ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างนิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโตรไฟล์คือนิวคลีโอไฟล์เป็นสารที่แสวงหาจุดศูนย์กลางที่เป็นบวก ในขณะที่อิเล็กโทรไฟล์ค้นหาจุดศูนย์กลางเชิงลบที่มีอิเล็กตรอนเกิน
เราสามารถตั้งชื่อสปีชีส์ที่เกิดจากการแยกประจุเป็น “electrophiles” และ “nucleophiles” เราจะหารือกันว่าอะไรคือนิวคลีโอไฟล์หรืออิเล็กโทรไฟล์ในบทความนี้ อิเล็กโทรฟิลและนิวคลีโอไฟล์มีความสำคัญต่อการเริ่มต้นปฏิกิริยาเคมี นอกจากนี้ สิ่งสำคัญคือต้องอธิบายว่าปฏิกิริยาดำเนินไปอย่างไร ในเคมีอินทรีย์ เราสามารถจัดหมวดหมู่กลไกการเกิดปฏิกิริยาโดยขึ้นอยู่กับสปีชีส์เริ่มต้น (ไม่ว่าจะเป็นอิเล็กโทรฟิลหรือนิวคลีโอไฟล์) ที่เริ่มโจมตีสปีชีส์อื่นการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก การเติมนิวคลีโอฟิลิก การแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิก และการเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเป็นกลไกหลักสี่ประเภทที่อธิบายปฏิกิริยาอินทรีย์
นิวคลีโอฟิลคืออะไร
นิวคลีโอไฟล์คือไอออนลบใดๆ หรือโมเลกุลที่เป็นกลางใดๆ ที่มีอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่แบ่งแยกอย่างน้อยหนึ่งคู่ นิวคลีโอไฟล์เป็นสารที่มีประจุไฟฟ้ามาก ดังนั้นจึงชอบที่จะมีปฏิสัมพันธ์กับศูนย์ที่เป็นบวก มันสามารถเริ่มต้นปฏิกิริยาโดยใช้คู่อิเล็กตรอนโลน ตัวอย่างเช่น เมื่อนิวคลีโอไฟล์ทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ คู่โดดเดี่ยวของนิวคลีโอไฟล์จะโจมตีอะตอมของคาร์บอนที่มีฮาโลเจน อะตอมของคาร์บอนนี้มีประจุบวกบางส่วนเนื่องจากความแตกต่างระหว่างค่าอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของคาร์บอนนี้กับอะตอมของฮาโลเจน หลังจากที่นิวคลีโอไฟล์เกาะติดกับคาร์บอน ฮาโลเจนก็จะหลุดออกไป เราเรียกปฏิกิริยาประเภทนี้ว่าปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก
รูปที่ 01: ปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก
มีปฏิกิริยาอีกประเภทหนึ่งที่นิวคลีโอไฟล์สามารถเริ่มต้นได้ เราเรียกมันว่าปฏิกิริยาการกำจัดนิวคลีโอฟิลิก นิวคลีโอฟิลลิซิตี้บอกเกี่ยวกับกลไกการเกิดปฏิกิริยา ดังนั้นจึงเป็นตัวบ่งชี้อัตราการเกิดปฏิกิริยา ตัวอย่างเช่น ถ้านิวคลีโอฟิลิซิตี้สูง ปฏิกิริยาบางอย่างจะกลายเป็นเร็ว และหากนิวคลีโอฟิลลิซิตี้ต่ำ อัตราการเกิดปฏิกิริยาจะช้า เนื่องจากนิวคลีโอไฟล์บริจาคอิเล็กตรอนตามคำจำกัดความของลูอิส พวกมันจึงเป็นเบส
อิเล็กโทรฟิลคืออะไร
อิเล็กโทรฟิลเป็นรีเอเจนต์ ซึ่งในปฏิกิริยาของพวกมันจะแสวงหาอิเล็กตรอนพิเศษที่จะให้เปลือกเวเลนซ์อิเล็กตรอนที่เสถียร Carbocations เป็นอิเล็กโทรไลต์ พวกมันขาดอิเล็กตรอนและมีอิเล็กตรอนเพียง 6 ตัวในเปลือกเวเลนซ์ ด้วยเหตุนี้ carbocations จึงทำหน้าที่เป็นกรดของ Lewis พวกเขากำลังรับคู่อิเล็กตรอนจากนิวคลีโอไฟล์และเติมเปลือกเวเลนซ์
รูปที่ 02: ปฏิกิริยาการเติมด้วยไฟฟ้า
อิเล็กโทรฟิลอาจมีประจุบวกอย่างเป็นทางการ ประจุบวกบางส่วน หรือเปลือกหุ้มด้วยออคเต็ตที่ไม่สมบูรณ์ ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าและปฏิกิริยาการเติมด้วยไฟฟ้าเป็นปฏิกิริยาหลักสองประการที่อิเล็กโทรฟิลสามารถเริ่มต้นได้ ในปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า อิเล็กโทรฟิลจะแทนที่อะตอมหรือหมู่ในสารประกอบ เราสามารถเห็นเหตุการณ์นี้ส่วนใหญ่ในสารประกอบอะโรมาติก ตัวอย่างเช่น นี่คือกลไกที่มีหมู่ไนโตรยึดติดกับวงแหวนเบนซีนโดยการแทนที่ไฮโดรเจน ในปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโตรฟิลลิก พันธะ pi ในโมเลกุลจะแตกตัวและเกิดพันธะซิกมาใหม่ระหว่างโมเลกุลกับอิเล็กโทรฟิล
ความแตกต่างระหว่างนิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโทรฟิลคืออะไร
นิวคลีโอไฟล์คือไอออนลบใดๆ หรือโมเลกุลที่เป็นกลางใดๆ ที่มีคู่อิเล็กตรอนที่ไม่แบ่งแยกอย่างน้อยหนึ่งคู่ ในขณะที่อิเล็กโทรไฟล์เป็นรีเอเจนต์ ซึ่งในปฏิกิริยาของพวกมันจะแสวงหาอิเล็กตรอนพิเศษที่จะให้เปลือกเวเลนซ์ของอิเล็กตรอนที่เสถียร ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างนิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโทรไฟล์ก็คือ นิวคลีโอไฟล์เป็นสารที่แสวงหาจุดศูนย์กลางที่เป็นบวก ในขณะที่อิเล็กโทรไฟล์แสวงหาศูนย์เชิงลบที่มีอิเล็กตรอนพิเศษ นอกจากนี้ เราสามารถพิจารณานิวคลีโอไฟล์เป็นเบสลูอิสในขณะที่อิเล็กโทรฟิลเป็นกรดลูอิส ดังนั้น นี่จึงเป็นข้อแตกต่างระหว่างนิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโทรไฟล์
อินโฟกราฟิกด้านล่างแสดงความแตกต่างระหว่างนิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโทรไฟล์เป็นการเปรียบเทียบแบบเคียงข้างกัน
สรุป – นิวคลีโอไฟล์กับอิเล็กโทรฟิล
นิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโทรไฟล์เป็นสารเคมีสองรูปแบบที่แตกต่างกันซึ่งมีความสามารถในการเริ่มต้นปฏิกิริยาเคมีที่แตกต่างกัน ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างนิวคลีโอไฟล์กับอิเล็กโตรไฟล์ก็คือ นิวคลีโอไฟล์เป็นสารที่แสวงหาจุดศูนย์กลางที่เป็นบวก ในขณะที่อิเล็กโทรไฟล์ค้นหาจุดศูนย์กลางเชิงลบที่มีอิเลคตรอนเกิน