ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างคาร์บอนิลและคีโตนคือกลุ่มคาร์บอนิลทั้งหมดมีอะตอมของคาร์บอนที่มีอะตอมของออกซิเจนที่มีพันธะคู่ ในขณะที่คีโตนมีกลุ่มคาร์บอนิลติดอยู่กับกลุ่มอัลคิลสองกลุ่ม
กลุ่มคาร์บอนิลเป็นกลุ่มฟังก์ชันทั่วไปในเคมีอินทรีย์ที่มีปฏิกิริยาหลากหลาย คาร์บอนิลสองประเภทที่เราคุ้นเคยคือคีโตนและอัลดีไฮด์
คาร์บอนิลคืออะไร
กลุ่มคาร์บอนิลคือกลุ่มการทำงานที่มีออกซิเจนพันธะคู่กับคาร์บอน อัลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลอินทรีย์ในกลุ่มนี้ หมู่คาร์บอนิลในอัลดีไฮด์มักจะได้อันดับหนึ่งในระบบการตั้งชื่อเสมอ เพราะมันเกิดขึ้นที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่คาร์บอนอย่างไรก็ตาม กลุ่มคาร์บอนิลของคีโตนจะอยู่ตรงกลางเสมอ
ธรรมชาติ
ตามชนิดของสารประกอบคาร์บอนิล “อัล” เป็นคำต่อท้ายที่เราใช้เพื่อตั้งชื่ออัลดีไฮด์ในขณะที่ “หนึ่ง” เป็นคำต่อท้ายของคีโตน นอกจากนี้ อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ถัดจากคาร์บอนิลคาร์บอนคือคาร์บอน α ซึ่งมีปฏิกิริยาที่สำคัญเนื่องจากคาร์บอนิลที่อยู่ติดกัน
นอกจากนี้ อะตอมของคาร์บอนในกลุ่มคาร์บอนิลคือ sp2 ไฮบริด ดังนั้นอัลดีไฮด์และคีโตนจึงมีการจัดเรียงระนาบสามเหลี่ยมรอบอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอน เป็นกลุ่มขั้ว (อิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของออกซิเจนมากกว่าคาร์บอนดังนั้นกลุ่มคาร์บอนิลจึงมีโมเมนต์ไดโพลขนาดใหญ่); ดังนั้นอัลดีไฮด์และคีโตนจึงมีจุดเดือดสูงกว่าเมื่อเทียบกับไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำหนักเท่ากัน
อย่างไรก็ตาม สิ่งเหล่านี้ไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งขึ้น เช่น แอลกอฮอล์ ซึ่งทำให้จุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้องนอกจากนี้ เนื่องจากความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน อัลดีไฮด์และคีโตนที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำจึงสามารถละลายได้ในน้ำ อย่างไรก็ตาม เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น พวกมันจะกลายเป็นไม่ชอบน้ำ นอกจากนั้น อะตอมคาร์บอนิลคาร์บอนมีประจุบวกบางส่วน จึงสามารถทำหน้าที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์ได้ ดังนั้นโมเลกุลเหล่านี้จึงเกิดปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกได้ง่าย
รูปที่ 01: โครงสร้างของ Carbonyl Group
ไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับคาร์บอน ถัดจากกลุ่มคาร์บอนิลมีลักษณะเป็นกรด ซึ่งอธิบายปฏิกิริยาต่างๆ ของอัลดีไฮด์และคีโตน สารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิลเกิดขึ้นอย่างแพร่หลายในธรรมชาติ ซินนามัลดีไฮด์ (ในเปลือกอบเชย), วานิลลิน (ในเมล็ดวานิลลา), การบูร (ต้นการบูร) และคอร์ติโซน (ฮอร์โมนต่อมหมวกไต) เป็นสารประกอบธรรมชาติบางชนิดที่มีกลุ่มคาร์บอนิล
คีโตนคืออะไร
ในคีโตน กลุ่มคาร์บอนิลตั้งอยู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนสองอะตอม สูตรทั่วไปของคีโตนมีดังนี้
รูปที่ 02: โครงสร้างของคีโตน
“หนึ่ง” เป็นคำต่อท้ายที่ใช้ในการตั้งชื่อคีโตน แทนที่จะใช้ –e ของอัลเคนที่สอดคล้องกัน เราใช้ “หนึ่ง” ยิ่งไปกว่านั้น เราสามารถนับจำนวนสายอะลิฟาติกในลักษณะที่ทำให้คาร์บอนิลคาร์บอนมีจำนวนน้อยที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ ตัวอย่างเช่น เราตั้งชื่อสารประกอบ CH3COCH2CH2CH3เป็น 2-เพนตาโนน
นอกจากนี้ เราสามารถสังเคราะห์คีโตนจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ โดยกระบวนการสร้างโอโซนของแอลคีน เป็นต้น คีโตนมีความสามารถในการทำให้เป็นเทาโทเมอร์ของคีโต-อีนอล และกระบวนการนี้เกิดขึ้นเมื่อฐานที่แข็งแรงรับ α-ไฮโดรเจน (ไฮโดรเจนที่ติดอยู่กับคาร์บอน ซึ่งอยู่ถัดจากกลุ่มคาร์บอนิล)ความสามารถในการปลดปล่อย α-ไฮโดรเจนทำให้คีโตนมีความเป็นกรดมากกว่าอัลเคนที่สอดคล้องกัน
คาร์บอนิลกับคีโตนต่างกันอย่างไร
กลุ่มคาร์บอนิลเป็นกลุ่มฟังก์ชันในสารประกอบอินทรีย์ที่อะตอมของคาร์บอนมีอะตอมของออกซิเจนที่มีพันธะคู่ แต่คีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่กลุ่มคาร์บอนิลติดอยู่กับกลุ่มอัลคิลสองกลุ่ม ดังนั้น ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างคาร์บอนิลและคีโตนก็คือกลุ่มคาร์บอนิลทั้งหมดมีอะตอมของคาร์บอนที่มีอะตอมออกซิเจนที่มีพันธะคู่ ในขณะที่คีโตนมีกลุ่มคาร์บอนิลติดอยู่กับกลุ่มอัลคิลสองกลุ่ม เราสามารถระบุหมู่คาร์บอนิลเป็น-(C=O)- ในขณะที่คีโตนเป็น R’-C(=O)-R”
นอกจากนี้ หมู่คาร์บอนิลในคีโตนจะตั้งอยู่ตรงกลางของห่วงโซ่เสมอ ในขณะที่กลุ่มคาร์บอนิลในอัลดีไฮด์สามารถอยู่ที่ปลายโมเลกุล ดังนั้นความแตกต่างที่สำคัญอีกประการระหว่างคาร์บอนิลและคีโตนก็คือกลุ่มคาร์บอนิลสามารถเกิดขึ้นได้ตรงกลางโมเลกุลหรือที่ส่วนท้ายของโมเลกุลในขณะที่กลุ่มคาร์บอนิลของคีโตนมักเกิดขึ้นที่ตรงกลางของโมเลกุล
อินโฟกราฟิกด้านล่างเกี่ยวกับความแตกต่างระหว่างคาร์บอนิลและคีโตนให้ข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับความแตกต่างเหล่านี้
สรุป – Carbonyl vs Ketone
คีโตนเป็นตัวอย่างของโมเลกุลอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างคาร์บอนิลและคีโตนคือกลุ่มคาร์บอนิลทั้งหมดมีอะตอมของคาร์บอนที่มีอะตอมของออกซิเจนที่มีพันธะคู่ ในขณะที่คีโตนจะมีกลุ่มคาร์บอนิลติดอยู่กับกลุ่มอัลคิลสองกลุ่ม