ความแตกต่างที่สำคัญ – เอฟเฟกต์อุปนัยเทียบกับเอฟเฟกต์ไฟฟ้า
ผลอุปนัยและเอฟเฟกต์ไฟฟ้าเป็นปัจจัยอิเล็กทรอนิกส์ที่มีอิทธิพลต่อปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรีย์ ผลอุปนัยเป็นผลจากการส่งผ่านประจุผ่านสายโซ่ของอะตอมทำให้เกิดไดโพลถาวรในพันธะเคมี Electromeric effect คือการถ่ายโอน pi อิเล็กตรอนอย่างสมบูรณ์ในโมเลกุลต่อหน้าตัวแทนโจมตี ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างเอฟเฟกต์อุปนัยและเอฟเฟกต์อิเล็กโทรเมอร์คือเอฟเฟกต์อุปนัยสามารถสังเกตได้ในพันธะซิกมาในขณะที่เอฟเฟกต์อิเล็กโทรเมอร์สามารถสังเกตได้ในพันธะ pi
ผลอุปนัยคืออะไร
ผลอุปนัยคือผลกระทบของพันธะเคมีที่มีต่อทิศทางของพันธะที่อยู่ติดกันในโมเลกุล กล่าวอีกนัยหนึ่งผลอุปนัยคือผลของการส่งประจุผ่านสายโซ่ของอะตอมในโมเลกุล ดังนั้นผลอุปนัยจึงเป็นปรากฏการณ์ที่ขึ้นกับระยะทาง ผลอุปนัยในโมเลกุลจะสร้างไดโพลถาวรในพันธะเคมี ผลอุปนัยของโมเลกุลทำให้เกิดขั้วเหนี่ยวนำ
เมื่ออะตอมสองอะตอมที่มีค่าอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ต่างกันสร้างพันธะเคมี (พันธะซิกมา) ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนระหว่างอะตอมเหล่านี้จะไม่เท่ากัน สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากอะตอมมีอิเล็กโตรเนกาติวีตี้สูงกว่าดึงดูดอิเล็กตรอนมากขึ้น จากนั้นอะตอมนี้จะมีประจุลบบางส่วนเมื่อเทียบกับอะตอมที่มีอิเล็กโตรเนกาติตีน้อยกว่า อะตอมที่มีอิเล็กโตรเนกาทีฟต่ำจะมีประจุบวกบางส่วน
รูปที่ 01: ผลอุปนัยในโมเลกุลของน้ำ
ถ้าอะตอมอิเล็กโตรเนกาทีฟติดอยู่กับสายโซ่ของอะตอม อะตอมอื่นๆ ของสายโซ่จะได้รับประจุบวกในขณะที่อะตอมนี้มีประจุลบ มันเป็นเอฟเฟกต์อุปนัยถอนอิเล็กตรอนที่แสดงเป็น "-I Effect" ในทางตรงกันข้าม อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมบางอะตอมมีการดึงอิเล็กตรอนน้อยกว่า ดังนั้น เอฟเฟกต์อุปนัยที่เกิดจากสปีชีส์เคมีเหล่านี้จึงเรียกว่าเอฟเฟกต์การเหนี่ยวนำการปลดปล่อยอิเล็กตรอนที่แสดงโดย “+I Effect”
เอฟเฟกต์ไฟฟ้าคืออะไร
ผลกระทบทางไฟฟ้าคือการถ่ายโอน pi อิเล็กตรอนในโมเลกุลโดยสมบูรณ์ต่อหน้าตัวแทนโจมตี ดังนั้นจึงเป็นผลโพลาไรซ์ การถ่ายโอนอิเล็กตรอนอยู่ในโมเลกุล (เกิดขึ้นภายในโมเลกุล) สามารถสังเกตผลกระทบทางไฟฟ้าได้ในโมเลกุลที่มีพันธะหลายพันธะ
