไฮโดรเจนที่ถูกผูกมัดกับคาร์บอนอัลลิกนี้เรียกว่าอัลลิกไฮโดรเจน Allylic carbon สามารถทำหน้าที่เป็นสะพานที่รวมโซ่คาร์บอนและพันธะคู่ ที่นี่พันธะ C-H นั้นอ่อนแอกว่าพันธบัตร CH ธรรมดา นั่นเป็นเพราะอิเล็กตรอนรอบ ๆ คาร์บอนนี้ถูกแทนที่ด้วยพันธะคู่ดังนั้นสถานที่เหล่านี้จึงมีปฏิกิริยาตอบสนองมาก}

รูปที่ 01: อะตอมสีแดงคือ Allylic carbon

Vinylic Carbon คืออะไร

ไวนิลคาร์บอนเป็นคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับพันธะคู่กับคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง มันคือ sp² ลูกผสม Vinylic carbon สร้างพันธะคู่กับคาร์บอนอีกตัวหนึ่งซึ่งก็คือ sp² ไฮบริด คาร์บอนทั้งสองที่เกี่ยวข้องกับพันธะนี้เป็นคาร์บอนไวนิล ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนรอบอะตอมเหล่านี้สูงกว่าความหนาแน่นรอบอะตอมของคาร์บอนอัลลิก สูตรทั่วไปสามารถกำหนดเป็น CH₂=CH₂

ไวนิลคาร์บอนเป็นกลุ่มฟังก์ชันของอัลคีนิลเนื่องจากคาร์บอนอยู่ในกลุ่มฟังก์ชันของอัลคีน หมู่ไวนิลิกได้มาจากอัลคีนที่สอดคล้องกัน ดังนั้นคาร์บอนนี้จึงเรียกว่าคาร์บอนอัลคีนิลบางครั้งคาร์บอนนี้สามารถยึดติดกับคาร์บอนอื่น ๆ ได้โดยใช้พันธะคู่จากทั้งสองด้าน จากนั้นอะตอมของคาร์บอนทั้งสามจะเรียกว่า vinylic carbons สูตรนี้สามารถกำหนดได้เป็น CH₂=C=CH_{2 เนื่องจากคาร์บอนเหล่านี้ถูกพันธะโดยตรงกับพันธะคู่ พวกมันจึงเกิดปฏิกิริยาเช่นนี้ เป็นการเติมอิเล็กโทรฟิลิก}

รูปที่ 02: Allylic และ Vinylic Carbons

อัลลีลิกและไวนิลิกคาร์บอนต่างกันอย่างไร

Allylic vs Vinylic Carbon
อัลลีลิกคาร์บอนคืออะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนซึ่งจะถูกพันธะเป็นสองเท่ากับอะตอมของคาร์บอนอีกตัวหนึ่ง	ไวนิลคาร์บอนเป็นคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับพันธะคู่กับคาร์บอนอีกตัว
ลูกผสม
อะตอมของคาร์บอนในกลุ่มพันธมิตรคือ sp3 ลูกผสม	ไวนิลคาร์บอนคือ sp2 ลูกผสม
ความยาวพันธะ
C-H ความยาวพันธะใน allylic carbon สูงขึ้น	ไวนิล C=H พันธบัตรต่ำกว่า
ประเภทพันธบัตร
Allylic carbon เกิดพันธะเดียว	ไวนิลคาร์บอนมีพันธะคู่สองพันธะที่ด้านข้างหรือพันธะคู่หนึ่งพันธะ มันสร้างพันธะคู่อย่างน้อยหนึ่งคู่
จำนวนอะตอมไฮโดรเจน
Allylic carbonมีไฮโดรเจนได้สูงสุด 3 อะตอม	ไวนิลคาร์บอนมีได้เพียงสองคาร์บอนเป็นจำนวนสูงสุด
คาร์บอนอะตอมและพันธะคู่
Allylic carbon ทำหน้าที่เป็นสะพานเชื่อมพันธะคู่กับโมเลกุลที่เหลือ	ไวนิลคาร์บอนสร้างพันธะคู่

สรุป – Allylic vs Vinylic Carbon

ความแตกต่างระหว่าง Allylic และ Vinylic carbon ขึ้นอยู่กับว่าอะตอมของคาร์บอนถูกพันธะโดยตรงหรือโดยอ้อมกับพันธะคู่ Allylic carbon เกี่ยวข้องทางอ้อมกับพันธะคู่ในขณะที่ vinylic carbon เกี่ยวข้องโดยตรงกับพันธะคู่ ความแตกต่างที่สำคัญอีกประการระหว่าง Allylic และ Vinylic carbon คือ allylic carbon คือ sp³ hybridized โดยที่ vinylic carbon คือ sp^{2 hybridized}