ผลกระทบทางไฟฟ้าเกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลที่มีพันธะหลายตัวสัมผัสกับสารจู่โจม เช่น โปรตอน (H+) เอฟเฟกต์นี้เป็นเอฟเฟกต์ชั่วคราว แต่จะคงอยู่จนกว่าตัวแทนโจมตีจะถูกลบออก ผลกระทบทำให้คู่อิเล็กตรอน pi หนึ่งคู่ถูกถ่ายโอนอย่างสมบูรณ์จากอะตอมไปยังอีกอะตอมหนึ่ง มันสร้างโพลาไรซ์ชั่วคราวและสารโจมตีก็ติดอยู่กับโมเลกุลด้วย เอฟเฟกต์ไฟฟ้ามีสองรูปแบบ
- เอฟเฟกต์ไฟฟ้าบวก (+เอฟเฟกต์ E)
- เอฟเฟกต์ไฟฟ้าเชิงลบ (-E Effect)
รูปที่ 02: เอฟเฟกต์อิเล็กโทรเมอร์เชิงบวก (+เอฟเฟกต์ E) และเอฟเฟกต์อิเล็กโทรเมอร์เชิงลบ (เอฟเฟกต์ -E)
ผลบวกของอิเล็กโตรเมริกเป็นผลเมื่อคู่อิเล็กตรอนของ pi ถูกถ่ายโอนไปยังอะตอมที่ติดกับตัวโจมตีในทางตรงกันข้าม ผลกระทบทางไฟฟ้าเชิงลบเป็นผลมาจากการถ่ายโอนของคู่อิเล็กตรอน pi ไปยังอะตอมซึ่งไม่ได้ติดสารโจมตี
ความคล้ายคลึงกันระหว่างเอฟเฟกต์อุปนัยและเอฟเฟกต์ไฟฟ้าคืออะไร
- ทั้งเอฟเฟกต์อุปนัยและเอฟเฟกต์ไฟฟ้าเป็นเอฟเฟกต์เคมีไฟฟ้าที่สามารถสังเกตได้ในสารประกอบอินทรีย์
- ทั้งเอฟเฟกต์อุปนัยและเอฟเฟกต์ไฟฟ้าทำให้เกิดโพลาไรเซชันของโมเลกุล
ผลอุปนัยและเอฟเฟกต์ไฟฟ้าต่างกันอย่างไร
ผลอุปนัยเทียบกับผลทางไฟฟ้า |
|
| ผลอุปนัยคือผลกระทบของพันธะเคมีที่มีต่อทิศทางของพันธะที่อยู่ติดกันในโมเลกุล | ผลกระทบทางไฟฟ้าคือการถ่ายโอน pi อิเล็กตรอนในโมเลกุลโดยสมบูรณ์ต่อหน้าตัวแทนโจมตี |
| พันธะเคมี | |
| เอฟเฟกต์อุปนัยสามารถสังเกตได้ในซิกม่าบอนด์ | ผลกระทบทางไฟฟ้าสามารถสังเกตได้ในพันธะ pi |
| โพลาไรเซชัน | |
| ผลอุปนัยทำให้เกิดไดโพลถาวรในพันธะเคมี | ผลกระทบทางไฟฟ้าทำให้เกิดโพลาไรซ์ชั่วคราวในโมเลกุล |
| แบบฟอร์ม | |
| อุปนัย e เอฟเฟกต์สามารถพบได้เป็น –I Effect และ +I Effect | เอฟเฟกต์ไฟฟ้าสามารถพบได้เป็น –E Effect และ +E Effect |
| หน่วยจู่โจม | |
| อุปนัยเกิดขึ้นโดยไม่มีตัวแทนโจมตี | เอฟเฟกต์ไฟฟ้าเกิดขึ้นต่อหน้าเจ้าหน้าที่จู่โจม |
สรุป – ผลอุปนัยเทียบกับเอฟเฟกต์ไฟฟ้า
ผลอุปนัยและผลทางไฟฟ้าเป็นปัจจัยทางเคมีไฟฟ้าของสารประกอบอินทรีย์ ผลอุปนัยส่งผลให้เกิดไดโพลถาวรในพันธะเคมี แต่ผลกระทบทางไฟฟ้าทำให้เกิดโพลาไรซ์ของโมเลกุลชั่วคราว ความแตกต่างระหว่างเอฟเฟกต์อุปนัยและเอฟเฟกต์อิเล็กโทรเมอร์คือเอฟเฟกต์อุปนัยสามารถสังเกตได้ในพันธะซิกมาในขณะที่เอฟเฟกต์อิเล็กโทรเมอร์สามารถสังเกตได้ในพันธะ pi